Terpeny

Z Wikipedii

Terpeny, izoprenoidy - organiczne związki chemiczne o wzorze ogólnym (C₅H₈)_n, których główny szkielet powstał w wyniku połączenia pięciowęglowych jednostek izoprenowych, dlatego liczba atomów węgla w cząsteczce terpenów jest podzielna przez pięć. Izoprenoidy zaliczane są w większości do lipidów.

Znanych jest wiele tysięcy naturalnie występujących tego typu związków chemicznych. Niektóre z nich są zbudowane jedynie z jednostek izoprenowych, inne zawierają dodatkowe grupy funkcyjne, najczęściej hydroksylowe i ketonowe, niekiedy pierścienie heterocykliczne. Terpenoidami nazywamy ich utlenione pochodne alkohole, estry, aldehydy, ketony i epoksydy. Terpeny mogą tworzyć także glikozydoestry. Niekiedy struktura izoprenoidów jest zmodyfikowana do tego stopnia, że tylko znajomość przebiegu ich biosyntezy pozwala zaliczyć je do tej grupy. Są najliczniejszą grupą związków organicznych występujących powszechnie w całym świecie ożywionym. Występują jako składniki olejków eterycznych, żywic i saponin. Stosowane jako rozpuszczalniki oraz substancje zapachowe.

• Ze względu na budowę wyróżniamy:
  • terpeny łańcuchowe
  • terpeny pierścieniowe

• Ze względu na wielkość cząsteczek terpeny dzielimy na:
  • hemiterpeny, proste (C5) - zbudowane z jednej jednostki izoprenowej, np. izopren;
  • monoterpeny (C10) - zbudowane z 2 jednostek izoprenowych, np. menton, kamfora, kwas geraniowy, geranial, geraniol, mentol, tymol, p-cymen; α-pinen
  • seskwiterpeny (C15) - zbudowane z 3 jednostek izoprenowych, np. farnezen, farnezol, santonina, artemizyna;
  • diterpeny (C20) - zbudowane z 4 jednostek izoprenowych, np. fitol, taksol, forbol;
  • sestraterpeny (C25) - zbudowane z 5 jednostek izoprenowych, np. epiterpestacyna;
  • triterpeny (C30) - zbudowane z 6 jednostek izoprenowych, np. lanosterol, cholesterol, kwas oleanolowy, saponiny triterpenowe i steroidowe;
  • tetraterpeny (C40) - zbudowane z 8 jednostek izoprenowych, np. fitoen, likopen, karoten, karotenoidy, ksantofile, witaminy A;
  • politerpeny (C5n), np. kauczuk, gutaperka.

Terpeny powstają w szlaku kwasu mewalonowego (jeden z ewolucyjnie najstarszych szlaków, który nie uległ zmianie do dzisiaj) lub w szlaku Rohmera. Szlak mewalonowy zachodzi w mikrosomach i cytoplazmie, natomiast szlak Rohmera w chloroplastach.

Klasa	Grupa	Podgrupa	Przykład
A. Terpeny (C10H16)	terpeny alifatyczne	a) alkohole terpenowe b) aldehydy terpenowe c) ketony terpenowe	geraniol cytral jonon
	terpeny jednopierścieniowe	a) weglowodry terpenowe b) alkohole terpenowe c) ketony terpenowe	limonen mentol karwon
	terpeny dwupierścieniowe	a) grupa karanu b) grupa pinanu c) grupa kamfanu	karan pinen kamfora
B. Seskwiterpeny (C15H24)	1) terpeny alifatyczne 2) terpeny monopierścieniowe 3) terpeny dipierścieniowe 4) terpeny tripierścieniowe		farnezol bisabolen kadinen santen
C. Diterpeny (C20H32)			fitol
D. Triterpeny (C30H48)			skwalen
E. Tetraterpeny (C40H64)	1) węglowodry tetraterpenowe 2) alkohole tetraterpenowe 3) kwasy(lub estry) tetraterpenowe		karoten ksantofil norbiksyna
D. Politerpeny (C5H8)n	1) kauczuk 2) gutaperka