Czterochlorek węgla
Z Wikipedii
| Czterochlorek węgla | |||
|
|||
| Ogólne informacje | |||
| Nazwa systematyczna | tetrachlorometan | ||
| Inne nazwy | czterochlorometan | ||
| Wzór sumaryczny | CCl4 | ||
| SMILES | ClC(Cl)(Cl)Cl | ||
| Masa molowa | 153,8 g/mol | ||
| Wygląd | bezbarwna, klarowna ciecz | ||
| Identyfikacja | |||
| Numer CAS | 56-23-5 | ||
| Właściwości | |||
| Gęstość i stan skupienia | 1,59 g/cm3 ; ciecz | ||
| Rozpuszczalność w wodzie | 0,08 g/100 cm3 (20°C) | ||
| Temperatura topnienia | -23 °C (250,15 K) | ||
| Temperatura wrzenia | 77 °C (350,15 K) | ||
| Budowa | |||
| Typ hybrydyzacji i VSEPR | sp3 - tetraedr | ||
| Moment dipolowy | 0 D | ||
| Niebezpieczeństwa | |||
  |
|||
| Klasyfikacja UE | Treść oznaczeń: T - toksyczny N - groźny dla środowiska |
||
| NFPA 704 |
0
3
0
|
||
| Temperatura zapłonu | niepalny | ||
| Temperatura samozapłonu | niepalny | ||
| Zwroty ryzyka | R: 23/24/25-40-48/23-52/53-59 | ||
| Zwroty bezpieczeństwa | S: 23-36/37-45-59-61 | ||
| Numer RTECS | FG4900000 | ||
| Podobne związki | |||
| Podobne związki | chlorometan dichlorometan trichlorometan tetrafluorometan tetrabromometan tetrajodometan |
||
| Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą warunków standardowych (25°C, 1000 hPa) |
|||
Czterochlorek węgla, CCl4 (tetrachlorometan, tetrachlorek węgla, tetra) - związek chemiczny - dawniej powszechnie stosowany jako tani rozpuszczalnik, szczególnie często używany przy ekstrakcji tłuszczów i innych związków organicznych z roślin, a także jako dodatek do środków czystości, rozpuszczalnik do farb i klejów (m.in. butaprenu) oraz jako środek gaśniczy w "gaśnicach tetrowych". Stosowany także jako rozpuszczalnik w niektórych syntezach chemicznych.
Został odkryty w 1840 roku przez francuskiego chemika Henri'ego Regnault.
Obecnie użycie tetrachlorometanu jest zredukowane do absolutnego minimum, a jego obrót w handlu jest ściśle reglamentowany. Wynika to z faktu, że uważa się, że jest on niebezpieczny dla środowiska naturalnego. Działa toksycznie przez drogi oddechowe, w kontakcie ze skórą i po połknięciu. Stwarza poważne zagrożenie dla zdrowia w następstwie długotrwałego narażenia. Istnieją ograniczone dowody działania rakotwórczego. Działa szkodliwie na organizmy wodne. Może powodować długo utrzymujące się niekorzystne zmiany w środowisku wodnym. Podejrzewa się, że stwarza zagrożenie dla warstwy ozonowej (tzw. dziura ozonowa).
Pod wpływem wyładowań elektrycznych lub wysokiej temperatury, w obecności tlenu powstaje z niego fosgen.
Czterochlorek węgla stosowany jest nadal jako rozpuszczalnik w analizie chemicznej i czasami w syntezie w skali laboratoryjnej, w sytuacjach gdy nie da się go niczym innym zastąpić. Ze względu na swoje właściwości, czterochlorek węgla wraz z heksanem jest używany do wyznaczania gęstości kryształów nierozpuszczalnych w silnie niepolarnych rozpuszczalnikach.
Czterochlorek węgla wykazuje lekkie własności utleniające. Np. w reakcji z diestrami H-fosfonianowymi przekształca je w chlorofosforany:
(RO)2P(H)O + CCl4 → (RO)2P(Cl)O + CHCl3
Powyższy proces stanowi podstawę metody Athertona-Todda otrzymywania amidofosforanów i triestrów fosforanowych:
(RO)2P(H)O + CCl4/RNH2 → [(RO)2P(Cl)O] → (RO)2P(NHR)O
(RO)2P(H)O + CCl4/R3N/R1OH → [(RO)2P(Cl)O] → (R1O)(RO)2PO
W temperaturze pokojowej jest to bezbarwna ciecz o słodkawym zapachu. Właściwości:
- gęstość 1,598 g/cm3
- masa molowa 153,8 g/mol
- temperatura topnienia —22,95°C (250,2 K)
- temperatura wrzenia 76,7°C (349,85 K)
Niepalna, słabo rozpuszczalna w wodzie, dobrze rozpuszczalna w: alkoholu etylowym, benzenie, benzynie itp. Rozpuszcza w sobie: oleje, tłuszcze i żywice. Zapach: charakterystyczny dla rozpuszczalników chlorowanych. Jest to rozpuszczalnik wysoce niepolarny o dużej gęstości (1,59 g/cm³).
Produkcja czterochlorku węgla polega na fotochemicznym, wyczerpującym chlorowaniu metanu w fazie gazowej w wysokiej temperaturze (ok. 400°C):
Można go też otrzymać przez działanie chlorem na dwusiarczek węgla w obecności katalizatorów. W Polsce jest w tej chwili tylko jeden producent, który wytwarza laboratoryjne ilości czterochlorku dla celów badawczych i analitycznych.
