El metanol
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| El metanol | |
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metanol | |
Otros nombres hidroximetano | |
| Identificadores | |
| CAS | 67-56-1 |
| Número RTECS | PC1400000 |
| Imágenes-Jmol 3D | Image 1 |
SONRISAS
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| Propiedades | |
| Fórmula molecular | CH3OH |
| Masa molar | 32.04 g / mol |
| Apariencia | líquido incoloro |
| Densidad | 0,7918 g / cm³, líquidos |
| Punto de fusion | -97 ° C (176 K) |
| Punto de ebullicion | 64.7 ° C (337.8 K) |
| Solubilidad en agua | Completamente miscible |
| Acidez (p K a) | ~ 15.5 |
| Viscosidad | 0.59 mPa · s a 20 ° C |
| Momento bipolar | 1.69 D (gas) |
| Peligros | |
| MSDS | MSDS externa |
| Clasificación de la UE | Inflamable (F) Tóxico (T) |
| Frases R | R11, R23 / 24/25, R39 / 23/24/25 |
| Frases S | (S1 / 2), S7, S16, S36 / 37, S45 |
| NFPA 704 |  3 3 0 |
| Punto de inflamabilidad | 11 ° C |
| Compuestos relacionados | |
| Relacionados alcanoles | etanol butanol |
| Compuestos relacionados | clorometano metoximetano |
| Página de datos complementaria | |
| Estructura y propiedades | n, ε r, etc. |
| Termodinámica datos | Comportamiento de fase Sólido, líquido, gas |
| Los datos espectrales | UV, IR, RMN , MS |
| Excepto cuando se indique lo contrario, los datos se den materiales en su condiciones normales (25 ° C, 100 kPa) | |
| Exenciones y referencias | |
El metanol, también conocido como alcohol metílico, carbinol, alcohol de madera, nafta madera o espíritus de madera, es un compuesto químico con la fórmula química C H 3 OH (a menudo abreviado MeOH). Es el más simple de alcohol , y es una luz, volátil, incoloro , inflamable, tóxico líquido con un olor característico que es algo más suave y más dulce que el etanol ( alcohol etílico ). A temperatura ambiente es un líquido polar y se utiliza como una anticongelante, disolvente , combustible, y como desnaturalizante para el alcohol etílico . También se utiliza para la producción de biodiesel a través reacción de transesterificación.
El metanol se produce naturalmente en el anaeróbico metabolismo de muchas variedades de bacterias. Como resultado, hay una pequeña fracción de vapor de metanol en la atmósfera. En el transcurso de varios días, metanol atmosférica es oxidado por el oxígeno con la ayuda de la luz solar a dióxido de carbono y agua.
El metanol quema en el aire formando dióxido de carbono y agua :
- 2 CH 3 OH + 3 O 2 → 2 CO 2 + 4 H2O
Una llama de metanol es casi incoloro, causando un peligro para la seguridad adicional alrededor de las llamas abiertas metanol.
Debido a sus propiedades venenosas, el metanol se utiliza con frecuencia como un aditivo para desnaturalizar el etanol fabricado para Usos: industrial esta adición de un veneno exime económicamente etanol industrial de los impuestos más importantes 'licor' que de otro modo se gravan ya que es la esencia de todo bebidas alcohólicas potable. El metanol es a menudo llamado alcohol de madera, ya que se produjo una vez principalmente como un subproducto de la destilación destructiva de la madera. En la actualidad se produce sintéticamente por un proceso de varios pasos: gas natural y vapor se reforman en un horno para producir hidrógeno y monóxido de carbono; a continuación, los gases de hidrógeno y monóxido de carbono reaccionan bajo presión en presencia de un catalizador.
Un entero economía de metanol, basado en metanol como un medio de almacenamiento de energía primaria y de combustible, se ha propuesto seriamente.
Historia
En sus proceso de embalsamamiento, el antiguos egipcios utilizaban una mezcla de sustancias, incluyendo el metanol, que se obtienen a partir de la pirólisis de la madera. El metanol puro, sin embargo, fue aislado por primera vez en 1661 por Robert Boyle , quien lo llamó espíritu de caja, ya que lo produjo a través de la destilación de boj. Más tarde se conoció como el espíritu pyroxylic. En 1834, los franceses químicos Jean-Baptiste Dumas y Eugene Peligot determinó su composición elemental. También introdujeron la palabra de metileno para la química orgánica, formando desde griega methy = " vino + Hyle = " madera (parche de los árboles). Su origen fue la intención " de alcohol a partir de la madera (sustancia), "pero tiene errores de Griego. El término "metilo" se obtuvo en 1840 por back-formación de metileno, y luego se aplicó para describir "alcohol metílico." Este fue acortado a "metanol" en 1892 por la Conferencia Internacional sobre Nomenclatura Química. La sufijo il utilizado en química orgánica para formar nombres de radicales, se extrajo de la palabra "metilo".
En 1923, el alemán Matthias químicos y Pier, trabajando para BASF desarrolló un medio para convertir gas de síntesis (una mezcla de óxidos de carbono y de hidrógeno ) en metanol. Una patente fue presentada 12 de enero 1926 (referencia no. 1569775). Este proceso utiliza una cromo y óxido de manganeso catalizador , y se requieren condiciones muy vigorosos-presiones que van desde 50 hasta 220 atm), y temperaturas de hasta 450 ° C . Producción de metanol moderna se ha hecho más eficiente a través del uso de catalizadores (comúnmente de cobre ) capaces de funcionar a presiones más bajas.
El uso de metanol como combustible de automoción recibió atención durante las crisis del petróleo de la década de 1970 debido a su disponibilidad y bajo costo. Los problemas se produjeron temprano en el desarrollo de mezclas de gasolina-metanol. Como resultado de su bajo precio, algunos vendedores de gasolina sobre-mezclado. Otros utilizaron técnicas de mezcla y manipulación incorrecta.
En 2006 los astrónomos utilizando el MERLIN conjunto de radiotelescopios en Observatorio Jodrell Bank descubrió una gran nube de metanol en el espacio, 300 mil millones millas de ancho.
Producción
Hoy en día, el gas de síntesis se produce más comúnmente desde el metano componente de gas natural en lugar de a partir de carbón. Tres procesos se practican comercialmente. A presiones moderadas de 1 a 2 MPa (10-20 atm) y las altas temperaturas (alrededor de 850 ° C), el metano reacciona con vapor sobre un catalizador de níquel para producir gas de síntesis de acuerdo con la ecuación química:
Esta reacción, comúnmente llamado vapor de reformado de metano o SMR, es límites endotérmicas y el lugar limitaciones de transferencia de calor sobre el tamaño y presión de los reactores catalíticos utilizados. El metano también puede sufrir oxidación parcial con oxígeno molecular para producir gas de síntesis, como la siguiente ecuación muestra:
esta reacción es exotérmica y el calor desprendido se puede utilizar in situ para conducir el vapor de reformado de metano de reacción. Cuando se combinan los dos procesos, que se conoce como reformación autotérmica. La relación de CO y H 2 se puede ajustar en cierta medida por la reacción de desplazamiento agua-gas,
para proporcionar la estequiometría apropiada para la síntesis de metanol.
El monóxido de carbono y el hidrógeno reaccionan luego en un segundo catalizador para producir metanol. Hoy en día, el catalizador más ampliamente utilizado es una mezcla de cobre , óxido de zinc y alúmina utilizan por primera ICI en 1966. En 5-10 MPa (50-100 atm) y 250 ° C, puede catalizar la producción de metanol a partir de monóxido de carbono e hidrógeno con alta selectividad
Vale la pena señalar que la producción de gas de síntesis a partir de metano produce 3 moles de hidrógeno por cada mol de monóxido de carbono, mientras que la síntesis de metanol consume sólo 2 moles de hidrógeno por cada mol de monóxido de carbono. Una forma de tratar con el exceso de hidrógeno es inyectar dióxido de carbono en el reactor de síntesis de metanol, donde, también, reacciona para formar metanol según el ecuación química
Aunque el gas natural es la materia prima más económica y ampliamente utilizado para la producción de metanol, se pueden utilizar otras materias primas. Donde el gas natural no está disponible, la luz de petróleo productos se pueden utilizar en su lugar.
Aplicaciones
El metanol es un disolvente común de laboratorio. Es especialmente útil para HPLC y UV / VIS espectroscopia debido a su bajo punto de corte UV.
Materia prima
El mayor uso de metanol, de lejos, es en la fabricación de otros productos químicos. Alrededor del 40% de metanol se convierte en formaldehído, y desde allí en productos tan diversos como los plásticos , madera contrachapada, pinturas, explosivos, y planchado permanente textiles .
También a principios de 1970 El metanol al proceso de la gasolina fue desarrollado por Mobil, que produce gasolina listo para su uso en vehículos. Una de esas instalaciones industriales fue construido en Nueva Zelanda en la década de 1980. En la década de 1990, se usaron grandes cantidades de metanol en Estados Unidos para producir el aditivo de la gasolina metil terc-butil éter (MTBE), aunque la fuga ha llevado a muchos estados que prohíben la misma. Además del uso directo como combustible, metanol (o menos comúnmente, etanol ) se utiliza como un componente en el transesterificación de triglicéridos para dar una forma de biodiesel .
Otros derivados químicos del metanol incluyen éter de dimetilo, que ha sustituido clorofluorocarbonos como propulsor de pulverización de aerosol, y ácido acético .
Combustible para la automoción
El metanol se utiliza sobre una base limitada para alimentar motores de combustión interna, principalmente por virtud del hecho de que no es tan inflamable como gasolina. El metanol puro se exige la regla que se utilizará en Champcars, Coches USAC Sprint (así como los enanos, modifieds, etc.), y otras series pista de tierra, tales como Mundial de Outlaws. El metanol también se utiliza en modelo de radio control aviones (necesarios en el " motores glow-plug "que alimentan principalmente de ellos), automóviles y camiones. Corredores de la fricción y los corredores de barro también utilizan metanol como fuente principal de combustible. El metanol se requiere con un motor sobrealimentado en una Top Alcohol Dragster y, hasta el final de la temporada 2005, todos los vehículos en la 500 Millas de Indianápolis tuvo que correr metanol. Corredores de barro tienen metanol mezclado con la gasolina y el óxido nitroso para producir más energía que la gasolina y el óxido nitroso solo.
Uno de los inconvenientes de metanol como combustible es su corrosividad para algunos metales, incluyendo aluminio . El metanol, a pesar de un ácido débil, ataca el recubrimiento de óxido que normalmente protege el aluminio de la corrosión:
- 6 CH 3 OH + Al 2 O 3 → 2 Al (OCH 3) 3 + 3 H 2 O
La resultante sales de metóxido son solubles en metanol, resultando en la superficie de aluminio limpia, que se oxida fácilmente por algunos disuelto de oxígeno . También el metanol puede actuar como un oxidante:
- 6 CH 3 OH + 2 Al → 2 Al (OCH 3) 3 + 3 H 2
Este proceso recíproco efectivamente combustibles corrosión hasta que el metal está carcomido o la concentración de CH 3 OH es insignificante.
Cuando producida a partir de madera o de otros materiales orgánicos, el metanol orgánica resultante ( a base de petróleo-bioalcohol) se ha sugerido como alternativa renovable a hidrocarburos. Sin embargo, no se puede usar metanol puro en los coches modernos de petróleo sin modificaciones, debido a los posibles daños a las tuberías de metal y juntas de goma.
Otras aplicaciones
El metanol es un desnaturalizante tradicional para el etanol, dando así el término alcohol de quemar.
El metanol también se usa como un disolvente , y como una anticongelante en oleoductos y del líquido lavaparabrisas.
En algunos plantas de tratamiento de aguas residuales, se añade una pequeña cantidad de metanol para aguas residuales para proporcionar una fuente de alimento de carbono para la bacterias desnitrificantes, que convierten los nitratos a nitrógeno .
Durante la Segunda Guerra Mundial , el metanol se utiliza como combustible en varios diseños de cohetes militares alemanes, bajo el nombre de M-Stoff, y en una mezcla como C-Stoff.
El metanol se utiliza como un agente desnaturalizante en electroforesis en gel de poliacrilamida.
Pilas de combustible de metanol directo son únicos en su baja temperatura, operación presión atmosférica, lo que les permite ser miniaturizados en un grado sin precedentes. Esto, combinado con el almacenamiento relativamente fácil y seguro y el manejo de metanol puede abrir la posibilidad de pila de combustible con alimentación electrónica de consumo, como para los ordenadores portátiles.
Salud y seguridad
El metanol es tóxico por dos mecanismos. En primer lugar, metanol (si entra en el cuerpo por ingestión, inhalación, o absorción a través de la piel) puede ser fatal debido a su Propiedades depresores del SNC de la misma manera como etanol envenenamiento. En segundo lugar, es tóxico por su desglose ( intoxicación) por el enzima alcohol deshidrogenasa en el hígado mediante la formación de ácido fórmico y formaldehído que causa permanente ceguera por la destrucción de la nervio óptico. Tejido fetal no tolerará metanol. Dosis peligrosas se acumularán si una persona se expone regularmente a los vapores o la manipulación de líquido sin protección de la piel. Si metanol ha sido ingerido, un médico debe ser contactado inmediatamente. La dosis fatal habitual es de 100-125 ml (4 onzas líquidas). Los efectos tóxicos toman horas para empezar, y antídotos eficaces a menudo pueden prevenir un daño permanente. Esto se trata con etanol o fomepizol. Cualquiera de estos fármacos actúa para ralentizar la acción de alcohol deshidrogenasa en metanol por medio de inhibición competitiva, de manera que es excretada por los riñones en lugar de ser transformado en metabolitos tóxicos.
Los síntomas iniciales de la intoxicación por metanol son las de sistema nervioso central depresión: dolor de cabeza, mareos, náuseas, falta de coordinación, confusión, somnolencia, y con dosis suficientemente grandes, pérdida del conocimiento y muerte. Los síntomas iniciales de la exposición metanol suelen ser menos graves que los síntomas resultantes de la ingestión de una cantidad similar de alcohol etílico .
Una vez que hayan pasado los síntomas iniciales, un segundo conjunto de síntomas surge 10-30 horas después de la exposición inicial a metanol: visión borrosa o pérdida completa de la visión, junto con acidosis. Estos síntomas son el resultado de la acumulación de niveles tóxicos de formiato en el torrente sanguíneo, y puede progresar hasta la muerte por insuficiencia respiratoria. La derivados de éster de metanol no comparten esta toxicidad.
El etanol se desnaturaliza veces (adulterado), y por lo tanto hace imposible de beber, mediante la adición de metanol. El resultado se conoce como alcohol metílico o alcohol de quemar "" (uso del Reino Unido). (Este último no se debe confundir con la metanfetamina, una abreviatura común para metanfetamina.)
Metanol puro se ha utilizado en monoplazas automovilismo desde mediados de la década de 1960. A diferencia de los incendios de petróleo, incendios de metanol pueden ser extinguida con agua corriente. Un incendio a base de metanol se quema de forma invisible, a diferencia de la gasolina, que se quema con el humo visible. Si se produce un incendio en la pista, no hay humo para obstruir la vista de los conductores que se aproximan rápido, pero esto también puede retrasar la detección visual del fuego y el inicio de acciones de extinción de incendios. La decisión de cambiar de forma permanente a metanol en Americana Las carreras de IndyCar fue el resultado del choque devastadora y explosión en la 1964 Indianapolis 500 en el que murieron los conductores Eddie Sachs y A Dave MacDonald.
Una preocupación con la adición de metanol a los combustibles de automoción se pone de relieve por los impactos de aguas subterráneas recientes del aditivo de combustible metil terc-butil éter (MTBE). Fugas en los tanques de almacenamiento de gasolina subterráneos creados penachos de MTBE en las aguas subterráneas que eventualmente contaminan el agua de pozo. Alta solubilidad del metanol en agua hace temer que la contaminación del agua y similar podría surgir del uso generalizado de metanol como combustible de automoción.
