Uréia

Uréia
Nome IUPAC Diaminomethanal
Outros nomes Carbamida
Identificadores
Número CAS	57-13-6
Imagens-jmol 3D	Imagem 1
SMILES NC (= O) N
Propriedades
Fórmula molecular	(NH 2) 2 CO
Massa molar	60,07 g / mol
Aparência	sólido branco inodoro
Densidade	1.33 · 10³ kg / m³, sólido
Ponto de fusão	132,7 ° C (406 K) decompõe
Ponto de ebulição	nd
Solubilidade em água	108 g / 100 ml (20 ° C) 167 g / 100 ml (40 ° C) 251 g / 100 ml (60 ° C) 400 g / 100 ml (80 ° C) 733 g / 100 ml (100 ° C)
Acidez (p Ka)	26,9
Basicidade (p K b)	13,82
Estrutura
Momento de dipolo	4.56 p / D
Perigos
MSDS	ScienceLab.com
Principal Perigos	Tóxico
NFPA 704	1 2
Excepto quando indicado, os dados são dados para materiais no seu estado normal (a 25 ° C, 100 kPa)
Referências de Infobox

A ureia é um composto orgânico com a fórmula química ( N H _{2) 2} C O .

A ureia é também conhecida como carbamida, especialmente no recomendado Denominação Comum Internacional (Rinn) em uso na Europa. Por exemplo, a hidroxiureia composto medicinal (old britânico nome aprovado) é agora hidroxicarbamida. Outros nomes incluem resina de carbamida, isoureia, carbonilo diamide, e carbonyldiamine.

Foi o primeiro composto orgânico a ser artificialmente sintetizado a partir de materiais de partida inorgânicos, dissipando assim o conceito de vitalismo.

Descoberta

Foi o primeiro composto orgânico a ser artificialmente sintetizado a partir de materiais de partida inorgânicos, em 1828 pela Friedrich Wöhler, que preparado pelo reacção de com cianato de potássio sulfato de amónio. Embora Wöhler estava tentando preparar cianato de amónio, através da formação de ureia, ele inadvertidamente desacreditada vitalismo, a teoria de que os produtos químicos de organismos vivos são fundamentalmente diferentes de matéria inanimada, começando assim a disciplina de química orgânica .

Esta descoberta levou Wöhler para escrever triunfalmente para Berzelius:

"Devo dizer-lhe que eu posso fazer ureia sem o uso de rins, seja homem ou cão. Amônio cyanate é a ureia."

Pode ser encontrada em mamíferos e anfíbio urina, bem como em alguns peixes . Pássaros e répteis excretar ácido úrico, compreendendo uma forma diferente de azoto metabolismo que requer menos água .

Estrutura

A ureia é altamente solúvel na água e é, portanto, um modo eficiente para o corpo humano para expelir o excesso de azoto. Devido à ligação de hidrogénio extensiva com água (até seis pontes de hidrogénio podem formar - dois do átomo de oxigénio e um a partir de cada um hidrogénio), que é muito solúvel, e, assim, é também um bom fertilizante.

A molécula de ureia é planar e mantém a sua simetria ponto molecular completa, devido à conjugação de um dos P de cada azoto orbital para a ligação dupla carbonila. Cada átomo de carbono do oxigênio aceita quatro ligações de hidrogênio NHO, uma característica muito incomum para um tal tipo de títulos. Este denso (e energeticamente favorável) rede de ligações de hidrogênio provavelmente é estabelecida com o custo de empacotamento molecular eficiente: A estrutura é bastante aberto, as fitas que formam túneis de secção quadrada.

Fisiologia

A produção endógena

Os átomos individuais que formam uma molécula de ureia provenientes de dióxido de carbono , água, aspartato, e amónia numa via metabólica conhecida como a ciclo da uréia, um processo anabólico. Este dispêndio de energia é necessária porque a amônia, um comum produto residual metabólico, pela sua capacidade de aumentar o pH, é tóxico e deve ser evitada. Uréia é nem ácida nem básico e, portanto, um veículo perfeito para se livrar dos resíduos de nitrogênio. Produção de ureia ocorre no fígado e está sob o controlo regulador de N-acetilglutamato.

Neste ciclo, amino grupos doado por amoníaco e L- aspartato são convertidos em ureia, enquanto L- ornitina, citrulina, L- argininosuccinato, e L- ato arginina como intermediários.

Função

Nos seres humanos

A uréia é, em essência, um produto residual. No entanto, também desempenha um papel muito importante na medida em que ajuda a definir-se a sistema de contra-corrente nos nefrónios . O sistema contracorrente nos néfrons permite a reabsorção de água e íons críticos. A uréia é reabsorvido no coletor medular interno condutas dos néfrons, elevando, assim, a osmolaridade na medular interstício em torno do ramo ascendente da fina Alça de Henle. Quanto maior for a osmolaridade do interstício medular que rodeiam a laçada de Henle ascendente fino, mais água será reabsorvido fora do túbulo renal de volta para o interstício (e, assim, para trás para dentro do corpo). Parte da ureia a partir do interstício medually que ajudou a criar o Sistema Contracorrente também irá fluir de volta para o túbulo, através ureia transportador 2, para o segmento delgado ascendente da ansa de Henle, através das condutas de recolha, e, eventualmente, para fora do corpo, como um componente da urina.

Ele é dissolvido no sangue (em uma concentração de 2,5-7,5 mmol / litro) e excretada pelos rins como um componente de urina. Além disso, uma pequena quantidade de ureia é excretado (juntamente com cloreto de sódio e água) em suar.

Regulação

Controle de ureia por hormona antidiurética permite que o corpo para criar urina hiperosmótica (urina que tem mais íons nele - é "mais concentrado" - do que a mesma pessoa de plasma sanguíneo). Evitar a perda de água deste modo é importante, se o corpo da pessoa precisa de conservar a água, a fim de manter uma adequada pressão sanguínea ou (mais provavelmente,), a fim de manter uma concentração adequada de sódio iões no plasma sanguíneo.

Não-humanos

A maioria dos organismos têm de lidar com a excreção de resíduos de azoto proveniente de proteínas e aminoácidos catabolismo. Em organismos aquáticos a forma mais comum de resíduos de nitrogênio é amônia, enquanto organismos terrestres converter a amônia tóxica, quer ureia ou ácido úrico. Em geral, as aves e saurian répteis excretar o ácido úrico, enquanto que as demais espécies, incluindo mamíferos , excretam uréia. Vale ressaltar que girinos excretar amônia, e mudar para a produção de ureia durante metamorfose. Em Medicina Veterinária, Dalmatian raças de cães são dignos de nota no sentido de que excretam azoto sob a forma de ácido úrico na urina, em vez de sob a forma de ureia. Isto é devido a um defeito num dos genes que controlam a expressão da conversão enzimas no ciclo da uréia.

Apesar da generalização acima, a via foi documentada não apenas em mamíferos e anfíbios, mas em muitos outros organismos, bem como, aves, incluindo invertebrados , insectos , plantas , leveduras , fungos , e até mesmo microrganismos.

Perigos

Ureia pode ser irritante para a pele e os olhos. Concentrações demasiado elevadas no sangue pode causar danos aos órgãos do corpo. As baixas concentrações de ureia, tais como em urina não são perigosos.

Verificou-se que a ureia pode causar proliferação de algas para a produção de toxinas, e uréia no escoamento de fertilizantes pode desempenhar um papel no aumento da proliferação de tóxicos.

Contacto repetido ou prolongado com ureia na forma de fertilizantes sobre a pele pode causar dermatite. A substância também irrita os olhos, a pele e o tracto respiratório. A substância decompõe-se por aquecimento acima do ponto de fusão, produzindo gases tóxicos, e reage violentamente com oxidantes fortes, nitritos, cloretos inorgânicos, cloretos e percloratos, causando incêndio e risco de explosão

Produção sintética

A ureia é um produto químico contendo azoto que é produzida numa escala de cerca de 100 milhões de toneladas por ano em todo o mundo.

Para o uso na indústria, a ureia é produzida a partir de síntese de amoníaco e dióxido de carbono . A ureia pode ser produzido como grânulos, grânulos, flocos, peletes, cristais, e soluções.

Mais de 90% da produção mundial é destinado para uso como um fertilizante . A ureia tem a maior azoto conteúdo de todos os fertilizantes azotados sólidos em uso comum (46,4%). Portanto, ele tem os mais baixos custos de transporte por unidade de nitrogênio nutriente .

A ureia é altamente solúvel na água e é, portanto, também muito adequados para utilização em soluções de fertilizante (em combinação com nitrato de amónio: UAN), por exemplo, em fertilizantes foliares 'para alimentação animal ».

A ureia sólida é comercializado como esférulas ou grânulos. A vantagem dos grânulos é que, em geral, podem ser produzidas de forma mais barata do que os grânulos, os quais, devido à sua estreita distribuição de tamanho de partícula, têm uma vantagem sobre os grânulos, se aplicado mecanicamente ao solo . Propriedades tais como resistência ao impacto, resistência ao esmagamento, e o comportamento de escoamento livre são, em especial, importante na manipulação do produto, armazenamento, e transporte a granel.

A produção comercial

A ureia é comercialmente produzido a partir de duas matérias-primas, amoníaco e dióxido de carbono . Grandes quantidades de dióxido de carbono são produzidos durante o fabrico de amoníaco a partir de carvão ou de hidrocarbonetos, tais como o gás natural e de matérias-primas derivadas do petróleo. Isto permite que a síntese directa de ureia a partir destas matérias-primas.

A produção de ureia a partir de amoníaco e dióxido de carbono tem lugar em uma reacção de equilíbrio , com conversão incompleta dos reagentes. Os vários processos de ureia são caracterizados pelas condições sob as quais a formação de ureia ocorre e a maneira pela qual os reagentes não convertidos são subsequentemente transformados.

Reagentes não convertidos podem ser utilizados para o fabrico de outros produtos, por exemplo de nitrato de amónio ou sulfato , ou eles podem ser reciclados para a conversão completa em ureia em um processo de reciclar total.

Duas reacções principais ocorrem na formação de ureia a partir de amoníaco e dióxido de carbono . A primeira reacção é exotérmica:

2 _NH3 + _CO2 → _{H2N-COONH 4} ( carbamato de amônio)

Considerando que a segunda reacção é endotérmica:

H _{2 N-4} COONH → (NH _{2) 2} CO + _H2O

Ambas as reacções combinadas são exotérmicas.

O processo, desenvolvido em 1922, é também chamado de processo de ureia Bosch-Meiser depois de seus descobridores.

Usos

Uso agrícola

A ureia é usada como um fertilizante de libertação de azoto, uma vez que hidrolisa de volta a amoníaco e dióxido de carbono, mas a sua impureza mais comum, biureto, deve estar presente em menos de 2%, uma vez que prejudica o crescimento das plantas. Também é utilizado em muitas formulações de fertilizantes sólidos multi-componentes. A sua acção de libertação de azoto é devido às condições que favorecem lado do reagente dos equilíbrios, que produzem ureia.

A uréia é espalhado geralmente a taxas de entre 40 e 300 kg / ha, mas as taxas de espalhamento podem variar de acordo com o tipo de exploração agrícola e região. É melhor para fazer vários pequenos para aplicações de médio a intervalos de minimizar perdas por lixiviação e aumentar o uso eficiente do N aplicado, em comparação com aplicações pesadas de solteiro. Durante o Verão, uréia deve ser espalhado logo antes, ou durante a chuva para reduzir eventuais perdas de volatilização (processo em que o azoto é perdido para a atmosfera como gás de amônia). Ureia não deve ser misturada por qualquer período de tempo com outros fertilizantes, como problemas de qualidade física pode resultar.

Por causa da elevada concentração de azoto da ureia, é muito importante para atingir uma espalhar mesmo. O equipamento de aplicação devem ser calibrados corretamente e usados corretamente. De perfuração não deve ocorrer em contacto com ou perto de sementes, devido ao risco de danos germinação. Ureia dissolve-se em água para aplicação como uma pulverização ou por meio de sistemas de irrigação.

Em culturas de grãos e algodão, uréia é muitas vezes aplicado no momento do último cultivo antes de plantar. Deve ser aplicado em ou ser incorporada no solo. Em áreas de alta pluviosidade e em solos arenosos (onde o nitrogênio pode ser perdido por lixiviação) e onde se espera boas chuvas na temporada, a ureia pode ser lado ou top-vestida durante a estação de crescimento. Top-vestir também é popular em culturas de pastagens e forragens. Na cultivar cana de açúcar, a uréia é após o plantio, e aplicado a cada vestiu-side soca.

Em culturas irrigadas, a ureia pode ser aplicada ao solo seco, ou dissolvido e aplicado através da água de irrigação. Ureia se dissolvem no seu próprio peso em água, mas torna-se cada vez mais difícil de dissolver o aumento da concentração. A dissolução da ureia em água é endotérmica, provocando que a temperatura da solução a cair quando a ureia dissolve-se.

Como um guia prático, quando se prepara para soluções de ureia fertirrigação (injecção linhas de irrigação), dissolver não mais de 30 kg de ureia por 100 L de água.

Em pulverizações foliares, as concentrações de ureia de 0,5% - 2,0% são muitas vezes utilizados em culturas hortícolas. Como sprays de ureia pode danificar folhagem das culturas, aconselhamento específico deve ser procurado antes de usar. Baixa graus biuret de uréia deve ser usado se sprays de ureia devem ser aplicados regularmente ou para culturas hortícolas sensíveis.

Armazenamento de fertilizante de ureia

Como a maioria dos produtos nitrogenados, uréia absorve a umidade da atmosfera. Por isso, devem ser armazenados em / sacos selados fechadas em paletes, ou, se for armazenado a granel, a coberto com uma lona. Tal como acontece com a maioria dos fertilizantes sólidos, também deve ser armazenado em local fresco, seco e bem ventilado.

Utilização industrial

A ureia tem a capacidade de formar compostos soltas '', chamados clatratos, com diversos compostos orgânicos. Os compostos orgânicos são mantidos nos canais formados pelas hélices interpenetrantes que compreendem moléculas de ureia ligados a hidrogénio. Este comportamento pode ser usado para separar misturas, e tem sido utilizada na produção de combustível de aviação e óleos lubrificantes. À medida que as hélices são interligados, todos os hélices em um cristal deve ter o mesmo "quiralidade". Isto é determinado quando o cristal é nucleada e pode, assim, ser forçada por sementeira. Esta propriedade tem sido utilizada para separar misturas racémicas.

Outras utilizações comerciais

• Um estabilizador em explosivos de nitrocelulose
• Um reagente na NO _x -Reduzir SNCR e Reações SCR em gases de exaustão de combustão, por exemplo, a partir de usinas de energia e motores diesel
• Um componente de fertilizantes e alimentos para animais, fornecendo uma fonte relativamente barata de azoto para promover o crescimento
• Uma matéria-prima para o fabrico de plásticos , para ser mais específico, resina de ureia-formaldeído
• Uma matéria-prima para o fabrico de várias colas (ureia-formaldeído ou ureia-melamina-formaldeído); este último é à prova de água e é usado para contraplacado náutico
• Uma alternativa para o rock sal no degelo de estradas e pistas; não promove a corrosão do metal à medida que o sal faz
• Um ingrediente aditivo cigarros, projetado para melhorar sabor
• Um agente de escurecimento na fábrica-produzido salgadinhos
• Um ingrediente em alguns condicionadores de cabelo, produtos de limpeza facial, óleos de banho e loções
• A reagente em algum frio pronto-a-uso comprime para uso de primeiros socorros, devido à reacção endotérmica que cria, quando misturado com água
• A cloud seeding agente, juntamente com sais, para agilizar a condensação de água em nuvens, produzindo precipitação
• Um ingrediente utilizado no passado para separar parafinas, devido à capacidade da ureia para formar clatratos (também chamados complexos de anfitrião-convidado, compostos de inclusão, e adutos)
• Um agente à prova de chamas (comumente utilizado em extintores de incêndio químico seco como bicarbonato de uréia e potássio)
• Um ingrediente em muitos produtos de branqueamento dentário
• Um aditivo de ligas de aço inoxidável utilizadas em algumas facas japonesas para reter nitidez
• Um creme para amaciar a pele, especialmente pele rachada na parte inferior dos pés de um
• Um ingrediente em sabão do prato.
• Fazer cianato de potássio
• Um agente de fusão usada em halfpipes de snowboard re-pavimentação e características do parque terreno

Uso em laboratório

A ureia é um poderoso proteínas desnaturante. Esta propriedade pode ser explorada para aumentar a solubilidade de algumas proteínas. Para esta aplicação, é usado em concentrações de até 10 M. A ureia é usada para interromper de forma eficaz as ligações não covalentes de proteínas. A ureia é um ingrediente na síntese de nitrato de ureia. Nitrato de ureia é também um explosivo de alta muito semelhante ao nitrato de amónio, no entanto, pode ainda ser mais poderoso devido à sua complexidade. VOD é 11.000 fps para 15.420 fps.

Uso médico

Uso de drogas

A ureia é usada em tópica produtos dermatológicos para promover re-hidratação do pele. Se estiver coberto por um curativo oclusivo, 40% preparações de ureia também pode ser usado para não cirúrgico desbridamento de unhas. Este medicamento também é utilizado como um auxiliar de remoção de cera.

O diagnóstico clínico

O teste de azoto da ureia no sangue (BUN) é uma medida da quantidade de azoto no sangue que vem a partir da ureia. É usado como um marcador de função renal.

Outro uso diagnóstico

Ureia marcados isotopicamente ( carbono-14 - radioativo, ou é usado isótopo estável) na - carbono-13 teste de respiração da ureia, que é usado para detectar a presença da bactéria Helicobacter pylori (H. pylori) no estômago e no duodeno de seres humanos. O ensaio detecta o enzima característico urease, produzida por H. pylori, através de uma reacção que produz amoníaco a partir de ureia. Isto aumenta o pH (acidez reduz a) do ambiente do estômago em torno das bactérias. Bactérias semelhantes a espécies H. pylori podem ser identificadas com o mesmo teste em animais, tais como macacos, cães, e gatos (incluindo grandes felinos).

Uso têxtil

A ureia em laboratórios têxteis são frequentemente utilizados tanto em tinturaria e de impressão como um auxiliar importante, que proporciona solubilidade ao banho e retém alguma humidade necessária para o processo de tingimento ou de impressão.

Líquido iônico

O cloreto de colina, em mistura com ureia, é usado como um solvente eutéctico profunda, um tipo de líquido iónico .

Ureias

O termo ureia ou carbamida também é utilizada para a classe de compostos químicos que partilham a mesma grupo funcional RR'N-CO-NRR 'com base numa grupo carbonila ladeado por dois orgânicos de aminas resíduos. Eles podem ser acessados no laboratório por reacção de fosgénio com primários ou secundários de aminas . Exemplo de ureias são os compostos peróxido de carbamida, alantoína, e Hydantoin. As ureias são intimamente relacionado com biuretos e relacionado em estrutura ao amidas, carbamatos, diimidas, carbodiimidas, e tiocarbamidas.

Reações

Ureia reage com álcoois para formarem uretanos. Reage com ureia ésteres malónicos para fazer ácidos barbitúricos.