Phénol
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| Phénol | |
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Phénol | |
Autres noms Phénol | |
| Identificateurs | |
| Numéro CAS | 108-95-2 |
| Numéro RTECS | SJ3325000 |
| images de Jmol-3D | Image 1 |
SMILES
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InChI
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| Propriétés | |
| Formule moléculaire | C 6 H 5 OH |
| Masse molaire | 94,11 g / mol |
| Apparence | Solide cristallin blanc |
| Densité | 1,07 g / cm³ |
| Point de fusion | 40,5 ° C |
| Point d'ébullition | 181,7 ° C |
| Solubilité dans l'eau | 8,3 g / 100 ml (20 ° C) |
| Acidité (p K a) | 9,95 |
| Moment de dipôle | 1,7 Ré |
| Risques | |
| Classification UE | Toxique (T) Muta. Cat. 3 Corrosif (C) |
| NFPA 704 |  2 4 0 |
| Point d'éclair | 79 ° C |
| Des composés apparentés | |
| Des composés apparentés | Benzènethiol |
| Sauf indication contraire, les données sont données pour le matériel dans leur état standard (à 25 ° C, 100 kPa) | |
| Références d'Infobox | |
Phénol, également connu sous un nom plus de phénol, est un toxique, incolore cristallin solide avec une odeur goudronneuse douce. Sa formule chimique est C 6 H 5 O H et sa structure est celle d'un hydroxyle groupe (-OH) lié à un cycle phényle; il est donc un composé aromatique.
Phénols
Le mot phénol est aussi utilisé pour désigner tout composé qui contient un à six chaînons noyau aromatique, lié directement à un un groupe hydroxyle (-OH). En effet, les phénols sont une classe de composés organiques dont le phénol abordé dans cet article est le membre le plus simple.
Propriétés
Le phénol a une limite de solubilité dans l'eau (8,3 g / 100 ml). Il est légèrement acide: La molécule de phénol a des tendances faibles de perdre l'ion H + du groupe hydroxyle, résultant dans le phénoxyde très soluble dans l'eau anion C 6 H 5 O -. Par rapport à aliphatiques alcools , phénol montre l'acidité beaucoup plus élevé; il réagit encore avec NaOH aqueuse à perdre H +, tandis que aliphatiques alcools ne le font pas. Une explication de l'augmentation de l'acidité est stabilisation de résonance de l'anion phénolate par le noyau aromatique. De cette façon, la charge négative sur l'oxygène est partagé par les ortho et para atomes de carbone. Dans une autre définition, une augmentation de l'acidité est le résultat de chevauchement entre orbital doublets libres de l'oxygène et du système aromatique. Dans un troisième, l'effet dominant est le induction de la sp² carbones hybridées; le retrait inductif comparativement plus puissant de la densité d'électrons qui est fourni par le système de sp² par rapport à un système SP³ permet une grande stabilité de l'oxyanion. En faisant cette conclusion, on peut examiner la pK a de la énol d' acétone , qui est de 10,9 par rapport au phénol avec un pKa de 10,0.
Production
Le phénol peut être faite de la partie oxydation du benzène ou l'acide benzoïque, par le procédé au cumène, ou par la Procédé Raschig. Il peut également être trouvé comme un produit de charbon oxydation.
Utilisations
Le phénol a propriétés antiseptiques, et a été utilisé par Sir Joseph Lister (1827-1912) dans sa technique de pionnier de la chirurgie antiseptique, techniques (libre germes) si l'irritation de la peau causée par l'exposition continue au phénol a finalement conduit à la substitution d'asepsie en chirurgie. Il est également l'ingrédient actif dans certains anesthésiques oraux tels que Pulvérisation Chloraseptic. Le phénol a également été le principal ingrédient de la Carbolic Smoke Ball, un appareil vendu à Londres conçu pour protéger l'utilisateur contre la grippe et d'autres maladies.
Il est également utilisé dans la production de médicaments (ce est la matière de départ dans la production industrielle de l'aspirine ), herbicides, et synthétique résines ( Bakélite, l'une des premières résines synthétiques à fabriquer, est un polymère de phénol avec formaldéhyde). L'exposition de la peau pour des solutions concentrées de phénol des causes brûlures chimiques qui peuvent être graves; en laboratoires où il est utilisé, il est généralement recommandé que solution de polyéthylène glycol est maintenue disponible pour laver toute éclaboussure. Laver avec de grandes quantités de brut de l'eau (la plupart des laboratoires disposent d'une douche de sécurité ou de collyre) et l'élimination des vêtements contaminés sont obligatoires, et le traitement immédiat de ER pour les grandes éclaboussures; en particulier si le phénol est mélangé avec chloroforme (mélange couramment utilisés en biologie moléculaire de l'ADN purification). Nonobstant les effets des solutions concentrées, il est également utilisé dans une chirurgie cosmétique telle que exfoliant, pour enlever des couches de peau morte. Il est également utilisé dans phénolisation, une procédure chirurgicale utilisée pour traiter une ongle incarné, dans laquelle elle est appliquée à la pointe pour éviter la repousse de ongles.
Les injections de phénol ont parfois été utilisé comme moyen de rapide exécution. En particulier, le phénol a été utilisé comme un moyen d'extermination par les nazis avant et pendant la Seconde Guerre mondiale . À l'origine utilisé par les nazis dans les années 1930 dans le cadre de son programme d'euthanasie, le phénol, pas cher et facile à faire et rapidement efficace, est devenu le médicament injectable de choix à travers les derniers jours de la guerre. Bien que Granulés de Zyklon-B ont été utilisés dans les chambres à gaz lorsque de grands groupes de personnes devaient être tués, les nazis ont appris lors petits groupes nécessaires exterminer qu'il était plus économique d'injecter leurs victimes une à la fois avec du phénol à la place. injections de phénol ont été donnés à des milliers de personnes dans camps de concentration, en particulier au Auschwitz-Birkenau. Les injections ont été administrées par médecins, leur assistants, ou parfois les médecins de prisonniers; ces injections ont été données à l'origine par voie intraveineuse, et plus couramment dans la bras, mais l'injection directement dans le cœur , de manière à induire quasi instantanée la mort , plus tard a été préféré. Un des plus célèbres détenus les à Auschwitz pour être exécuté par injection de phénol était Saint Maximilien Kolbe, un prêtre catholique qui se est porté volontaire pour subir trois semaines de faim et de déshydratation à la place d'un autre détenu et qui a finalement été injecté avec de l'acide phénique sorte que les nazis pourraient faire plus de place dans leurs cellules de détention. Utilisation de phénol dans la biologie moléculaire est la séparation d'un matériel génétique (acides nucléiques) ( ADN et ARN) à partir de protéines.
chimie hydrothermique
Dans des conditions de laboratoire imitation circulation hydrothermale (de l'eau, 200 ° C, de 1,9 GPa), se trouve phénol pour former à partir de d'hydrogénocarbonate de sodium et fer en poudre (1,8% rendement chimique). Cette découverte faite en 2007 peut être pertinent pour la origine de la vie question que le phénol est un fragment de la biomolécule tyrosine. Cependant, comme la tyrosine est connue pour entraîner directement à partir de l'hydroxylation de la phénylalanine dans les systèmes biologiques modernes, les implications de phénol prébiotique sont au mieux, douteux.
