Alcool

Groupe fonctionnel d'une molécule d'alcool. L'atome de carbone est fixé à un autre atome (s) de carbone ou un atome d'hydrogène.

En chimie , un alcool est tout composé organique dans lequel un hydroxyle groupe (- O H ) est lié à un carbone d'un atome un groupe alkyle ou un groupe alkyle substitué. La formule générale pour une simple alcool acyclique est C _n H _{2n + 1} OH.

En termes simples, le mot alcool ( arabe : الكحل, "al-Kuhl") désigne habituellement l'éthanol , aussi connu comme l'alcool de grain ou (plus) l'esprit de vin, ou à tout boisson alcoolisée. L'éthanol est un liquide volatil incolore à odeur douce qui peut être obtenu par le fermentation de sucres. (Industriellement, il est plus souvent obtenue par hydratation de l'éthylène - la réaction de l' éthylène avec de l'eau en présence d' acide phosphorique .) L'éthanol est le plus largement utilisé dépresseur dans le monde, et a été pendant des milliers d'années. Ce sentiment sous-tend le terme l'alcoolisme ( dépendance à l'alcool).

D'autres alcools sont généralement décrits avec un adjectif clarifier, comme dans alcool isopropylique (le propan-2-ol) ou l'alcool de bois (alcool de méthyle ou le methanol ). Le ol suffixe apparaît dans la version "officielle" UICPA nom de tous les alcools chimique.

Il existe trois grands sous-ensembles d'alcools: primaires (1 °), secondaire (2 °) et tertiaire (3 °), sur la base du nombre de atomes de carbone du carbone du groupe C-OH (en rouge) est lié à. L'éthanol est un alcool simple "primaire". L'alcool secondaire est plus simple l'alcool isopropylique (propane-2-ol), et un alcool tertiaire est simple l'alcool tert-butylique (2-méthyl-2-ol).

Le phénols avec composé parent phénol ont un groupe hydroxyle (attaché à un benzène anneau) comme les alcools, mais diffèrent suffisamment propriétés à justifier un traitement séparé.

Les glucides (sucres) et des alcools de sucre sont une classe importante de composés contenant des groupes fonctionnels d'alcools multiple. Par exemple, le saccharose (sucre ordinaire) contient huit groupes hydroxyles par molécule et sorbitol en a six. La plupart des attributs de ceux-ci polyols, de nomenclature, à l'occurrence, l'utilisation et la toxicité, sont suffisamment différents parmi les alcools aliphatiques simples à exiger un traitement séparé.

Des alcools simples

Les alcools les plus simples et les plus couramment utilisés sont le méthanol et l'éthanol . Le methanol a été précédemment obtenue par la distillation du bois et appelé "alcool de bois». Il est maintenant un produit pas cher, le produit chimique de monoxyde de carbone réagir avec l'hydrogène sous haute pression. Le méthanol est enivrant mais pas directement toxique. C'est toxique par son échec ( intoxication) par le enzyme alcool déshydrogénase dans le foie en formant de l'acide formique et formaldéhyde qui cause permanente la cécité par la destruction de la nerf optique.

Outre son rôle familier les boissons alcoolisées, de l'éthanol est également utilisé en tant que solvant industriel très contrôlée et de matières premières. Pour éviter les taxes élevées sur l'éthanol pour la consommation, des additifs sont ajoutés pour le rendre désagréable (comme benzoate de dénatonium - "Bitrex") ou toxique (comme le méthanol). Éthanol sous cette forme est généralement connu que alcool dénaturé; lorsque le methanol est utilisé, il peut être nommé alcool à brûler ("Meths») ou «esprits chirurgicales».

Deux autres alcools dont les utilisations sont relativement répandu (mais pas autant que ceux de méthanol et l'éthanol) sont propanol et butanol. Comme l'éthanol, ils peuvent être produits par des procédés de fermentation. (Cependant, l'agent de fermentation est une bactérie, Clostridium acetobutylicum, qui se nourrit de la cellulose, les sucres non comme la levure Saccharomyces qui produit de l'éthanol.)

Nomenclature

Noms systématiques

Dans l' UICPA système, le nom de la chaîne alcane perd le terminal "e" et ajoute "ol", par exemple "méthanol" et "éthanol". Lorsque cela est nécessaire, la position du groupe hydroxyle est indiqué par un nombre entre l'alcane et le nom "ol": propan-1-ol de CH ₃ CH ₂ CH ₂ OH, propan-2-ol pour CH ₃ CH (OH) CH _3. Parfois, le numéro de position est écrite avant le nom IUPAC: 1-propanol et 2-propanol. Si un groupe de priorité plus élevée est présent (tel qu'un aldéhyde, cétone ou acide carboxylique ), il est alors nécessaire d'utiliser le préfixe "hydroxy", par exemple: 1-hydroxy-2-propanone (CH ₃ COCH ₂ OH).

Quelques exemples d'alcools simples et la façon de les nommer:

Des exemples d'alcools et leurs noms

Noms communs pour les alcools prend généralement le nom du correspondant alkyle groupe et ajouter le mot «alcool», par exemple, l'alcool méthylique, l'alcool éthylique ou tert-butyl alcool. Alcool de propyle peut être l'alcool n-propyle ou l'alcool isopropylique, selon que le groupe hydroxyle est lié à la première ou deuxième carbone sur la chaîne de propane. L'alcool isopropylique est aussi parfois appelée la consommation d'alcool de sec.

Comme mentionné ci-dessus sont considérés comme des alcools primaire (1 °), secondaire (2 °) ou tertiaire (3 °), et les noms communs indiquent souvent présent dans le préfixe de groupe alkyle. Par exemple (CH _{3) 3} COH est un alcool tertiaire est communément connu sous le nom d'alcool de tert-butyle. Ce serait nommé 2-méthylpropane-2-ol selon les règles de l'IUPAC, ce qui indique une chaîne de propane avec des groupes méthyle et hydroxyle attaché à la fois au milieu (# 2) carbone.

Alcool primaire (1 °) - ont des formules générales RCH ₂ OH alcool secondaire (2 °) - Avoir formules générales RR'CHOH alcool tertiaire (3 °) - ont des formules générales RR'R COH de commande de la force de la liaison hydrogène: 1 °> 2 ° > 3 ° Point d'ébullition pour: 1 °> 2 °> 3 ° afin d'acidité: 1 °> 2 °> 3 °

Étymologie

Le mot d'alcool apparaît en anglais dans le 16ème siècle, prêté par l'intermédiaire de français médical latine , en fin de compte de l' arabe al-Kuhl. al est l'arabe pour la article définitif, le en anglais. Kuhl était le nom donné à la poudre très fine, produit par le sublimation du minéral naturel Stibnite pour former l'antimoine sulfure Sb ₂ S ₃ (d'où l'essence ou de «l'esprit» de la substance), qui a été utilisé comme un antiseptique et eyeliner.

L'introduction du mot à la terminologie européenne dans l'alchimie remonte au 12ème siècle , par des traductions d'œuvres d'latine Rhazes (865-925), qui a décrit l'art de la distillation . Barthélemy Traheron dans sa traduction de 1543 Jean de Vigo introduit le mot comme un terme utilisé par «barbare» ( Auteurs maures) pour "poudre fine":

les barbares auctours consomment de l'alcool, ou (comme je fynde il sometymes wryten) alcofoll, pour Moost poudre bien.

William Johnson dans son Lexique 1657 Chymicum gloses le mot comme l'antimoine stibium sive. Par extension, le mot est venu de se référer à ne importe quel fluide obtenu par distillation, y compris "l'alcool de vin", l'essence distillée de vin. Libavius dans Alchymia (1594) a de l'alcool vini vel vinum alcalisatum. Johnson (1657) passe sous silence l'alcool vini que quando omnis superfluitas vini un separatur vino, ita ut accensum ardeat donec totum consumatur, nihilque FAECUM aut phlegmatis in fundo remaneat. Le sens du mot se est limité à «l'esprit de vin» ( éthanol ) dans le 18ème siècle , et a de nouveau été étendue à la famille de substances que l'on appelle dans la chimie moderne de 1850.

Le nom arabe actuel de l'alcool est الكحول al-kuḥūl, réintroduit de l'usage de l'Ouest, tandis que le L'arabe classique mot est الغول al-Gawl (par exemple sourate 37:47), littéralement " esprit »(le mot al-Gawl est aussi à l'origine de l' anglais mot " goule ", et le nom de l'étoile Algol ).

PROPRIETES physiques et chimiques

Le un groupe hydroxyle rend généralement la molécule d'alcool polaire. Ces groupes peuvent former des liaisons hydrogène les uns aux autres et à d'autres composés. Ce moyen de liaison hydrogène que des alcools peuvent être utilisés comme des solvants protiques. Deux tendances opposées de solubilité dans les alcools sont: la tendance de l'OH polaire pour promouvoir solubilité dans l'eau, et de la chaîne de carbone lui résister. Ainsi, le méthanol, l'éthanol, le propanol et sont miscibles dans l'eau parce que le groupe hydroxyle emporte sur la chaîne carbonée courte. Butanol, avec une chaîne carbone-quatre, est modérément soluble à cause d'un équilibre entre les deux tendances. Alcools de cinq ou plusieurs atomes de carbone ( Pentanol et supérieur) sont effectivement insoluble dans l'eau en raison de la domination de la chaîne hydrocarbonée. Tous les alcools simples sont miscibles dans les solvants organiques.

À cause de une liaison hydrogène, des alcools ont tendance à avoir des points d'ébullition plus élevés que les comparable les hydrocarbures et les éthers . Le but de l'éthanol à l'alcool d'ébullition est de 78,29 ° C, par rapport à 69 ° C pendant l'hydrocarbure Hexane (un constituant commun des essence) et 34,6 ° C pendant L'éther de diéthyle.

Alcools, comme l'eau, peuvent présenter des propriétés soit acides ou basiques au groupe OH. Avec un _{pK a} de l'ordre de 16-19, ils sont généralement un peu plus faibles acides que l'eau , mais ils sont encore capables de réagir avec des bases fortes telles que l'hydrure de sodium ou de métaux réactifs tels que le sodium . Le sels qui résultent sont appelés les alcoxydes, de formule générale R O ^- M ^{+ de.}

Pendant ce temps, l'atome d'oxygène a paires d'électrons libres non liés qui le rendent faiblement de base, en présence d'acides forts tels que l'acide sulfurique . Par exemple, avec du methanol:

Alcools peuvent également subir oxydation pour donner des aldéhydes, des cétones ou des acides carboxyliques , ou ils peuvent être déshydratés pour les alcènes . Ils peuvent réagir pour former composés ester, et ils peuvent (si activé en premier) subir une substitution nucléophile réactions. Les paires d'électrons célibataires à l'oxygène du groupe hydroxyle rend également les alcools nucléophiles. Pour plus de détails voir les réactions des alcools section ci-dessous.

Applications

Les alcools peuvent être utilisés en tant que boisson ( éthanol seulement), en tant que combustible et de nombreux utilitaires scientifiques, médicales et industrielles. L'éthanol sous la forme de boissons alcoolisées a été consommé par les humains depuis les temps préhistoriques. Une solution à 50% v / v de éthylène glycol dans l'eau est couramment utilisé en tant que antigel.

Certains alcools, principalement de l'éthanol et le methanol , peuvent être utilisés en tant que carburant d'alcool. le rendement de carburant peut être augmentée en induction forcée moteurs à combustion interne en injectant l'alcool dans l'entrée d'air après le turbocompresseur ou suralimentation a l'air sous pression. Cela refroidit l'air sous pression, offrant une charge d'air plus dense, ce qui permet plus de carburant, et donc plus de puissance.

Alcools ont des applications dans l'industrie et la science que les réactifs ou les solvants . En raison de sa faible toxicité et de sa capacité à dissoudre substances non polaires, l'éthanol peut être utilisé comme solvant dans médicaments, des parfums, des essences et végétales telles que vanille . En synthèse organique, alcools servent comme intermédiaires polyvalents.

L'éthanol peut être utilisé comme antiseptique pour désinfecter la peau avant les injections sont faites, souvent avec l'iode. Savons à base d'éthanol sont de plus commun dans les restaurants et sont pratiques car ils ne nécessitent pas de séchage en raison de la volatilité du composé. L'alcool est également utilisé en tant que Agent de conservation pour spécimens.

Production

Des alcools sont produits industriellement de plusieurs façons:

• Par fermentation en utilisant le glucose produit à partir de sucre de la hydrolyse de l'amidon, en présence de la levure et de la température inférieure à 37 ° C pour produire de l'éthanol. Par exemple, la conversion de invertase de glucose et fructose ou la conversion de glucose à zymase et l'éthanol .
• En directe hydratation utilisant éthylène ( hydratation d'éthylène ou d'autres alcènes à partir de craquage de fractions de distillée pétrole brut . On utilise habituellement un catalyseur de l'acide phosphorique sous la température et la pression de 50 à 120.
• Le methanol est produit à partir de gaz de synthèse, où le monoxyde de carbone et deux équivalents d'hydrogène gazeux sont combinés pour produire du méthanol utilisant un cuivre , l'oxyde de zinc et oxyde d'aluminium catalyseur, à 250 ° C et une pression de 50-100 atm.

Endogène

Il est inévitable que tous les humains ont toujours une certaine quantité d'alcool dans leur corps en tout temps, même si elles ne boivent jamais de boissons alcoolisées dans leur vie. Ceci est dû à un processus appelé la production d'éthanol endogène. Un grand nombre de bactéries dans les intestins utiliser l'alcool fermentation comme une forme de la respiration. Cette Procédé métabolique produit alcool en tant que produit des déchets, de la même manière que les résultats du métabolisme dans la formation de dioxyde de carbone et eau . Ainsi, le corps humain contiennent toujours une certaine quantité d'alcool produite par ces bactéries bénignes.

synthèse de laboratoire

Plusieurs procédés existent pour la préparation d'alcools en laboratoire.

• Primaire des halogénures d'alkyle réagissent avec une solution aqueuse de NaOH ou KOH principalement à des alcools primaires à substitution aliphatique nucléophile . (Halogénures d'alkyle secondaires et tertiaires en particulier donneront l'élimination (alcène) produit au lieu).
• Aldéhydes ou cétones sont réduit avec le borohydrure de sodium ou l'hydrure de lithium et d'aluminium (après un traitement acide). Une autre réduction par aluminumisopropylates est le Réduction Meerwein-Ponndorf-Verley.
• Alcènes se engagent dans un acide catalysée réaction d'hydratation en utilisant concentrée d'acide sulfurique en tant que catalyseur qui donne généralement des alcools secondaires ou tertiaires. Le hydroboration-oxydation et oxymercuration-réduction des alcènes sont plus fiables en synthèse organique. Alcènes réagissent avec NBS et l'eau dans halohydrine réaction de formation
• Les réactifs de Grignard réagissent avec des groupes carbonyle en alcools secondaires et tertiaires
• Noyori hydrogénation asymétrique est la réduction asymétrique de β-céto-esters
• Les amines peuvent être converties en sels de diazonium qui sont ensuite hydrolysé.

La formation d'un alcool secondaire par la réduction et l'hydratation est indiqué:

Réactions

Déprotonation

Alcools peuvent se comporter comme des acides faibles, subissant déprotonation. La réaction de déprotonation pour produire un alcoolate sel est soit effectuée par une base forte telle que l'hydrure de sodium ou n-butyllithium, ou avec du sodium ou du potassium métallique.

2 R-OH + 2 NaH → 2 RO ^- Na ⁺ + 2 H ₂ ↑

2 R-OH + 2 Na → 2R-O ^- Na + H ₂

Par exemple, 2 CH ₃ CH ₂ OH + 2 Na → 2 CH ₃ -CH ₂ -O ^- Na + H ₂

L'eau est similaire à _{pK a} de nombreux alcools, donc avec l'hydroxyde de sodium il existe un équilibre mis en place qui se étend généralement vers la gauche:

R-OH + NaOH <=> RO ^- Na ⁺ + H ₂ O (équilibre vers la gauche)

Il convient de noter, cependant, que les bases utilisées pour déprotoner des alcools eux-mêmes sont solides. Les bases utilisées et les alcoolates créés sont deux réactifs chimiques hautement sensibles à l'humidité.

L'acidité des alcools est également affectée par la stabilité globale de l'ion alcoolate. Groupes attachés au carbone contenant le groupe hydroxyle servira à stabiliser l'alcoolate formé lorsque, conduisant ainsi à une plus grande acidité électron-attracteur. D'autre part, la présence de groupe donneur d'électrons se traduira par un ion alcoxyde moins stable formé. Cela se traduira par un scénario dans lequel l'ion alcoolate instable formé aura tendance à accepter un proton à réformer l'alcool d'origine.

Avec halogénures d'alkyle alcoolates donnent lieu à des éthers du Synthèse d'éther de Williamson.

Substitution nucléophile

Le OH groupe ne est pas une bonne groupe partant à substitution nucléophile réactions, de sorte que des alcools neutres ne réagissent pas dans de telles réactions. Cependant, si l'oxygène est tout d'abord protoné pour donner R-OH ⁺ _2, le groupe partant ( de l'eau ) est beaucoup plus stable, et la substitution nucléophile puisse avoir lieu. Par exemple, les alcools tertiaires réagissent avec l'acide chlorhydrique pour produire tertiaire des halogénures d'alkyle, où le un groupe hydroxyle est remplacé par un chlore par atome substitution nucléophile unimoléculaire. Si alcools primaires ou secondaires doivent être mis à réagir avec de l'acide chlorhydrique , un activateur tel que le chlorure de zinc est nécessaire. En variante, la conversion peut être effectuée directement en utilisant le chlorure de thionyle.

Les alcools peuvent également être convertis en les bromures d'alkyle en utilisant l'acide bromhydrique ou le tribromure de phosphore , par exemple:

3 R-OH + PBr ₃ → 3 RBr + H ₃ PO ₃

Dans le Barton-McCombie désoxygénation un alcool est désoxygénée à un alcane avec l'hydrure de tributylétain ou un triméthylbore complexe dans l'eau dans une réaction de substitution radicalaire.

Déshydration

Alcools sont eux-mêmes nucléophile, donc R-OH ⁺ ₂ peut réagir avec ROH pour produire des éthers et de l'eau dans un réaction de déshydratation, bien que cette réaction est rarement utilisé, sauf dans la fabrication de éther diéthylique.

Plus utile est le E1 une réaction d'élimination d'alcools pour produire des alcènes . La réaction a généralement obéit Règle de Zaitsev, qui stipule que le plus stable (habituellement le plus substitué) alcène est formé. Alcools tertiaires éliminent facilement juste au-dessus la température ambiante, mais alcools primaires nécessitent une température plus élevée.

Ce est un schéma d'acide catalysée déshydratation de l'éthanol pour produire de l'éthylène :

Une réaction d'élimination est le plus contrôlée Élimination Chugaev avec du disulfure de carbone et de l'iodométhane.

Estérification

Pour former une ester d'un alcool et d'un acide carboxylique de la réaction, connue sous le nom Estérification de Fischer, est habituellement effectuée au reflux avec un catalyseur de concentré acide sulfurique :

R-OH + R'-COOH → R'-COOR + H ₂ O

Afin de déplacer l'équilibre vers la droite et de produire un bon rendement en ester, l'eau est généralement éliminée, soit par un excès de H ₂ SO ₄ ou en utilisant un Appareil de Dean-Stark. Les esters peuvent également être préparés par réaction de l'alcool avec un chlorure d'acide en présence d'une base telle que pyridine.

Autres types d'ester sont préparés par exemple similarly- tosyle (tosylate) esters sont préparés par réaction de l'alcool avec p le chlorure de toluènesulfonyle dans de la pyridine.

Oxydation

Les alcools primaires (R-CH ₂ -OH) peuvent être oxydés soit de des aldéhydes (R-CHO) ou à des acides carboxyliques (R-CO ₂ H), tandis que l'oxydation des alcools secondaires (R ¹ R²CH-OH) se termine normalement à la cétone (R ¹ R²C = O) étape. Les alcools tertiaires (R ¹ R²R³C-OH) sont résistants à l'oxydation.

L'oxydation directe d'alcools primaires en acides carboxyliques se poursuit normalement par l'intermédiaire de l'aldéhyde correspondant, qui est transformé par l'intermédiaire d'un hydrate d'aldéhyde (R-CH (OH) ₂₎ par réaction avec de l'eau avant de pouvoir être ensuite oxydé en l'acide carboxylique.

Mécanisme d'oxydation d'alcools primaires en acides carboxyliques par des aldéhydes et des hydrates d'aldéhydes

Souvent, il est possible d'interrompre l'oxydation d'un alcool primaire au niveau de l'aldéhyde en effectuant la réaction en l'absence d'eau, de sorte qu'aucune hydrate d'aldéhyde peut être formé.

Les réactifs utiles pour la transformation d'alcools primaires en aldéhydes sont normalement également appropriés pour l'oxydation d'alcools secondaires en cétones. Ceux-ci comprennent:

• Des réactifs à base de chrome, tels que Collins réactif (CrO ₃ · Py _2), PDC ou PCC.
• Activé DMSO, résultant de la réaction de DMSO avec des électrophiles tels que Du chlorure d'oxalyle ( Oxydation de Swern), un carbodiimide ( Oxydation Pfitzner-Moffatt) ou le complexe SO ₃ · Py ( Oxydation Parikh-Doering).
• Des composés d'iode hypervalent, tels que Périodinane de Dess-Martin ou Acide 2-iodoxybenzoïque.
• Catalytique TPAP en présence d'un excès de NMO ( Oxydation Ley).
• Catalytique TEMPO en présence d'un excès l'eau de Javel ( NaOCl) ( L'oxydation de Anelli).

L'oxydation des alcools en aldéhydes et cétones

Allylique et des alcools benzyliques peuvent être oxydés en présence d'autres alcools en utilisant certains oxydants sélectifs tels que du dioxyde de manganèse (MnO _2).

Les réactifs utiles pour l'oxydation d'alcools secondaires en cétones, mais normalement inefficaces pour l'oxydation d'alcools primaires en aldéhydes comprennent, le trioxyde de chrome (CrO ₃₎ dans un mélange d' acide sulfurique et de l'acétone ( Oxydation) et certaines cétones, telles que Jones la cyclohexanone, en présence de l'isopropoxyde d'aluminium ( oxydation d'Oppenauer).

L'oxydation directe d'alcools primaires en acides carboxyliques peut être effectuée en utilisant:

• Le permanganate de potassium (KMnO _4).
• Oxydation de Jones.
• PDC DMF.
• Oxydation Heyns.
• Tétroxyde de ruthénium (RuO _4).
• TEMPO.

L'oxydation des alcools primaires en acides carboxyliques

Les alcools possédant deux groupes hydroxy situés sur des carbones adjacents, -c'est-1,2- diols- subir une rupture par oxydation à une liaison carbone-carbone avec des oxydants tels que periodate de sodium (NaIO ₄₎ ou tetraacetate de plomb (Pb (OAc _4)), résultant en la production de deux des groupes carbonyle.

Rupture oxydative de liaisons carbone-carbone dans le 1,2-diols

Toxicité

Alcools ont souvent une odeur décrite comme «mordant» qui «bloque» dans les voies nasales. éthanol sous forme de boissons alcoolisées a été consommé par les humains depuis les temps préhistoriques, pour une variété de raisons d'hygiène, alimentaires, médicinales, religieuses et récréatives. La consommation de grandes doses entraîné l'ivresse ou d'intoxication (ce qui peut conduire à un la gueule de bois que l'effet se dissipe) et, en fonction de la dose et de la régularité de l'utilisation, peut provoquer une insuffisance respiratoire aiguë ou la mort et à l'utilisation chronique a des répercussions médicales. Parce que l'alcool altère le jugement, il peut souvent être un catalyseur pour comportement imprudent ou irresponsable. Le LD ₅₀ chez le rat d'éthanol est 11 300 mg / kg. Ce ratio correspondrait à une 80 kg (£ 176,4) homme potable 65 coups de 80 ou 46 alcool à moitié bouteilles d'un litre de bière à 5% d'alcool par volume, bien que la DL ₅₀ ne se traduit pas directement aux humains. Il est généralement admis qu'une dose mortelle chez l'homme serait d'environ un tiers celle des rats, soit environ 22 boissons toute consommée en une séance pour 80 kg (£ 176,4) homme.

D'autres alcools sont sensiblement plus toxique que l'éthanol, en partie parce qu'ils prennent beaucoup plus de temps à être métabolisés, et souvent leur métabolisme produit des substances encore plus toxiques. Le méthanol ou l'alcool de bois, par exemple, est oxydé par alcool déshydrogénase les enzymes du foie toxique pour la formaldéhyde, qui peut causer la cécité ou la mort.

Un traitement efficace pour prévenir la toxicité du formaldéhyde après ingestion de méthanol est d'administrer l'éthanol. Alcool déshydrogénase a une plus grande affinité pour l'éthanol, le méthanol empêchant ainsi de se lier et d'agir comme un substrat. Toute methanol restant sera alors le temps de être excrété par les reins. Formaldéhyde restant sera converti en acide formique et excrété.