Acetona
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| Acetona | |
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Nombre IUPAC Preferida Propanona | |
Propan-2-ona | |
Otros nombres Dimethylformaldehyde Dimetil cetona | |
| Identificadores | |
| Abreviaturas | DMK |
| CAS | 67-64-1  |
| PubChem | 180 |
| Propiedades físicas | 175 |
| UNII | 1364PS73AF |
| Número CE | 200-662-2 |
| Número ONU | 1090 |
| KEGG | D02311  |
| MeSH | Acetona |
| ChEBI | CHEBI: 15347 |
| ChEMBL | CHEMBL14253 |
| Número RTECS | AL31500000 |
| Beilstein Referencia | 635680 |
| Gmelin Referencia | 1466 |
| 3DMet | B00058 |
| Imágenes-Jmol 3D | Image 1 Image 2 |
SONRISAS
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InChI
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| Propiedades | |
| Fórmula molecular | C 3 H 6 O |
| Masa molar | 58,08 g mol -1 |
| Apariencia | Líquido incoloro (forma similar a la nieve blanca en estado sólido) |
| Densidad | 0,7925 g / cm 3 |
| Punto de fusion | -94.9 ° C, 178 K, -139 ° F |
| Punto de ebullicion | 56.53 ° C, 330 K, 134 ° F |
| Solubilidad en agua | miscible |
| Acidez (p K a) | 24.2 |
| Índice de refracción (n D) | 1,35900 (20 ° C) |
| Viscosidad | 0,3075 c P |
| Estructura | |
| Forma molecular | trigonal plana en C = O |
| Momento bipolar | 2.91 D |
| Peligros | |
| MSDS | MSDS externa |
| Clasificación de la UE |  F  Xi |
| Frases R | R11, R36, R66, R67 |
| Frases S | (S2), S9, S16, S26 |
| NFPA 704 |  3 1 0
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| Punto de inflamabilidad | -17 ° C |
| Autoignición temperatura | 465 ° C |
| Límites de explosividad | 4,0-57,0 |
| Valor Límite Umbral | 500 ppm (TWA), 750 ppm (STEL) |
| LD 50 | > 2000 mg / kg, oral (rata) |
| Compuestos relacionados | |
| Relacionados disolventes | Agua Etanol Isopropanol Tolueno |
| Página de datos complementaria | |
| Estructura y propiedades | n, ε r, etc. |
| Termodinámica datos | Comportamiento de fase Sólido, líquido, gas |
| Los datos espectrales | UV, IR, RMN , MS |
 (Verificar) (Que es:  /  Excepto cuando se indique lo contrario, los datos se den materiales en su condiciones normales (25 ° C, 100 kPa) | |
| Exenciones y referencias | |
La acetona es el compuesto orgánico con la fórmula (CH 3) 2 CO. Este móvil, líquido incoloro, inflamable es el ejemplo más simple de las cetonas . La acetona es miscible con agua y sirve como un importante disolvente en su propio derecho, típicamente como el disolvente de elección para fines de limpieza en el laboratorio. Acerca de 5,1 millones toneladas se produjeron en todo el mundo en 2009, principalmente para uso como disolvente y la producción de metacrilato de metilo y bisfenol A. usos domésticos Familiar de acetona son como el ingrediente activo en quitaesmalte y el aguarrás. Se trata de un bloque común edificio en la química orgánica.
La acetona se produce y desecharse en el cuerpo humano como resultado de procesos metabólicos normales naturalmente. Pruebas de toxicidad reproductiva demostrar que tiene un bajo potencial de causar problemas reproductivos. De hecho, el cuerpo, naturalmente, aumenta el nivel de acetona en mujeres embarazadas, madres lactantes y los niños debido a que sus necesidades de energía más altos conducen a mayores niveles de producción de acetona. La comunidad médica ahora está utilizando cetogénica dietas que aumentan la acetona en el cuerpo para reducir los ataques epilépticos en los lactantes y los niños que sufren de epilepsia refractaria recalcitrante.
Producción
La acetona se produce directa o indirectamente de propileno. Más comúnmente, en el proceso de cumeno, se alquila benceno con propeno y el resultante cumeno (isopropilbenceno) se oxida para dar fenol y acetona:
- C 6 H 5 CH (CH3) 2 + O 2 → C 6 H 5 OH + (CH3) 2 CO
Esta conversión implica la intermediación de hidroperóxido de cumeno, C 6 H 5 C (OOH) (CH 3) 2.
Métodos de producción más antiguas
Anteriormente, la acetona fue producido por el destilación seca de acetatos, por ejemplo acetato de calcio. Durante la Primera Guerra Mundial acetona se produce a través de bacterias la fermentación, como el desarrollado por Chaim Weizmann (más tarde el primer presidente de Israel ) con el fin de ayudar al esfuerzo de guerra británico. Este Acetona proceso Butanol etanol fue abandonado debido a los pequeños rendimientos.
Biosíntesis
Pequeñas cantidades de acetona se producen en el cuerpo por la descarboxilación de cuerpos cetónicos.
Usos
Alrededor de un tercio de acetona del mundo se utiliza como disolvente, y una cuarta parte se consume como un precursor de la metacrilato de metilo. Esta aplicación comienza con la conversión inicial de acetona para cianhidrina de acetona:
- (CH 3) 2 CO + HCN → (CH 3) 2 C (OH) CN
En una etapa posterior, el nitrilo es hidrolizado al insaturado amida, que se esterifica:
- (CH 3) 2 C (OH) CN + CH 3 OH → CH 2 = (CH 3) CCO 2 3 CH + NH 3
El tercer uso importante de acetona (aproximadamente 20%) implica su condensación con fenol para dar bisfenol A:
- (CH 3) 2 CO + 2 C 6 H 5 OH → (CH 3) 2 C (C 6 H 4 OH) 2 + H 2 O
Bisfenol-A es un componente de muchos polímeros tales como policarbonatos, poliuretanos, y resinas epoxi.
Como disolvente
La acetona es un buen disolvente para la mayoría de los plásticos y fibras sintéticas, incluidos los utilizados en botellas de laboratorio hechas de poliestireno , policarbonato y algunos tipos de polipropileno. Es ideal para el adelgazamiento resina de fibra de vidrio, fibra de vidrio y la limpieza de las herramientas de la disolución de dos partes epoxis y superglue antes del endurecimiento. Se utiliza como un componente volátil de algunos pinturas y barnices. Como un desengrasante de alta resistencia, es útil en la preparación de metal antes de la pintura; también se adelgaza resinas de poliéster, vinilo y adhesivos.
Muchos millones de kilogramos de acetona se consumen en la producción del alcohol disolventes y metil isobutil metilisobutilcetona. Estos productos se presentan a través de un inicial condensación aldólica para dar alcohol de diacetona.
- 2 (CH 3) 2 CO → (CH 3) 2 C (OH) CH 2 C (O) CH 3
La acetona se usa como un disolvente por la industria farmacéutica y como un agente de desnaturalización en alcohol desnaturalizado. La acetona también está presente como una excipiente en algunos productos farmacéuticos.
El almacenamiento de acetileno
Aunque inflamable en sí, acetona también se utiliza ampliamente como un disolvente para el transporte seguro y el almacenamiento de acetileno , que no puede ser presurizado de forma segura como un compuesto puro. Recipientes que contienen un material poroso se llenan primero con acetona seguido de acetileno, que se disuelve en la acetona. Un litro de acetona puede disolver alrededor de 250 litros de acetileno.
Los usos médicos y cosméticos
La acetona se utiliza en una variedad de aplicaciones médicas y cosméticas generales y también aparece como un componente en aditivos alimentarios y envasado de alimentos.
La acetona se usa comúnmente en el proceso de rejuvenecimiento de la piel en los consultorios médicos y spas médicos. Desde los tiempos del antiguo Egipto, la gente ha estado utilizando métodos chemexfoliation, también conocido como el peeling químico, para rejuvenecer la piel. Agentes comunes usados hoy en día para las exfoliaciones químicas son el ácido salicílico, ácido glicólico, ácido salicílico 30% en etanol, y ácido tricloroacético (TCA). Antes de chemexfoliation, la piel debe limpiarse adecuadamente y el exceso de grasa que se extrae. Este proceso se conoce como pérdida de grasa. Acetona, Septisol, o una combinación de estos agentes se utilizan comúnmente en este proceso.
Usos de laboratorio
En el laboratorio, la acetona se utiliza como polar disolvente aprótico en una variedad de reacciones orgánicas, tales como S N 2 reacciones. El uso de disolvente de acetona también es crítica para el Oxidación de Jones. Es un disolvente común para enjuagar vidrio de laboratorio debido a su bajo costo y volatilidad, sin embargo, no forma una azeótropo con el agua (véase azeótropo (datos)). A pesar de su uso común como una supuesta agente de secado, no es eficaz, excepto por el desplazamiento mayor y dilución. La acetona puede ser enfriado con hielo seco a -78 ° C sin congelación; baños de hielo / acetona seco se utilizan comúnmente para llevar a cabo las reacciones a temperaturas bajas. La acetona es fluorescente bajo luz ultravioleta, y su vapor se puede utilizar como un trazador fluorescente en los experimentos de flujo de fluido.
Usos domésticos y otros nichos
La acetona es a menudo el principal componente en agentes de limpieza tales como quita esmalte. El acetato de etilo, otro disolvente orgánico, se usa a veces también. La acetona es un componente de removedor de pegamento y se elimina fácilmente los residuos de vidrio y porcelana.
Se puede utilizar como un agente artística; cuando se frota en la parte posterior de una impresión láser o fotocopia colocado boca abajo sobre otra superficie y bruñido con firmeza, el tóner de la transferencia de imágenes a la superficie de destino.
Maquilladores usan acetona para quitar el adhesivo de la piel de la compensación de las pelucas y bigotes sumergiendo el artículo en un baño de acetona, luego de retirar el residuo de pegamento ablandada con un cepillo duro.
Algunos entusiastas del automóvil añadir acetona a alrededor de 1 parte en 500 a su combustible, como consecuencia de solicitudes de mejora en la economía de combustible y la vida del motor.
Seguridad
Inflamabilidad
El peligro más común asociado con acetona es su extrema inflamabilidad. Ella auto-enciende a una temperatura de 465 ° C (869 ° F). A temperaturas superiores a acetona de punto de inflamación de 20 ° C (-4 ° F), mezclas de aire de entre 2,5% y 12,8% de acetona, por volumen, puede explotar o causar un incendio repentino. Los vapores pueden fluir a lo largo de superficies hacia fuentes de ignición lejanas y llamaradas. La descarga estática puede encender los vapores de acetona.
Información sobre la Salud
La acetona se ha estudiado ampliamente y, en general se reconoce que tienen baja toxicidad aguda y crónica si se ingiere y / o inhalado. La inhalación de altas concentraciones (alrededor de 9200 ppm) en el aire provocó la irritación de la garganta en los seres humanos en tan sólo 5 minutos. La inhalación de concentraciones de 1000 ppm causó irritación del ojo y la garganta en menos de 1 hora; Sin embargo, Inhalación 500 ppm de acetona en el aire no causó síntomas de irritación en seres humanos incluso después de 2 horas de exposición. La acetona no se considera actualmente como un cancerígeno, mutagénico o un producto químico en una preocupación para los efectos de neurotoxicidad crónicas.
La acetona se puede encontrar como un ingrediente en una variedad de productos de consumo que van desde cosméticos a los alimentos procesados y sin procesar. La acetona se ha clasificado como un GRAS (generalmente reconocidos como seguros) sustancia cuando está presente en las bebidas, productos de panadería, postres, y preserva en concentraciones que van de 5 a 8 mg / L. Además, un estudio conjunto estadounidense-europeo encontró que de acetona "peligros para la salud son leves."
Toxicología
Se cree acetona para exhibir sólo una ligera toxicidad en el uso normal, y no existe una fuerte evidencia de efectos crónicos de salud si se toman las precauciones básicas.
En concentraciones muy altas de vapor, la acetona es irritante y, al igual que muchos otros disolventes, puede deprimir la sistema nervioso central. Es también un severo irritante en contacto con los ojos, y un potencial riesgo de aspiración pulmonar. En un caso documentado, la ingestión de una cantidad sustancial de acetona dio lugar a toxicidad sistémica, aunque el paciente finalmente se recuperó totalmente. Algunas fuentes estiman LD 50 para la ingestión humana en 1,159 g / kg; LD 50 de inhalación por los ratones se da como 44 g / m 3, más de 4 horas.
La acetona se ha demostrado que tienen efectos anticonvulsivos en modelos animales de epilepsia , en la ausencia de toxicidad, cuando se administra en concentraciones milimolares. Se ha planteado la hipótesis de que el alta en grasas y baja en carbohidratos dieta cetogénica utilizado clínicamente para controlar la epilepsia resistente a los medicamentos en los niños trabaja por elevar la acetona en el cerebro.
- EPA EPCRA Exclusión de la lista (1995). EPA retira acetona a partir de la lista de "sustancias químicas tóxicas" mantenidos bajo la Sección 313 de la Ley de Planificación de Emergencia y Derecho a la Información (EPCRA). Para tomar esta decisión, la EPA llevó a cabo una extensa revisión de los datos de toxicidad disponibles en acetona y se encontró que la acetona "exhibe toxicidad aguda sólo en niveles muy superiores a los comunicados y las exposiciones resultantes," y además que "acetona exhibe una baja toxicidad en estudios crónicos."
- Genotoxicidad. La acetona se ha probado en más de dos docenas in vitro y en ensayos in vivo.
Estos estudios indican que la acetona no es genotóxico.
- Carcinogénesis. EPA en 1995 llegó a la conclusión, "Actualmente no existe evidencia que sugiera una preocupación en cuanto a carcinogenicidad." (EPCRA revisión, se describe en la sección 3.3). NTP científicos han recomendado contra los ensayos de toxicidad / carcinogenicidad crónica de acetona porque "los estudios prechronic sólo demostraron una respuesta tóxica muy leve a muy altas dosis en roedores."
- Neurotoxicidad y neurotoxicidad del desarrollo. El potencial neurotóxico tanto de acetona e isopropanol, el precursor metabólico de acetona, se han estudiado ampliamente. Estos estudios demuestran que aunque la exposición a altas dosis de acetona puede causar efectos en el sistema nervioso central transitorios, la acetona no es un neurotóxico. Una guía de estudio neurotoxicidad del desarrollo se ha llevado a cabo con isopropanol, y no se identificaron efectos neurotóxicos en el desarrollo, incluso con la dosis más alta ensayada. (SIAR, pp. 1, 25, 31).
- Ambiental. Cuando la EPA exenta acetona a partir de la regulación como compuestos orgánicos volátiles (COV) en 1995, la EPA declaró que esta exención "contribuiría a la consecución de varios objetivos ambientales importantes y apoyaría los esfuerzos de prevención de la contaminación de la EPA." 60 Fed. Reg. 31634 (16 de junio, 1995). 60 Fed. Reg. 31634 (16 de junio, 1995). EPA señaló que la acetona se podría utilizar "como sustituto de varios compuestos que están en la lista de contaminantes atmosféricos peligrosos (HAP) en virtud del artículo 112 de la [Clean Air] Ley.
Efectos ambientales
La acetona se evapora rápidamente, incluso a partir de agua y el suelo. Una vez en la atmósfera, se degrada por la luz UV con una vida media de 22 días. La acetona se disipa lentamente en el suelo, animales, o cursos de agua, ya que a veces se consume por los microorganismos, pero es un contaminante de las aguas subterráneas significativa debido a su alta solubilidad en agua. La LD 50 de acetona para pescado es 8,3 g / l de agua (o aproximadamente 0,8%) durante 96 horas, y su medio de vida medioambiental es de aproximadamente 1 a 10 días. La acetona puede plantear un riesgo significativo de agotamiento del oxígeno en los sistemas acuáticos debido a la actividad microbiana de consumirlo.
Peróxido de acetona
Cuando se oxida, acetona forma acetona peróxido como un subproducto, que es un compuesto altamente inestable. Puede estar formado por accidente, por ejemplo, cuando los residuos de peróxido de hidrógeno se vierte en disolvente residual que contiene acetona. Peróxido de acetona es más de diez veces más sensible a la fricción y el choque como nitroglicerina. Debido a su inestabilidad, que se utiliza muy poco, a pesar de su fácil síntesis química.
