Ibuprofen

Z Wikipedii

Ten artykuł wymaga uzupełnienia źródeł podanych informacji. Aby uczynić go weryfikowalnym, należy podać przypisy do materiałów opublikowanych w wiarygodnych źródłach.

Ibuprofen
Wzór strukturalny ibuprofenu uwzględniający niezdefiniowaną konfigurację atomu węgla α łańcucha bocznego (mieszanina racemiczna).
Ogólne informacje
Nazwa systematyczna	kwas 2-[4-(2-metylopropylo)fenylo]propionowy
Inne nazwy	kwas 2-(p-izobutylofenylo)propionowy
Wzór sumaryczny	C13H18O2
SMILES	CC(C)CC1=CC=C(C=C1)C(C)C(=O)O
Masa molowa	206,281 g/mol
Identyfikacja
Numer CAS	15687-27-1
Właściwości
Temperatura topnienia	76 °C (349,15 K)
Niebezpieczeństwa
Klasyfikacja UE	Treść oznaczeń: Xn - szkodliwy
Zwroty ryzyka	R: 22
Zwroty bezpieczeństwa	S: 36
Numer RTECS	MU6640000
Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą warunków standardowych (25°C, 1000 hPa)
Klasyfikacja
ATC	M 01 AE 01
Stosowanie w ciąży	kategoria B
Farmakokinetyka
Biodostępność	49-73%
Okres półtrwania	1,8-2 h
Wiązanie z białkami osocza i tkanek	~99%
Wydalanie	nerki
Uwagi terapeutyczne
Drogi podawania	doustnie domięśniowo dożylnie podskórnie

Ibuprofen (ATC: M 02 AA 13) – niesteroidowy lek przeciwzapalny (NLPZ). Pochodna kwasu propionowego (kwas 2-(p-izobutylofenylo)-propionowy) o działaniu przeciwzapalnym, przeciwbólowym i przeciwgorączkowym.

Zmniejsza obrzęk, poprawia ruchomość stawów i usuwa uczucie zdrętwienia w stawach. Hamuje agregację płytek krwi, zmniejsza krzepliwość krwi. Działanie przeciwbólowe występuje po około 30 min i utrzymuje się przez 4-6 h. Ibuprofen jest wydalany z moczem w 60-90% w postaci metabolitów. Nie kumuluje się w organizmie. U noworodków urodzonych przed 34 tygodniem ciąży stosowany we wlewie dożylnym w celu zamknięcia przetrwałego przewodu tętniczego.

Spis treści 1 Działanie 1.1 Stereochemia 2 Wskazania 3 Przeciwwskazania 4 Interakcje 5 Działania niepożądane 6 Przedawkowanie 7 Ciąża 8 Dawkowanie 9 Preparaty handlowe 10 Przypisy

[edytuj] Działanie

Działanie leku polega głównie na hamowaniu cyklooksygenaz: (1) konstytutywnej (COX-1) odpowiedzialnej za syntezę prostaglandyn spełniających funkcje fizjologiczne w przewodzie pokarmowym i nerkach; (2) indukowanej (COX-2) odpowiedzialnej za syntezę prostaglandyn pozapalnych w miejscu zapalenia. Z przewodu pokarmowego wchłania się bardzo szybko, częściowo w żołądku i w większym stopniu w jelicie cienkim. Maksymalne stężenie w osoczu osiąga 1-2 h po podaniu tabletki, a 1 h po podaniu zawiesiny. Metabolizm zachodzi w wątrobie. t1/2 we krwi wynosi 2 h. W 90% wiąże się z białkami osocza. Wydala się z moczem w postaci 2 nieczynnych metabolitów. Eliminowany całkowicie z krwi po 24 h po podaniu ostatniej dawki. Hamuje agregację płytek krwi (słabiej i krócej niż kwas acetylosalicylowy).

[edytuj] Stereochemia

Ibuprofen posiada chiralny atom węgla w pozycji α reszty propionianowej. Występuje więc w dwóch formach enancjomerycznych, mogących różnić się znacząco właściwościami farmakokinetycznymi i metabolizmem. Stwierdzono, że formą aktywną zarówno in vitro, jak i in vivo jest (S)-(+)-ibuprofen (deksibuprofen). Sugerować to mogło, że dla polepszenia selektywności i skuteczności leku korzystne powinno być stosowanie tylko aktywnego enancjomeru zamiast mieszaniny racemicznej (tak jak w spokrewnionym strukturalnie naproksenie).

Dalsze badania in vivo wykazały jednak istnienie w organizmach ssaków izomerazy (2-arylpropionylo-CoA epimerazy), przekształcającej (R)-ibuprofen w aktywny enancjomer (S)^[1][2]. Z tej przyczyny oraz ze względu na kosztowny proces uzyskiwania czystego enancjomeru S, większość preparatów handlowych zawiera oba enancjomery.

[edytuj] Wskazania

Jako lek przeciwbólowy (łagodne i średnie bóle) i przeciwzapalny w reumatoidalnym zapaleniu stawów, chorobie zwyrodnieniowej stawów obwodowych i kręgosłupa oraz innych chorobach reumatycznych. Również w leczeniu zmian pourazowych, przeciążeniowych i zapalnych tkanek okołostawowych: ścięgien, więzadeł, mięśni, torebek stawowych, kaletek maziowych i pochewek ścięgnistych. Także w innych stanach bólowych (m.in. bóle głowy, zębów, miesiączkowe) oraz w gorączce.

[edytuj] Przeciwwskazania

Nadwrażliwość na ibuprofen i inne niesteroidowe leki przeciwzapalne, czynna choroba wrzodowa żołądka i dwunastnicy, skaza krwotoczna. Ostrożnie w astmie oskrzelowej, niewydolności nerek, wątroby, i serca oraz u dzieci poniżej 12 roku życia.

[edytuj] Interakcje

Jeśli równocześnie stosuje się doustnie leki przeciwzakrzepowe z grupy kumaryn, mogą wystąpić krwawienia. Zwiększa toksyczność metotreksatu, zmniejsza działanie leków moczopędnych zwiększa stężenie litu i digoksyny. W razie równoczesnego stosowania kortykosteroidów zwiększa się ryzyko działań niepożądanych w przewodzie pokarmowym, włącznie z krwawieniami. Antagoniści receptora H2 zmniejszają działanie leku. Probenecyd i sulfinpirazon przedłużają działanie ibuprofenu. Alkohol nasila działanie leku. Łączne podawanie z innymi NLPZ może wywołać alergię krzyżową.

[edytuj] Działania niepożądane

Ogólne: odbijanie, niestrawność, nudności, bóle w nadbrzuszu, wzdęcia, biegunka, zaparcie, brak łaknienia, rzadziej wrzód żołądka lub dwunastnicy, krwawienie z przewodu pokarmowego;

Odczyny alergiczne: skórne reakcje uczuleniowe, rumień, obrzęki, osutka, pokrzywka, nieżyt nosa, astma oskrzelowa: w razie dużych dawek bóle i zawroty głowy, osłabienie, zmęczenie, zatrzymanie płynów, obrzęki, zaburzenia widzenia, senność, upośledzenie czynności nerek; rzadko w długotrwałym leczeniu może wystąpić niedokrwistość hemolityczna, granucytopenia i małopłytkowość. W przypadku stosowania deksibuprofenu możliwe jest zmniejszenie częstości występowania niektórych działań niepożądanych.

[edytuj] Przedawkowanie

Nie daje typowego obrazu klinicznego. Brak antidotum i leczenia swoistego. Stosować leczenie objawowe oraz płukanie żołądka.

[edytuj] Ciąża

Kategoria B.

Badania na zwierzętach nie wskazują na istnienie ryzyka dla płodu, ale nie przeprowadzono badań z grupą kontrolną u ludzi lub badania na zwierzętach wykazały działanie niepożądane na płód, ale badania na grupie kobiet ciężarnych nie potwierdziły istnienia ryzyka dla płodu).

W okresie okołoporodowym - D.

Istnieją dowody na niekorzystne działanie leku na płód, ale w pewnych sytuacjach klinicznych potencjalne korzyści z jego zastosowania przewyższają ryzyko (np. w stanach zagrażających życiu lub chorobach, w których inne, bezpieczne leki nie mogą być zastosowane lub są nieskuteczne.

[edytuj] Dawkowanie

Indywidualnie w zależności od ciężkości choroby i tolerancji na lek. Podane dawki odnoszą się do ibuprofenu w postaci racematu, w razie stosowania deksibuprofenu powinny być one zmniejszone o 25% (100 mg mieszaniny racemicznej odpowiada 75 mg deksibuprofenu).

Dorośli: W chorobach reumatycznych 200 - 800 mg 3 razy na dobę. Przeciwbólowo 200 - 400 mg 4-6 razy na dobę. W bolesnych miesiączkach 400 mg 4 razy na dobę. Maksymalna dawka dobowa bez konsultacji z lekarzem 1,2 g, pod nadzorem medycznym 3,2 g.

Dzieci od 6. miesiąca do 12 roku życia: przeciwgorączkowo 5 - 10 mg/kg masy ciała (w zależności od wyniku pomiaru temperatury), maksymalna dawka dobowa 40 mg/kg masy ciała.

Miejscowo: 4 - 10 cm kremu nałożyć i wcierać w chorobowo zmienione miejsca. W przypadku dużych krwiaków, skręceń można stosować pod opatrunkiem okluzyjnym.

[edytuj] Preparaty handlowe

Preparaty proste

• Ibum
• Ibuprofen
• Bolinet
• Ibufen
• Ibuprom
• Nurofen

Preparaty złożone

• Modafen
• Nurofen Plus

Przypisy