Etano
Antecedentes
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| Etano | |
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Etano | |
| Identificadores | |
| CAS | 74-84-0  |
| PubChem | 6324 |
| Propiedades físicas | 6084 |
| UNII | L99N5N533T |
| Número CE | 200-814-8 |
| Número ONU | 1035 |
| MeSH | Etano |
| ChEBI | CHEBI: 42266 |
| ChEMBL | CHEMBL135626 |
| Número RTECS | KH3800000 |
| Beilstein Referencia | 1730716 |
| Imágenes-Jmol 3D | Image 1 |
SONRISAS
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InChI
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| Propiedades | |
| Fórmula molecular | C 2 H 6 |
| Masa molar | 30,07 g mol -1 |
| Apariencia | Gas incoloro |
| Olor | Inodoro |
| Densidad |
|
| Punto de fusion | -183 ° C, 90.4 K, -297 ° F |
| Punto de ebullicion | -89 ° C, 184,6 K, -127 ° F |
| Solubilidad en agua | 56,8 mg L -1 |
| Presión del vapor | 3,8453 MPa (21.1 ° C) |
| k H | 19 nmol Pa -1 kg -1 |
| Acidez (p K a) | 50 |
| Basicidad (p K b) | -36 |
| Termoquímica | |
| Std entalpía de formación Δ f H | -84 KJ mol -1 |
| Std entalpía de combustión Δ c H | -1.561,0--1560,4 KJ mol -1 |
| Calor específico, C | 52.49 JK -1 mol -1 |
| Peligros | |
| MSDS | MSDS externa |
| Pictogramas del SGA |  |
| Palabra de advertencia GHS | PELIGRO |
| Indicaciones de peligro del SGA | H220 |
| Prudencia del SGA | P210, P410 + 403 |
| Índice de la UE | 601-002-00-X |
| Clasificación de la UE |  F + |
| Frases R | R12 |
| Frases S | (S2), S9, S16, S33 |
| NFPA 704 |  4 1 0 |
| Punto de inflamabilidad | -135 ° C |
| Autoignición temperatura | 472 ° C |
| Límites de explosividad | 2,9 a 13% |
| Compuestos relacionados | |
| Alcanos relacionados | |
| Compuestos relacionados |
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| Página de datos complementaria | |
| Estructura y propiedades | n, ε r, etc. |
| Termodinámica datos | Comportamiento de fase Sólido, líquido, gas |
| Los datos espectrales | UV, IR, RMN , MS |
 (Verificar) (Que es:  /  Excepto cuando se indique lo contrario, los datos se den materiales en su condiciones normales (25 ° C, 100 kPa) | |
| Exenciones y referencias | |
El etano es un compuesto químico con la fórmula química C 2 H 6. En temperatura y presión normales, etano es una, incoloro e inodoro gas . El etano es aislado en escala industrial a partir de gas natural , y como un subproducto de la refinación de petróleo . Su uso principal es como materia prima petroquímica de etileno producción.
Historia
El etano fue primero sintéticamente creado en 1834 por Michael Faraday , la aplicación de la electrólisis de una solución de acetato de potasio. Confundió el producto de hidrocarburos de esta reacción de metano , y no investigó más a fondo. Durante el período de 1847-1849, en un esfuerzo para reivindicar la teoría radical de la química orgánica , Hermann Kolbe y Edward Frankland producido etano por las reducciones de propionitrilo (cianuro de etilo) y yoduro de etilo con potasio metal, y, al igual que Faraday, por la electrólisis de acetatos acuosas. Ellos, sin embargo, confundieron el producto de estas reacciones para radical metilo, en lugar de la dímero de metilo, etano. Este error se corrigió en 1864 por Carl Schorlemmer, que mostró que el producto de todas estas reacciones era de hecho etano.
El nombre etano se deriva de la Nomenclatura química de los compuestos orgánicos. "Eth-" se refiere a la presencia de 2 átomos de carbono, y "-ano" se refiere a la presencia de un enlace sencillo entre ellos.
Química
En el laboratorio, el etano se puede preparar convenientemente por Electrólisis Kolbe. En esta técnica, una solución acuosa de una sal de acetato se electroliza . En el ánodo, acetato se oxida para producir dióxido de carbono y radicales metilo, y los radicales metilo altamente reactivos se combinan para producir etano: -
Otro método, la oxidación de anhídrido acético por peróxidos, es conceptualmente similar.
La química de etano también involucra principalmente reacciones de radicales libres. Etano puede reaccionar con los halógenos , especialmente cloro y bromo , por halogenación por radicales libres. Esta reacción procede a través de la propagación de la radical etilo:
Debido etanos halogenados pueden someterse a una halogenación por radicales libres, este proceso resulta en una mezcla de varios productos halogenados. En la industria química, las reacciones químicas más selectivas se utilizan para la producción de cualquier hidrocarburo halogenado de dos carbonos particular.
Combustión
La completa combustión de etano libera 1559,7 kJ / mol, o 51,9 kJ / g, de calor, y produce dióxido de carbono y agua de acuerdo con la ecuación química
La combustión se produce por una compleja serie de reacciones de radicales libres. Las simulaciones por ordenador de la la cinética química de la combustión etano han incluido cientos de reacciones. Una serie importante de la reacción en la combustión de etano es la combinación de un radical con acetato de oxígeno , y la subsiguiente ruptura de la resultante peróxido en radicales etoxi y hidroxilo.
- C 2 H 5 • + O 2 → C 2 H 5 OO •
- C 2 H 5 OO • + HR → C 2 H 5 OOH + • R
- C 2 H 5 OOH → C 2 H 5 O • + • OH
Los principales productos que contienen carbono de la combustión incompleta etano son compuestos de carbono solo como monóxido de carbono y formaldehído. Una ruta importante por el cual el enlace carbono-carbono en etano se rompe para producir estos productos de un solo carbono es la descomposición del radical etoxi en una y formaldehído radical metilo, que a su vez puede someterse a una oxidación adicional.
- C 2 H 5 O • → CH 3 • + CH 2 O
Algunos productos de menor importancia en la combustión incompleta de etano incluyen acetaldehído, metano , metanol , y etanol . A temperaturas más altas, especialmente en el rango de 600-900 ° C, de etileno es un producto significativo. Surge a través de reacciones como
Reacciones similares (aunque con especies distintas de oxígeno como el extractor de hidrógeno) están involucrados en la producción de etileno a partir de etano en craqueo a vapor.
Barrera Etano
Rotación de una subestructura molecular alrededor de un enlace que puede ser girada por lo general requiere de energía. La energía mínima para producir una rotación de 360 grados de bonos se llama barrera de rotación.
El etano da un clásico, sencillo ejemplo de una barrera de rotación, a veces llamada la "barrera de etano." Entre la evidencia experimental más temprano de esta barrera (véase el diagrama de la izquierda) se obtuvo mediante el modelado de la entropía de etano. Los tres hidrógenos en cada extremo son libres de pinwheel alrededor del enlace central de carbono-carbono, siempre que haya energía suficiente para superar la barrera. El origen físico de la barrera todavía no está completamente resuelto, aunque la repulsión solapamiento (intercambio) entre los hidrógenos en los extremos opuestos de la molécula es quizás el candidato más fuerte, con el efecto estabilizador de hiperconjugación en la conformación alternada contribuyendo así.
Ya en 1890-1891 etano se sugirió a preferir una conformación escalonada con los dos extremos de la molécula oblicuamente entre sí.
Producción
Después de metano , etano es el segundo mayor componente del gas natural . El gas natural a partir de diferentes campos de gas varía en el contenido de etano de menos del 1% a más del 6% en volumen. Moléculas Antes de la década de 1960, etano y más grandes generalmente no estaban separados de la componente de metano del gas natural, sino simplemente quemado junto con el metano como combustible. Hoy en día, sin embargo, el etano es un importante materia prima petroquímica, y se separa de los otros componentes del gas natural en yacimientos de gas más bien desarrollados. Etano también se puede separar de gas de petróleo, una mezcla de hidrocarburos gaseosos que surge como un subproducto de la refinación de petróleo . Economía de la construcción y en funcionamiento las plantas de procesamiento puede cambiar, sin embargo. Si el valor relativo de enviar el gas natural sin procesar a un consumidor excede el valor de extracción de etano, a continuación, la planta puede no ser ejecutado. Esto puede causar problemas operativos que gestionan el cambio de calidad del gas en los sistemas de aguas abajo.
El etano se separa más eficientemente a partir de metano por la licuefacción a temperaturas criogénicas. Existen varias estrategias de refrigeración: el proceso más económico actualmente en uso amplio emplea turboexpansión, y pueden recuperar más de 90% del etano en el gas natural. En este proceso, el gas enfriado se expande a través de una de la turbina; medida que se expande, su temperatura se reduce a aproximadamente -100 ° C. A esta baja temperatura, el metano gaseoso se puede separar de la licuado etano e hidrocarburos más pesados por destilación . La destilación adicional a continuación, separa etano del propano e hidrocarburos más pesados
Usos
El principal uso de etano se encuentra en la industria química en la producción de eteno (etileno) por craqueo a vapor. Cuando se diluye con vapor de agua y se calienta brevemente a temperaturas muy altas (900 ° C o más), hidrocarburos pesados se descomponen en hidrocarburos más ligeros, y los hidrocarburos saturados se convierten insaturado . El etano se ve favorecida para la producción de eteno porque el craqueo con vapor de etano es bastante selectiva para eteno, mientras que el craqueo con vapor de hidrocarburos más pesados produce una mezcla de productos más pobre en eteno, y más rico en más pesados alquenos (olefinas) tales como propeno (propileno) y butadieno, y en hidrocarburos aromáticos.
Experimentalmente, el etano se encuentra bajo investigación como materia prima para otros productos químicos básicos. Oxidativo cloración de etano ha aparecido largo para ser una ruta potencialmente más económico cloruro de vinilo que la cloración eteno. Muchos procesos para llevar a cabo esta reacción han sido patentado, pero poca selectividad para el cloruro de vinilo y condiciones de reacción corrosivos (específicamente, un ácido clorhídrico -Con mezcla de reacción a temperaturas superiores a 500 ° C) han desalentado la comercialización de la mayoría de ellos. Actualmente, INEOS opera un 1.000 t / a ( toneladas por año)-etano-a planta piloto de cloruro de vinilo en Wilhelmshaven en Alemania .
Del mismo modo, la Arabia Saudita firma SABIC ha anunciado la construcción de una planta de 30.000 toneladas por año para producir ácido acético por oxidación de etano a Yanbu. Esta viabilidad económica de este proceso puede confiar en el bajo costo de etano cerca de los campos petrolíferos saudíes, y puede que no sea competitivo con metanol carbonilación en otras partes del mundo.
El etano se puede utilizar como un refrigerante en sistemas de refrigeración criogénicos. En una escala mucho más pequeña, en la investigación científica, etano líquido se utiliza para muestras ricas en agua para vitrificar microscopía electrónica ( crio-microscopía electrónica). Una fina capa de agua, se sumerge rápidamente en etano líquido a -150 ° C o más frío, congela demasiado rápido para que el agua se cristalizan. Esta rápida congelación no altera la estructura de objetos blandos presentan en estado líquido, como la formación de hielo cristales puede hacer.
Salud y seguridad
A temperatura ambiente, etano es un gas inflamable. Cuando se mezcla con el aire a 3,0% -12,5% en volumen, forma una mezcla explosiva.
Algunas precauciones adicionales son necesarios donde el etano se almacena como un líquido criogénico. El contacto directo con etano líquido puede dar lugar a graves congelación. Además, los vapores que provienen etano líquido son, hasta que alcance la temperatura ambiente, más pesado que el aire y pueden arrastrarse por el suelo o se reúnen en lugares bajos, y si se encuentran con una fuente de ignición, puede parpadear de nuevo al cuerpo de etano a partir de que se evaporaron.
Contenedores recientemente vaciadas de etano pueden contener suficiente oxígeno para sostener la vida. Más allá de esto peligro de asfixia, etano no supone ningún riesgo toxicológico agudo o crónico conocido. No se sabe o se sospecha que un carcinógeno.
Atmosférica y etano extraterrestre
El etano se produce en forma de gas traza en la atmósfera de la Tierra , en la actualidad tiene una concentración en el nivel del mar de 0,5 ppbv, aunque es probable que haya sido menor ya que una proporción significativa del etano en la atmósfera de hoy su concentración pre-industrial puede tener su origen como los combustibles fósiles . Aunque el etano es un gas de efecto invernadero , es mucho menos abundante que el metano y también menos eficiente relación a la masa. También se ha detectado como un componente traza en las atmósferas de los cuatro planetas gigantes , y en la atmósfera de Saturno luna 's Titán.
Resultados etano atmosféricas procedentes del Sol de acción fotoquímica en gas metano, también presente en estas atmósferas: ultravioleta fotones de más corta longitudes de onda de 160 nm puede foto-disociar la molécula de metano en una radical metilo y un hidrógeno átomo. Cuando dos radicales metilo se recombinan, el resultado es etano:
- CH 4 → CH 3 + • • H
- CH 3 • + • CH 3 → C 2 H 6
En el caso de Titán, que fue ampliamente la hipótesis de que el etano producido de esta manera llovió de nuevo en la superficie de la luna, y con el tiempo se había acumulado en los mares de hidrocarburos u océanos que cubren gran parte de la superficie de la luna. Observaciones telescópicas infrarrojos dudas significativas sobre esta hipótesis, y la La sonda Huygens, que aterrizó en Titán en 2005, no tuvo en cuenta todos los líquidos superficiales, aunque sí fotografía ofrece que podrían ser canales de drenaje actualmente secos. En diciembre de 2007 la sonda Cassini encontró al menos un lago en el polo sur de Titán, ahora llamado Ontario Lacus debido del lago área similar a Lago Ontario en la Tierra (unos 20.000 km 2). Un análisis más detallado de los datos espectroscópicos infrarrojos presentados en julio de 2008 proporcionó evidencia más fuerte la presencia de etano líquido en Ontario Lacus.
En 1996, se detectó etano en el cometa Hyakutake , y desde entonces se ha detectado en algunos otros cometas . La existencia de etano en estos cuerpos del sistema solar distante puede implicar etano como un componente primordial de la nebulosa solar de la que se cree que el Sol y los planetas que se han formado.
En 2006, Dale Cruikshank, del Centro de Investigación de NASA / Ames (un New Horizons co-investigador) y sus colegas anunciaron el descubrimiento espectroscópico de etano en Plutón superficie 's.
