Le tribromure de phosphore
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| Le tribromure de phosphore | |
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Le tribromure de phosphore | |
Autres noms phosphore (III) de bromure, | |
| Identificateurs | |
| Numéro CAS | 7789-60-8  |
| PubChem | 24614 |
| ChemSpider | 23016 |
| Numéro CE | 232-178-2 |
| Numéro RTECS | TH4460000 |
| images de Jmol-3D | Image 1 |
SMILES
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InChI
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| Propriétés | |
| Formule moléculaire | PBr3 |
| Masse molaire | 270,69 g / mol |
| Apparence | , liquide transparent, incolore |
| Densité | 2,852 g / cm 3 |
| Point de fusion | -41,5 ° C (231,7 K) |
| Point d'ébullition | 173,2 ° C (446,4 K) |
| Solubilité dans l'eau | rapide hydrolyse |
| Indice de réfraction (n D) | 1,697 |
| Viscosité | Pas 0.001302 |
| Structure | |
| Forme moléculaire | trigonale pyramidale |
| Risques | |
| FS | MSDS externe |
| Indice de l'UE | 015-103-00-6 |
| Classification UE | Corrosif (C) |
| Phrases-R | R14, R34, R37 |
| Phrases S | (S1 / 2), S26, S45 |
| NFPA 704 |  0 3 2 |
| Des composés apparentés | |
| D'autres anions | phosphore trifluorure le trichlorure de phosphore triiodure de phosphore |
| D'autres cations | tribromure d'azote arsenic tribromure tribromure d'antimoine |
| Des composés apparentés | pentabromure de phosphore oxybromure de phosphore |
| Page de données supplémentaire | |
| Structure et propriétés | n, ε r, etc. |
| Thermodynamique données | comportement de phase Solide, liquide, gaz |
| Les données spectrales | UV, IR, RMN , MS |
 (Vérifier) (Qu'est-ce que:  /  Sauf indication contraire, les données sont données pour le matériel dans leur état standard (à 25 ° C, 100 kPa) | |
| Références d'Infobox | |
Le tribromure de phosphore est un liquide incolore ayant la formule P Br 3. Il fumées dans l'air en raison de hydrolyse et a une odeur pénétrante. Il est largement utilisé dans les laboratoires pour la conversion des alcools à les bromures d'alkyle.
Préparation
PBr 3 est préparé par traitement de phosphore avec le brome . Un excès de phosphore est utilisé dans le but de prévenir la formation de PBr 5:
Réactions
Tribromure de phosphore, comme PCl 3 et PF 3, a des propriétés d'un Base de Lewis et un Acide de Lewis. Par exemple, avec un acide de Lewis tel que tribromure de bore il forme stables 1: 1 adduits tels que Br 3 B-PBr 3. En même temps, PBr 3 peut réagir en tant que électrophile ou un acide de Lewis dans un grand nombre de ses réactions, par exemple avec des amines .
La réaction la plus importante de PBr3 est avec alcools , où il remplace un Groupe OH par un atome de brome pour produire un bromure d'alkyle. Notez que tous les trois atomes de brome peuvent être transférés.
- PBr 3 + 3 ROH → 3 RBr + HP (O) (OH) 2
Le mécanisme (représenté par un alcool primaire) implique l'activation initiale de l'oxygène de l'alcool par le phosphore électrophile (pour former un bon groupe partant), suivie d'une S N 2 à la substitution du carbone à l'alcool.
En raison de la substitution étape 2 S N, la réaction fonctionne généralement bien pour les alcools primaires et secondaires , mais ne parvient pas à des alcools tertiaires. Si le centre de carbone est la réaction chirale, la réaction se produit généralement avec inversion de configuration au niveau de l'alcool carbone alpha, comme il est habituel avec une réaction S N 2.
Dans une réaction similaire, PBr3 convertit également des acides carboxyliques à bromures d'acyle.
- PBr 3 + 3 RCOOH → 3 RCOBr + HP (O) (OH) 2
PBr 3 est une assez forte agent réducteur et l'oxydation du PBr 3 avec de l'oxygène gazeux est plus vigoureuse que vu avec PCl 3. Il donne une réaction explosive que les formes P 2 O 5 et Br 2 .
Applications
La principale utilisation est le tribromure de phosphore pour la conversion des primaires ou secondaires alcools à bromures d'alkyle, tels que décrits ci-dessus. PBr 3 donne généralement des rendements supérieurs l'acide bromhydrique, et il évite les problèmes de Carbocation rearrangement- par exemple même néopentyle bromure peut être faite à partir de l'alcool avec un rendement de 60%.
Une autre utilisation de PBr 3 est en tant que catalyseur pour la bromation de α- acides carboxyliques . Bien que les bromures acyle sont rarement en comparaison avec les chlorures d'acyle, ils sont utilisés comme intermédiaires dans Hell-Volhard halogénation-Zelinsky. Initialement PBr 3 réagit avec l'acide carboxylique pour former le bromure d'acyle, qui est plus réactif avec les bromation. L'ensemble du processus peut être représenté par
Sur une échelle commerciale, le tribromure de phosphore est utilisé dans la fabrication de les produits pharmaceutiques, tels que alprazolam, méthohexital et fénoprofène. Ce est aussi un puissant agent de suppression des incendies commercialisé sous le nom PhostrEx.
Précautions
PBr3 évolue HBr corrosif, est toxique, et réagit violemment avec l'eau et les alcools.
Dans les réactions qui produisent l'acide phosphoreux en tant que sous-produit, lorsque le traitement final par distillation soient conscients que cela peut se décomposer au-dessus d'environ 160 ° C pour donner phosphine qui peut provoquer des explosions en contact avec l'air.
