Menthol
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| Menthol | |
|---|---|
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(1R, 2S, 5R) -2-isopropyl- 5-méthylcyclohexanol | |
Autres noms 3- p -Menthanol, | |
| Identificateurs | |
| Numéro CAS | 89-78-1 |
| Numéro RTECS | OT0350000, racémique |
| images de Jmol-3D | Image 1 |
SMILES
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| Propriétés | |
| Formule moléculaire | C 10 H 20 O |
| Masse molaire | 156,27 g · mol -1 |
| Apparence | Blanc ou incolore solide cristallin |
| Densité | 0,890 g · cm -3, solide (Racémique ou (-) - isomère) |
| Point de fusion | 36-38 ° C (311 K), sous forme racémique |
| Point d'ébullition | 212 ° C (485 K) |
| Solubilité dans l'eau | Légèrement soluble, (-) - isomère |
| Risques | |
| FS | MSDS externe |
| Phrases-R | R37 / 38, R41 |
| Phrases S | S26, S36 |
| Principal dangers | Irritant, inflammable |
| Point d'éclair | 93 ° C |
| Des composés apparentés | |
| Connexes alcools | Le cyclohexanol, Pulégol, Dihydrocarvéol, Pipéritol |
| Des composés apparentés | Menthone, Menthène, Thymol, p - Cymene, Citronellal |
| Page de données supplémentaire | |
| Structure et propriétés | n, ε r, etc. |
| Thermodynamique données | comportement de phase Solide, liquide, gaz |
| Les données spectrales | UV, IR, RMN , MS |
| Sauf indication contraire, les données sont données pour le matériel dans leur état standard (à 25 ° C, 100 kPa) | |
| Références d'Infobox | |
Le menthol est un composé organique fabriqué synthétiquement ou obtenus à partir de menthe poivrée ou d'autres menthe huiles. Ce est une substance cireuse, cristalline, claire ou de couleur blanche, qui est solide à la température ambiante et fond légèrement au-dessus. La principale forme de menthol se produisant dans la nature est (-) - menthol, qui est attribué le (1R, 2S, 5R) configuration. Menthol a anesthésique local et révulsif qualités, et il est largement utilisé pour soulager l'irritation mineure de la gorge.
Structure
Menthol naturel pur existe sous une énantiomère, presque toujours le (1R, 2S, 5R) formulaire (en bas à gauche du schéma ci-dessous). Les sept autres stéréoisomères sont:
Structures d'isomères de menthol
Dans le composé naturel, la le groupe isopropyle est orientée trans - orientation à la fois au méthyle et alcool groupes. Ainsi, il peut être établi dans l'une des façons indiquées:
Dans l'état du sol tous les trois groupes encombrants dans la chaise sont équatoriale, faisant (-) - menthol et son énantiomère les deux isomères les plus stables sur les huit.
Il existe deux formes cristallines pour menthol racémique; ceux-ci ont des points de fusion de 28 ° C et 38 ° C. Pur (-) - menthol a quatre formes cristallines, dont la plus stable est la forme α, les grandes aiguilles familiers.
Propriétés biologiques
La capacité de menthol pour déclencher l'chimiquement sensible au froid récepteurs TRPM8 dans la peau est responsable de la sensation de refroidissement bien connu qu'il provoque en cas d'inhalation, mangé, ou appliqués sur la peau. Le menthol ne provoque pas une chute de la température réelle. Dans ce sens, il est semblable à capsaïcine, la substance chimique responsable de la piquant des piments (qui stimule capteurs de chaleur, également sans provoquer une augmentation réelle de la température).
Occurrence
Mentha arvensis est l'espèce principale de la menthe utilisé pour faire menthol naturel cristaux et de flocons de menthol naturel. Cette espèce est principalement cultivé dans le Région de l'Uttar Pradesh en Inde .
(-) - Menthol (également appelé l menthol ou le (1R, 2S, 5R) -menthol) est naturellement présent dans l'huile de menthe poivrée (avec un peu menthone, l'acétate de menthyle d'ester et d'autres composés), obtenues à partir de Mentha x piperita. Menthol japonais contient également un faible pourcentage de la 1- épimère, (+) - néomenthol.
Production
Comme avec de nombreux produits naturels largement utilisés, la demande pour le menthol dépasse largement l'offre de sources naturelles. Menthol est fabriqué en une seule énantiomère (94% ee) par Takasago International Co. sur une échelle de 400 000 tonnes par an. Le processus implique une synthèse asymétrique développé par une équipe dirigée par Ryoji Noyori:
Le processus commence par la formation d'une amine allylique de myrcène, qui subit asymétrique l'isomérisation en présence d'un BINAP rhodium complexe pour donner (après hydrolyse) énantiomériquement pur R - citronellal. Ce est cyclisé par une carbonyl-ène-réaction initiée par le bromure de zinc à isopulégol qui est ensuite hydrogéné pour donner pur (1R, 2S, 5R) -menthol.
Menthol racémique peut être préparé simplement par hydrogénation de le thymol, le menthol et est également formé par hydrogénation de pulégone.
Applications
Le menthol est inclus dans de nombreux produits pour une variété de raisons. Ceux-ci comprennent:
- Dans les produits sans ordonnance pour le soulagement à court terme de mineur mal de gorge et de la bouche mineur ou irritation de la gorge
- Exemples: baumes à lèvres et médicaments contre la toux
- Comme antipruritique pour réduire les démangeaisons
- Comme un analgésique topique pour soulager les douleurs mineures tels que des crampes musculaires, les entorses, les maux de tête et des conditions similaires, seuls ou combinés avec des produits chimiques comme camphre ou la capsaïcine. En Europe, il tend à apparaître comme un gel ou une crème, tandis que dans les Etats-Unis correctifs et manches du corps sont très fréquemment utilisés
- Exemples: Baume du Tigre, ou correctifs de IcyHot ou genou / coude manches
- En décongestionnants pour la poitrine et des sinus (crème, patch ou le nez inhalateur)
- Exemples: Vicks VapoRub
- Dans certains médicaments utilisés pour traiter les coups de soleil, car il fournit une sensation de refroidissement (alors souvent associée à aloe)
- En tant qu'additif dans certaines marques de cigarettes, pour le goût, pour réduire l'irritation de la gorge et des sinus causée par le tabagisme et sans doute de réduire l'expérience des fumeurs mauvaise haleine et peut-être d'améliorer l'odeur de la fumée secondaire.
- Communément utilisé dans produits d'hygiène buccale et les remèdes comme la mauvaise haleine rince-bouche, dentifrice, de la bouche et de la langue-pulvérisation, et plus généralement comme agent de saveur des aliments; par exemple, dans chewing-gum, bonbons
- Dans une soude ainsi que dans une sirop pour être mélangé avec de l'eau pour obtenir une boisson d'alcool très faible ou (marque Ricqlès en France). Le sirop est / a été également utilisé pour soulager nausées, en particulier cinétose, en versant quelques gouttes sur un morceau de sucre.
- Comme un pesticide contre acariens de la trachée abeilles
- En parfumerie, le menthol est utilisé pour préparer des esters de menthyle de souligner notes florales (rose en particulier)
- En produits de premiers soins tels que "la glace minérale" pour produire un effet de refroidissement comme un substitut à la vraie glace en l'absence d'eau ou d'électricité (Pouch, corps de patch / manchon ou crème)
- Dans divers correctifs allant de correctifs antipyrétiques appliqués à le front de l'enfant à "corrections de pied" pour soulager de nombreux maux (ce dernier étant beaucoup plus fréquents et d'élaborer en Asie , notamment au Japon : certaines variétés utilisent "saillies fonctionnelles", ou de petites bosses pour masser ceux pieds ainsi que les apaiser et de les refroidir)
- Dans certains produits de beauté tels que, après-shampooings à base d'ingrédients naturels (par exemple, St. Ives)
Actuellement pas signalé interactions entre les nutriments ou herbes impliquent menthol. Il est utilisé dans la médecine orientale pour traiter l'indigestion, des nausées, des maux de gorge, la diarrhée, les rhumes et maux de tête. (-) - Menthol a une faible toxicité: orale (rat) DL 50: 3300 mg · kg -1; Peau (lapin) LD 50: 15 800 mg · kg -1).
Dans la chimie organique , le menthol est utilisé comme auxiliaire chiral dans synthèse asymétrique. Par exemple, sulfinate des esters fabriqués à partir de les chlorures de sulfinyle et de menthol peut être utilisé pour faire énantiomériquement pur des sulfoxydes, par réaction avec réactifs organolithiens ou Les réactifs de Grignard. Le menthol est également utilisé pour résolution classique des acides carboxyliques chiraux, par l'intermédiaire des esters de menthyle.
Réactions
Menthol réagit à bien des égards comme un alcool secondaire normal. Il est oxydé en menthone par des agents oxydants tels que l'acide chromique ou dichromate, mais sous certaines conditions l'oxydation peut aller plus loin et casser l'anneau. Le menthol est facilement déshydraté pour donner principalement 3-menthène, par l'action de 2% d'acide sulfurique . PCl 5 donne le chlorure de menthyle.
Histoire
Il est prouvé que le menthol a été connue dans le Japon depuis plus de 2000 ans, mais dans le Ouest, il n'a pas été isolé jusqu'en 1771, par Jérôme David Gaubius. Les premières caractérisations ont été effectuées par Oppenheim, Beckett, Moriya et Atkinson.
