Witamina B12
Z Wikipedii
Witamina B12 | |||
|
|||
Ogólne informacje | |||
Inne nazwy | cyjanokobalamina kobalamina |
||
Wzór sumaryczny | C63H88CoN14O14P | ||
SMILES | CC1=CC2=C(C=C1C)N(C=N2)C3C(C(C(O3)C O)OP(=O)([O-])OC(C)CNC(=O)CCC4(C(C5C6 (C(C(C(=C(C7=NC(=CC8=NC(=C(C4=N5)C)C (C8(C)C)CCC(=O)N)C(C7(C)CC(=O)N)CCC (=O)N)C)[N-]6)CCC(=O)N)(C)CC(=O)N)C)C C(=O)N)C)O.[C-]#N.[Co+3] |
||
Masa molowa | 1355,37 g/mol | ||
Identyfikacja | |||
Numer CAS | 68-19-9 | ||
Niebezpieczeństwa | |||
Zwroty bezpieczeństwa | S: 22-24/25 | ||
Numer RTECS | GG3750000 | ||
Klasyfikacja | |||
ATC | B 03 BA 01 | ||
Farmakokinetyka | |||
Okres półtrwania | w przybliżeniu 6 dni (w wątrobie 400 dni)
(400 days in the liver) |
||
Wydalanie | nerki | ||
Genetyka i fizjologia | |||
Funkcje | - regulator produkcji erytrocytów - prekursor koenzymów |
||
Choroby | niedokrwistość |
Witamina B12 (nazwy chemiczne: cyjanokobalamina, kobalamina) - złożony metaloorganiczny związek chemiczny, pełniący w organizmach żywych rolę regulatora produkcji erytrocytów (czerwonych ciałek krwi). Jego niedobór powoduje niedokrwistość. Zaliczany jest do witamin z grupy B, tj. rozpuszczalnych w wodzie prekursorów koenzymów.
Spis treści |
[edytuj] Rola w organizmie
Witamina B12 bierze udział w przemianie węglowodanowej, białkowej, tłuszczowej i w różnorodnych procesach, zapewnia aktywność, uczestniczy w wytwarzaniu czerwonych ciałek krwi, przeciwdziała niedokrwistości, umożliwia syntezę kwasów nukleinowych w komórkach, przede wszystkim szpiku kostnego; wpływa na funkcjonowanie układu nerwowego, uczestniczy w tworzeniu otoczki mielinowej ochraniającej komórki nerwowe i neuroprzekaźników nerwowych, zapewnia dobry nastrój, równowagę psychiczną, pomaga w uczeniu się, skupieniu uwagi; odgrywa rolę przy odtwarzaniu kodu genetycznego; dzięki niej zmniejsza się poziom lipidów we krwi; wpływa na układ kostny, pobudza apetyt.
[edytuj] Skutki niedoboru
[edytuj] Skutki nadmiaru
Witamina B12 nie jest toksyczna. Jednakże przy stosowaniu przez dłuższy czas bardzo dużych dawek tej witaminy zaobserwowano u niektórych ludzi objawy uczuleniowe.
[edytuj] Źródła w pożywieniu
Witamina B12 produkowana jest przez bakterie żyjące w układzie pokarmowym zwierząt. U człowieka powstaje w symbiozie z bakteriami układu pokarmowego. Następuje to dopiero w dystalnych częściach układu trawiennego, to jest w jelicie grubym. Ma to znaczące konsekwencje, gdyż w tych częściach jelita witaminy nie podlegają wchłanianiu i wszystko co wyprodukują bakterie zostaje wydalone wraz z kałem. Witamina B12 występuje wyłącznie w produktach pochodzenia zwierzęcego, takich jak wątroba, nerki i serce, a także chudym mięsie, rybach, skorupiakach, serach i jajach. Wbrew wcześniejszym poglądom, glony nie zawierają witaminy B12, tylko jej analog strukturalny. Jest to o tyle niebezpieczne, ponieważ w przypadku człowieka ów związek jest nieprzyswajalny, dodatkowo, zmniejsza wchłanianie właściwej witaminy. Znaczącym źródłem tej witaminy jest mleko, które dodatkowo zawiera duże ilości wapnia pomagające ją przyswajać.
[edytuj] Zapotrzebowanie
Zapotrzebowanie dorosłego człowieka na witaminę B12 wynosi około 1-2 μg na dobę.
Prawidłowe stężenie witaminy B12 w surowicy krwi - 165 – 680 ng/l.
[edytuj] Struktura chemiczna
Z chemicznego punktu widzenia witamina B12 jest złożonym związkiem kompleksowym,w którym centralny atom kobaltu na III stopniu utlenienia jest koordynowany do atomów azotu układu sprzężonych pierścieni pirolowych. Jedno wiązanie koordynacyjne azot-kobalt występuje prostopadle do płaszczyzny układu pierścieni pirolowych. Drugie wiązanie prostopadłe do tej płaszczyzny jest labilne, tzn. mogą być w tym miejscu przyłączone różne ligandy, które stosunkowo łatwo się odrywają od całej cząsteczki.
Na rysunku obok przedstawiona jest tylko jedna z form witaminy B12, z podstawnikiem cyjanidowym w miejscu gdzie dochodzi do łatwej wymiany ligandów. Oprócz tego mogą w tym miejscu występować też grupy: grupa metylowa i reszta 5'-deoksyadenozyny. Cyjanidowa odmiana witaminy B12 jest stosunkowo najbardziej stabilna i dlatego występuje ona w tabletkach i preparatach witaminowych. W organizmie ulega ona szybkiemu przekształceniu do pochodnej metylowej, która po wymianie na ligand 5'-deoksyadenozynowy staje się rzeczywiście aktywnym biologicznie koenzymem-B12[1].
Jest to jedyny naturalnie występujący w organizmach żywych związek metaloorganiczny jaki dotąd udało się odkryć. Wszystkie pozostałe kompleksy metali występujące w organizmach żywych nie są związkami metaloorganicznymi, gdyż nie posiadają bezpośrednich wiązań metal-węgiel. Ze względu na stereotyp, że związki metaloorganiczne nie występują naturalnie, dość długo nie chciano przyjąć tego faktu do wiadomości, jednak badania rentgenograficzne dowiodły, że w strukturze witaminy B12 występują trwałe wiązania węgiel-metal. W 1956 roku Dorothy Crowfoot Hodgkin ustaliła wstępnie budowę molekularną witaminy B12, za co otrzymała Nagrodę Nobla z chemii w 1964 roku[2].
Przypisy
[edytuj] Zobacz też
Retinol (A) • Kalcyferol (D) • Tokoferol (E) • Fitochinon (K)
Tiamina (B1) • Ryboflawina (B2) • Niacyna (B3) • Kwas pantotenowy (B5) • Pirydoksyna (B6) • Kwas foliowy (B9) • Cyjanokobalamina (B12) • Biotyna (H) • Kwas askorbinowy (C)