Kwasy karboksylowe
Z Wikipedii
Kwasy karboksylowe to grupa organicznych związków chemicznych zawierająca grupę karboksylową.
Atom wodoru w grupie karboksylowej może się łatwo odszczepiać w formie jonu wodorowego, co zgodnie z teorią Arrheniusa nadaje tym związkom charakter kwasowy. Kwasy karboksylowe tworzą chętnie wiązania wodorowe z grupami nukleofilowymi - aminową, hydroksylową i innymi.
Kwasy karboksylowe z krótkimi grupami alkilowymi są dobrze rozpuszczającymi się w wodzie cieczami o ostrym, nieprzyjemnym zapachu i toksycznych własnościach. Wraz ze wzrostem długości grupy alkilowej wzrasta temperatura topnienia tych kwasów. Kwasy karboksylowe o długich (powyżej 10 atomów węgla) grupach alkilowych nazywają się kwasami tłuszczowymi i są ciałami stałymi w temperaturze pokojowej.
Spis treści |
[edytuj] Otrzymywanie
Kwasy karboksylowe otrzymuje się zwykle w reakcjach utleniania odpowiednich alkoholi lub aldehydów:
Dogodnymi metodami otrzymywania kwasów karboksylowych są również hydroliza nitryli i dekarboksylacja kwasów dikarboksylowych.
[edytuj] Charakterystyczne reakcje
Kwasy karboksylowe ulegają takim samym reakcjom jak zwykłe kwasy nieorganiczne. Tworzą one sole z zasadami nieorganicznymi i organicznymi. Reagują również z alkoholami tworząc estry. Estry kwasów tłuszczowych z gliceryną nazywane są tłuszczami.
[edytuj] Tworzenie chlorków kwasowych
W wyniku reakcji z trichlorkiem fosforu (PCl3) lub chlorkiem tionylu (SOCl2) przechodzą w chlorki kwasowe:
[edytuj] Odwadnianie
Inną charakterystyczną reakcją dla kwasów karboksylowych jest reakcja odwadniania w wyniku której powstaje bezwodnik kwasowy:
[edytuj] Redukcja do alkoholi
Pod wpływem tetrahydroglinianu litu kwasy karboksylowe redukują się do odpowiednich alkoholi. W pierwszym etapie tej reakcji tworzy się kompleksowa sól kwasu karboksylowego:
W dalszych etapach następują kolejne przeniesienia anionów wodorkowych od glinu do atomu węgla grupy karboksylowej, przy czym anion karboksylanowy redukuje się najpierw do aldehydu, a następnie do alkoholanu:
Otrzymany alkoholan poddaje się następnie hydrolizie w celu wydzielenia wolnego alkoholu:
[edytuj] Ważniejsze kwasy karboksylowe
[edytuj] Kwasy jednokarboksylowe
Aromatyczne z innymi grupami funkcyjnymi, np. hydroksykwasy
[edytuj] Kwasy dwukarboksylowe
Aromatyczne
Z innymi grupami funkcyjnymi
[edytuj] Inne kwasy karboksylowe
Trójkarboksylowe z innymi grupami funkcyjnymi