Akroleina

Z Wikipedii

Akroleina
Ogólne informacje
Nazwa systematyczna	2-propenal
Inne nazwy	akroleina akrylaldehyd aldehyd akrylowy aldehyd allilowy propenal prop-2-enal
Wzór sumaryczny	C3H4O
Inne wzory	CH2=CH–CHO
SMILES	C(=O)C=C
Masa molowa	56,06 g/mol
Wygląd	bezbarwna lub żółta, lotna ciecz o nieprzyjemnym, ostrym i duszącym zapachu
Identyfikacja
Numer CAS	107-02-8
Właściwości
Gęstość i stan skupienia	0,8389 g/cm3 (20°C); ciecz
Rozpuszczalność w wodzie	267 g/dm3 (20°C)
Temperatura topnienia	-87 °C (186,15 K)
Temperatura wrzenia	53 °C (326,15 K)
Niebezpieczeństwa
MSDS	Zewnętrzne dane MSDS
Klasyfikacja UE	Treść oznaczeń: F - łatwopalny T+ - silnie toksyczny N - groźny dla środowiska
NFPA 704	3 4 3
Temperatura zapłonu	-26 °C (247,15 K)
Temperatura samozapłonu	278 °C (551,15 K)
Zwroty ryzyka	R: 11-24/25-26-34-50
Zwroty bezpieczeństwa	S: 23-26-28-36/37/39-45-61
Numer RTECS	AS1050000
Podobne związki
Podobne związki	kwas akrylowy
Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą warunków standardowych (25°C, 1000 hPa)

Akroleina nazwa systematyczna wg IUPAC: propenal, aldehyd allilowy lub aldehyd akrylowy - organiczny związek chemiczny z grupy aldehydów o wzorze półstrukturalnym: CH₂=CH–CHO.

Jest to najprostszy możliwy aldehyd nienasycony i jak wszystkie tego rodzaju aldehydy jest stosunkowo nietrwały. Niewielkie ilości kwasu lub zasady powodują jej gwałtowną polimeryzację do poliakroleiny.

Jest to bezbarwna, lotna ciecz, o gryzącej woni, przy dużych stężeniach, i dość przyjemnym, ożywczym zapachu, przy małych stężeniach. Jest bardzo silnym lakrymatorem. Powoduje silne podrażnienia błon śluzowych, oczu i górnych dróg oddechowych. Już przy stężeniu w powietrzu rzędu 2 ppm może spowodować zgon. Z tego względu była stosowana przez jakiś czas w trakcie I wojny światowej jako gaz bojowy. Akroleina posiada również dość silne właściwości rakotwórcze.

Akroleinę produkuje się z gliceryny. W warunkach przemysłowych akroleina jest otrzymywana przez termiczną dehydratację (odwodnienie) gliceryny w temperaturze 280°C. W laboratorium można ją otrzymać poprzez reakcję gliceryny ze stężonym kwasem siarkowym lub bezwodnym siarczanem sodu lub w reakcji acetaldehydu z formaldehydem wg:

Akroleina wydziela się także w wyniku ogrzewania przez dłuższy czas masła w wysokiej temperaturze, np. podczas smażenia na maśle. Z tego powodu nie należy używać masła do smażenia na patelni.

Współcześnie akroleina jest stosowana głównie jako monomer do produkcji poliakroleiny, polimeru, który jest łatwo biodegradowalny i całkowicie nietoksyczny, dzięki czemu znajduje on zastosowanie w przemyśle kosmetycznym i medycynie. Stosowana jest także jako substrat do reakcji chemicznych.