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O ácido carboxílico

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Estrutura de um ácido carboxílico
A estrutura 3D do grupo carboxilo
Um modelo de preenchimento de espaço do grupo carboxilo

Os ácidos carboxílicos são ácidos orgânicos caracterizados pela presença de um grupo carboxilo , o qual tem a fórmula -C (= O) OH, -COOH normalmente escrito ou -CO 2 H. Os ácidos carboxílicos são ?cidos Brønsted-Lowry - eles são doadores de prótons. Sais e aniões de ácidos carboxílicos são chamados carboxilatos.

A série simples de ácidos carboxílicos são os ácidos alcanóicos, R-COOH, onde R é um hidrogénio ou um alquilo grupo. Os compostos também podem ter dois ou mais grupos de ácido carboxílico por molécula.

Propriedades físicas

O ácido carboxílico dímeros

Os ácidos carboxílicos são polar, e forma pontes de hidrogênio com o outro. A temperaturas elevadas, em fase de vapor, ácidos carboxílicos geralmente existem como pares diméricas. ?cidos carboxílicos inferiores (1 a 4 átomos de carbono) são miscíveis com água, ao passo que os ácidos carboxílicos superiores são muito menos solúveis em virtude da crescente natureza hidrofóbica da cadeia alquilo. Eles tendem a ser mais solúveis em solventes menos polares, tais como éteres e álcoois.

Os ácidos carboxílicos são comuns na natureza e são tipicamente ácidos fracos, o que significa que eles só parcialmente dissociar-se em H + catiões e RCOO - aniões em aquosa solução. Por exemplo, à temperatura ambiente, apenas 0,02% do total de ácido acético moléculas são dissociados em água.

Uma vez que os ácidos carboxílicos são ácidos fracos, em água, ambas as formas existem num equilíbrio:

RCOOH ↔ RCOO - + H +

A acidez dos ácidos carboxílicos pode ser explicado quer por a estabilidade do ácido ou a estabilidade do base conjugada usando ou efeitos indutivos efeitos de ressonância.

Estabilidade do ácido

Usando efeitos indutivos, a acidez dos ácidos carboxílicos pode ser racionalizada pelos dois eletronegativos de oxigênio átomos que distorcem as nuvens de elétrons em torno da ligação OH, enfraquecendo-o. A ligação OH fraco faz com que a molécula de ácido a ser menos estáveis, e fazendo com que o átomo de hidrogénio a ser lábil, pelo que se dissocia facilmente para se obter o ião H +. Uma vez que o ácido é instável, o equilíbrio vai deitar-se no direito.

?tomos adicionais ou grupos electronegativos, tais como cloro ou hidroxilo, substituídos no grupo R ter um semelhante, embora menos efeito. A presença de tais grupos aumenta a acidez através efeitos indutivos. Por exemplo, ácido tricloroacético (três grupos -Cl) é um ácido mais forte do que ácido láctico (um grupo OH), que por sua vez é mais forte do que o ácido acético (sem componente electronegativo).

Estabilidade da base conjugada

Ressonância estabilização de ácidos carboxílicos

A acidez de um ácido carboxílico também pode ser explicada pela efeitos de ressonância. O resultado da dissociação de um ácido carboxílico é um produto estabilizado por ressonância em que a carga negativa é compartilhada (deslocalizado) entre os dois átomos de oxigénio. Cada uma das ligações carbono-oxigénio tem o que se chama uma característica de duplo vínculo parcial. Uma vez que a base conjugada é estabilizado, o equilíbrio encontra-se acima do lado direito.

Espectroscopia

Os ácidos carboxílicos são mais facilmente identificados como tal pelo espectrometria de infravermelho. Eles apresentam um alongamento C = O nítida entre 1680 e 1725 centímetros -1, e o estiramento OH característica do grupo carboxilo aparece como um pico largo na 2500-3000 cm1 região.

Em 1H NMR espectrometria, o hidrogênio hidroxilo aparece na região de 10-13 ppm, embora seja frequentemente ou ampliado ou não observada devido à troca com quaisquer vestígios de água.

Síntese

  • Os ácidos carboxílicos podem ser produzidos pela a oxidação de álcoois primários e aldeídos com oxidantes fortes tais como o Dicromato de potássio, O reagente de Jones, permanganato de potássio , ou clorito de sódio.
  • Eles também podem ser produzidos por clivagem oxidativa de olefinas por permanganato de potássio ou dicromato de potássio. Em particular, qualquer grupo alquilo num anel de benzeno será totalmente oxidado para se obter um ácido carboxílico, independentemente do seu comprimento da cadeia. Esta é a base para a síntese industrial de ácido benzóico a partir de tolueno .
  • Os ácidos carboxílicos podem também ser obtidos por hidrólise de nitrilos, ésteres, ou amidas, com a adição de ácido ou base.
  • Eles também podem ser preparados a partir da acção de um Reagente de Grignard em dióxido de carbono , embora este método não é usado na indústria.

Os ácidos carboxílicos podem também formar a partir das seguintes reacções:

  • Desproporcionação de um no aldeído Reação Cannizzaro
  • Rearranjo de dicetonas do rearranjo de ácido benzílico
  • A halogenação seguida por hidrólise de cetonas de metilo na reação halogénica
  • Hidroformilação de um alqueno seguindo-se hidrólise no Reacção de Koch
  • Reacções menos comuns que envolvem a produção de ácidos benzóicos estão a reacção de von Richter nitrobenzenos e o Reacção de Kolbe-Schmitt de fenóis .

Reações

  • Os ácidos carboxílicos reagem com bases para formar sais de carboxilato, no qual o hidrogénio do grupo hidroxilo (-OH) é substituído por um metal de catiões . Assim, o ácido acético encontrado no vinagre reage com de bicarbonato de sódio (bicarbonato de sódio) para formar o acetato de sódio, dióxido de carbono , e água:
CH3COOH + NaHCO3CH3 COONa + CO2 + H2O
  • Os ácidos carboxílicos também reagem com álcoois e aminas para dar e ésteres amidas. Como outros álcoois e fenóis , o grupo hidroxilo em ácidos carboxílicos pode ser substituído com um átomo de cloro usando cloreto de tionilo para dar cloretos de acilo.
  • Tal como acontece com todos os compostos de carbonilo, os protões no α-carbono são instáveis devido à ceto-enol tautomerização. Assim, o α-carbono é facilmente halogenados na Hell-Volhard-Zelinsky halogenação.
  • O Síntese de Arndt-Eistert insere um grupo metileno-α num ácido carboxílico.
  • O O rearranjo de Curtius converte ácidos carboxílicos a isocianatos.
  • O Reacção de Schmidt converte ácidos carboxílicos de aminas .
  • Os ácidos carboxílicos são descarboxilado na Hunsdiecker reação.
  • O Reacção de Dakin-West converte um aminoácido para a amino-cetona correspondente.
  • Na degradação Barbier-Wieland (1912), o grupo alfa-metileno em um ácido carboxílico alifático é removido numa sequência de passos de reacção, de forma eficaz um encurtamento da cadeia.
  • A adição de um grupo carboxilo de um composto é conhecido como carboxilação; a remoção de uma descarboxilação é. As enzimas que catalisam essas reacções são conhecidas como (carboxilases CE 6.4.1) e descarboxilases (CE 4.1.1).

Nomenclatura e exemplos

O em anião carboxilato de R-COO - é geralmente chamado com o sufixo -ato, ácido acético de modo, por exemplo, torna-se ião acetato. Na nomenclatura IUPAC , ácidos carboxílicos ter um sufixo de ácido -oic (por exemplo, ácido octadecanoic). Em nomenclatura comum, o sufixo é geralmente ácido -ic (por exemplo, ácido esteárico).

De cadeia linear, saturada ?cidos Carboxílicos
Os átomos de carbono Nome comum Nome IUPAC Fórmula química Localização comum ou utilização
1 ?cido fórmico ?cido methanoic HCOOH Picadas de insetos
2 ?cido acético Etan�co CH3COOH Vinagre
3 O ácido propiônico Propanóico CH 3 CH 2 COOH
4 ?cido butírico Butanóico CH 3 (CH 2) 2 COOH Manteiga rançosa
5 ?cido extraído da planta valeriana Pentanóico CH3 (CH2) 3COOH
6 Capróico Hexan�co CH3 (CH2) 4 COOH
7 ?cido enântico Heptanóico CH3 (CH2) 5-COOH
8 ?cido caprílico Octanóico CH3 (CH2) 6 COOH
9 ?cido pelargónico -nonanoico CH3 (CH2) 7COOH
10 ?cido cáprico Decanoico CH 3 (CH 2) 8 COOH
12 ?cido láurico ?cido dodecanóico CH3 (CH2) 10 COOH Óleo de coco
16 O ácido palmítico ?cido hexadecanóico CH3 (CH2) 14 COOH
18 ?cido esteárico ?cido octadecanóico CH3 (CH2) 16 COOH

Outros ácidos carboxílicos incluem:

  • ?cidos monocarboxílicos insaturados de cadeia curta
    • O ácido acrílico (ácido 2-propanóico) - CH 2 = CHCOOH, utilizado na síntese de polímeros
  • Os ácidos gordos - de médio a saturados de cadeia longa e ácidos monocarboxílicos insaturados, com número par de átomos de carbono
    • ?cido docosahexaenóico - suplemento nutricional
    • ?cido eicosapentaenóico - suplemento nutricional
  • Ceto-ácidos - ácidos de significado bioquímico que contêm uma cetona grupo
    • ?cido pirúvico
    • ?cido acetoacético
  • ?cidos carboxílicos aromáticos
    • O ácido benzóico - C 6 H 5 COOH; benzoato de sódio, o sal de sódio do ácido benzóico é usado como um conservante de alimentos
    • O ácido salicílico - encontrado em muitos produtos de cuidados da pele
  • Os ácidos dicarboxílicos - que contêm dois grupos carboxilo
    • ?cido aldáricos - uma família de ácidos de açúcares
    • O ácido oxálico - encontrado em muitos alimentos
    • ?cido malónico
    • O ácido málico - encontrada em maçãs
    • ?cido succínico - um componente do ciclo do ácido cítrico
    • ?cido glutárico
    • O ácido adípico - o monómero utilizado para produzir nylon
  • - Tricarboxílicos contendo três grupos carboxilo
  • ?cidos alfa-hidroxi - contendo um grupo hidroxi
    • ?cido láctico (ácido 2-hidroxipropanóico) - encontrado no leite azedo
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