Cianuro de hidrógeno
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| Cianuro de hidrógeno | |
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Cianuro de hidrógeno | |
Otros nombres El ácido cianhídrico | |
| Identificadores | |
| CAS | 74-90-8 |
| Número RTECS | MW6825000 |
| Imágenes-Jmol 3D | Image 1 |
SONRISAS
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| Propiedades | |
| Fórmula molecular | HCN |
| Masa molar | 27.03 g / mol |
| Apariencia | Gas incoloro o azul pálido líquido altamente volátil |
| Densidad | 0,687 g / cm³, líquido. |
| Punto de fusion | -13,4 ° C (259,75 K, 7,88 ° F) |
| Punto de ebullicion | 26 ° C (299,15 K, 78,8 ° F) |
| Solubilidad en agua | Completamente mezclable. |
| Acidez (p K a) | 9.2 a 9.3 |
| Peligros | |
| Frases R | R12, R26, R27, R28, R32. |
| Frases S | (S1), (S2), S7, S9, S13, S16, S28, S29, S45. |
| Principal peligros | Altamente tóxico, altamente inflamable. |
| NFPA 704 |  4 4 2
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| Punto de inflamabilidad | -17.78 ° C |
| Compuestos relacionados | |
| Compuestos relacionados | Cianogeno Cloruro de cianógeno cianuro de trimetilsililo |
| Excepto cuando se indique lo contrario, los datos se den materiales en su condiciones normales (25 ° C, 100 kPa) | |
| Exenciones y referencias | |
El cianuro de hidrógeno es un compuesto químico con la fórmula química HCN. Una solución de cianuro de hidrógeno en agua se llama ácido cianhídrico. El cianuro de hidrógeno es un incoloro , muy venenoso y altamente líquido volátil que hierve ligeramente por encima temperatura ambiente a 26 ° C (78,8 ° F). HCN tiene un amargo, débil almendra -como olor que algunas personas no son capaces de detectar debido a una genético rasgo. El cianuro de hidrógeno es débilmente ácida y en parte ioniza en solución para dar la anión cianuro, CN -. La sales de cianuro de hidrógeno se conocen como cianuros. HCN es un precursor altamente valiosa para muchos compuestos químicos que van a partir de polímeros a los productos farmacéuticos.
Producción y síntesis
El cianuro de hidrógeno se produce actualmente en grandes cantidades por tres procesos. En el año 2000, 1615 millones libras (732.552 toneladas) fueron producidos en los EE.UU.. El proceso más importante para la producción de cianuro de hidrógeno es el Oxidación Andrussov inventado por Leonid Andrussow en la que el metano y el amoníaco reaccionan en presencia de oxígeno a aproximadamente 1200 ° C durante un platino catalizador:
- CH 4 + NH 3 + 1.5O 2 → HCN + 3H 2 O
La energía necesaria para la reacción es proporcionada por la oxidación parcial de metano y amoníaco.
De menor importancia es la Proceso de Degussa (proceso BMA) en el que no se añade oxígeno y la energía debe ser transferido indirectamente a través de la pared del reactor:
- CH 4 + NH3 → HCN + 3H 2
Esta reacción es similar a reformado con vapor, la reacción de metano y agua. En otro procedimiento, practicado en BASF, formamida se calienta y se dividió en cianuro de hidrógeno y agua:
- CH (O) NH 2 → HCN + H 2 O
En el laboratorio, pequeñas cantidades de HCN son producidos por la adición de ácidos a sales de cianuro de metales alcalinos:
- H + + NaCN → HCN + Na +
Esta reacción es a veces la base de envenenamientos accidentales por el ácido convierte una sal de cianuro no volátil en el gaseosa HCN.
Reacciones
HCN se suma a cetonas y aldehídos para dar cianohidrinas. Los aminoácidos se preparan por esta reacción; lo esencial de aminoácidos metionina es fabricado por este cianhidrina route.The de acetona es un precursor de metacrilato de metilo.
En hidrocianuración, HCN se suma a alquenos para dar nitrilos. Esta reacción se emplea para la fabricación adiponitrilo, el precursor de Nylon 66.
Ocurrencia y aplicaciones
El cianuro se utiliza en revenido de acero , teñido, explosivos, grabado, la producción de plástico de resina acrílica, y otros productos químicos orgánicos (por ejemplo: históricamente: ácido fórmico ). El menos tóxico acetato de etilo (C 4 H 8 O 2) ahora se ha sustituido en gran medida el uso de cianuro en los insectos matar frascos. El cianuro también se está utilizando para pena capital.
Las frutas que tienen un pozo, como cerezas y albaricoques , almendras amargas y las manzanas , los que se fabrican aceite de almendras y saborizantes, contienen pequeñas cantidades de cianohidrinas tales como mandelonitrilo (CAS # 532-28-5). Tales moléculas liberan lentamente cianuro de hidrógeno. Algunos milpiés liberan cianuro de hidrógeno como un mecanismo de defensa, al igual que ciertos insectos como algunos polillas de Burnet. El cianuro de hidrógeno está contenido en el escape de los vehículos, en el tabaco y el humo de madera, y en el humo de la combustión que contienen nitrógeno plásticos .
100 g de semillas de manzana triturada puede rendir 219 mg de Amigdalina que puede generar ~ 10 mg de HCN.
HCN y el origen de la vida
El cianuro de hidrógeno se ha discutido como un precursor a los aminoácidos y ácidos nucleicos. Es posible, por ejemplo, que HCN jugó un papel en el origen de la vida. Leslie Orgel, entre muchos investigadores, ha escrito extensamente sobre la condensación de HCN. Aunque la relación de estas reacciones químicas en el origen de la vida sigue siendo especulativa, los estudios en este campo han llevado a descubrimientos de nuevas vías para acceder a compuestos orgánicos derivados de la condensación de HCN.
El cianuro de hidrógeno como arma química
Una concentración de HCN de 300 mg / m 3 en el aire puede matar a un humano en pocos minutos. La toxicidad se debe a la ion cianuro, lo que impide respiración celular. El cianuro de hidrógeno (bajo el nombre de marca Zyklon B) fue tal vez empleó más infame por el nazi régimen a mediados del siglo 20. Este es también el veneno que Adolf Hitler utilizó para suicidarse el 30 de abril de 1945. Más ejemplos recientes incluyen el uso de este gas en cámaras de gas.
El cianuro de hidrógeno aparece comúnmente entre agentes de guerra química que causan intoxicación general. Como una sustancia incluida bajo Lista 3 de la Convención sobre Armas Químicas como un arma potencial que tiene usos industriales a gran escala, plantas de fabricación en los países signatarios que producen más de 30 toneladas por año se debe declarar a, y puede ser inspeccionado por el OPAQ.
Aunque no se han registrado casos comprobados de este compuesto que se utilizan como arma, se ha informado de que el cianuro de hidrógeno puede haber sido empleado por Irak en la guerra contra Irán y contra los kurdos en el norte de Irak durante el 1980.
En 1995, un dispositivo fue descubierto en un baño en el Kayabacho Tokio estación de metro que consiste en bolsas de cianuro de sodio y ácido sulfúrico con un motor accionado por control remoto a la ruptura en lo que se creía que era un intento de producir cantidades tóxicas de gas de cianuro de hidrógeno por parte de la Aum Shinrikyo culto. En el año 2003, Al Qaeda planeaba atacar los informes, la Metro de Nueva York usando gas de cianuro de hidrógeno, pero abortó el ataque por razones desconocidas.
Gas de cianuro de hidrógeno en el aire es explosivo en concentraciones de más de 5,6%, equivalente a 56.000 ppm.
