Éthane
Renseignements généraux
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| Éthane | |
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Éthane | |
| Identificateurs | |
| Numéro CAS | 74-84-0  |
| PubChem | 6324 |
| ChemSpider | 6084 |
| UNII | L99N5N533T |
| Numéro CE | 200-814-8 |
| Numéro ONU | 1035 |
| MeSH | Éthane |
| ChEBI | CHEBI: 42266 |
| ChEMBL | CHEMBL135626 |
| Numéro RTECS | KH3800000 |
| Beilstein Référence | 1730716 |
| images de Jmol-3D | Image 1 |
SMILES
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InChI
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| Propriétés | |
| Formule moléculaire | C 2 H 6 |
| Masse molaire | 30,07 g mol -1 |
| Apparence | Gaz incolore |
| Odeur | Inodore |
| Densité |
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| Point de fusion | -183 ° C, 90,4 K, -297 ° F |
| Point d'ébullition | -89 ° C, 184,6 K, -127 ° F |
| Solubilité dans l'eau | 56,8 mg L -1 |
| La pression de vapeur | 3,8453 MPa (à 21,1 ° C) |
| k H | 19 nmol Pa -1 kg -1 |
| Acidité (p K a) | 50 |
| Basicité (p K b) | -36 |
| Thermochimie | |
| Std enthalpie de formation Δ f H | -84 KJ mol -1 |
| Std enthalpie de combustion Δ c H | -1561,0 À -1560,4 kJ mol -1 |
| Capacité thermique spécifique, C | 52,49 JK -1 mol -1 |
| Risques | |
| FS | MSDS externe |
| Pictogrammes SGH |  |
| SGH mot de signal | DANGER |
| Mentions de danger du SGH | H220 |
| SGH conseils de prudence | P210, P410 + 403 |
| Indice de l'UE | 601-002-00-X |
| Classification UE |  F + |
| Phrases-R | R12 |
| Phrases S | (S2), S9, S16, S33 |
| NFPA 704 |  4 1 0 |
| Point d'éclair | -135 ° C |
| D'auto-inflammation température | 472 ° C |
| Limites d'explosivité | 2,9 à 13% |
| Des composés apparentés | |
| Alcanes connexes | |
| Des composés apparentés |
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| Page de données supplémentaire | |
| Structure et propriétés | n, ε r, etc. |
| Thermodynamique données | comportement de phase Solide, liquide, gaz |
| Les données spectrales | UV, IR, RMN , MS |
 (Vérifier) (Qu'est-ce que:  /  Sauf indication contraire, les données sont données pour le matériel dans leur état standard (à 25 ° C, 100 kPa) | |
| Références d'Infobox | |
L'éthane est un composé chimique de formule chimique C 2 H 6. À température et pression normales, l'éthane est un incolore et inodore gaz . Éthane est isolé sur une échelle industrielle à partir de gaz naturel , et comme un sous-produit du raffinage du pétrole . Son utilisation principale est que pétrochimiques pour l'éthylène production.
Histoire
Éthane a été synthétiquement créé en 1834 par Michael Faraday , en appliquant l'électrolyse d'un une solution d'acétate de potassium. Il prit le produit d'hydrocarbure de cette réaction pour le méthane , et n'a pas enquêté davantage. Pendant la période 1847-1849, dans un effort pour justifier la théorie radical de la chimie organique , Hermann Kolbe et Edward Frankland produit éthane par les réductions de propionitrile (cyanure d'éthyle) et l'iodure d'éthyle avec du potassium métallique, et, de même que de Faraday, par l'électrolyse d'acétates aqueuses. Cependant, ils ont confondu le produit de ces réactions pour radical méthyle, au lieu de la dimère de méthyle, de l'éthane. Cette erreur a été corrigée en 1864 par Carl Schorlemmer, qui a montré que le produit de toutes ces réactions était en fait éthane.
Ce nom est dérivé de l'éthane à partir de la Nomenclature des composés organiques. "Eth-" se réfère à la présence de deux atomes de carbone, et "-ane» fait référence à la présence d'une simple liaison entre eux.
Chimie
En laboratoire, l'éthane peut être commodément préparé par Électrolyse Kolbe. Dans cette technique, une solution aqueuse d'un sel d'acétate est électrolysée . Au anode, l'acétate est oxydé pour produire du dioxyde de carbone et des radicaux méthyle et les radicaux méthyles fortement réactifs se combinent pour produire l'éthane: -
Un autre procédé, l'oxydation de l'anhydride acétique par peroxydes, est conceptuellement similaire.
La chimie de l'éthane implique également principalement réactions des radicaux libres. L'éthane peut réagir avec les atomes d'halogène , en particulier chlore et brome , par halogénation radicaux libres. Cette réaction se déroule à travers la propagation de la radical éthyle:
Parce éthanes halogénés peuvent subir une autre halogénation radicaux libres, ce processus aboutit à un mélange de plusieurs produits halogénés. Dans l'industrie chimique, les réactions chimiques plus sélectifs sont utilisés pour la production d'un halocarbure deux atomes de carbone en particulier.
Combustion
La complète combustion libère de l'éthane 1559,7 kJ / mol, ou de 51,9 kJ / g, de la chaleur et produit du dioxyde de carbone et l'eau en fonction de la équation chimique
La combustion se produit par une série complexe de réactions radicalaires. Les simulations informatiques de la cinétique chimique de la combustion d'éthane ont inclus des centaines de réactions. Une série importante de réaction de combustion dans l'éthane est la combinaison d'un radical éthyle avec de l'oxygène , et la rupture ultérieure de la résultants peroxyde en radicaux éthoxy et hydroxy.
- C 2 H 5 • + O 2 → C 2 H 5 OO •
- C 2 H 5 OO • + HR → C 2 H 5 OOH + • R
- C 2 H 5 OOH → C 2 H 5 O + • • OH
Les principaux produits contenant du carbone de la combustion incomplète de l'éthane sont des composés mono-carbone tels que le monoxyde de carbone et formaldehyde. Une voie importante par laquelle la liaison carbone-carbone en éthane est cassé pour obtenir ces produits mono-carbone est la décomposition du radical éthoxy dans un radical méthyle et le formaldéhyde, ce qui peut à son tour subir une oxydation supplémentaire.
- C 2 H 5 O • → CH 3 • + CH 2 O
Certains produits mineurs de la combustion incomplète de l'éthane comprennent l'acétaldéhyde, le méthane , le méthanol et l'éthanol . A des températures plus élevées, en particulier dans la gamme de 600 à 900 ° C, l'éthylène est un produit important. Il se pose par des réactions comme
Des réactions similaires (bien que avec des espèces autres que l'oxygène que l'abrégé d'hydrogène) sont impliqués dans la production d'éthylène à partir d'éthane dans vapocraquage.
Éthane barrière
Rotation d'une sous-structure moléculaire d'environ un lien twistable nécessite généralement l'énergie. L'énergie minimale pour produire une rotation obligataire de 360 degrés est appelé barrière de rotation.
Éthane donne un classique, simple exemple d'une telle barrière de rotation, parfois appelé la «barrière de l'éthane." Parmi la première preuve expérimentale de cette barrière (voir schéma à gauche) a été obtenue par la modélisation de l'entropie de l'éthane. Les trois atomes d'hydrogène à chaque extrémité sont libres de pinwheel autour de la liaison carbone-carbone central, à condition qu'il y ait une énergie suffisante pour surmonter la barrière. L'origine de la barrière physique ne est pas encore totalement réglée, bien que la répulsion chevauchement (échange) entre les atomes d'hydrogène sur les extrémités opposées de la molécule est peut-être le meilleur candidat, avec l'effet stabilisateur de hyperconjugaison sur la conformation décalée contribuant ainsi.
Dès 1890-1891 éthane a été suggéré de préférer une conformation en quinconce avec les deux extrémités de la molécule de travers les uns des autres.
Production
Après le méthane , l'éthane est la deuxième composante la plus importante de gaz naturel . Le gaz naturel à partir de différents champs de gaz varie dans le contenu de l'éthane de moins de 1% à plus de 6% en volume. Molécules avant les années 1960, d'éthane et de plus grandes étaient généralement pas séparés du composant en méthane du gaz naturel, mais simplement brûlés en même temps que le méthane comme combustible. Aujourd'hui, cependant, l'éthane est un important pétrochimiques, et il est séparé des autres composants de gaz naturel dans les champs de gaz les plus développés. L'éthane peut également être séparé de de gaz de pétrole, un mélange d'hydrocarbures gazeux qui se pose comme sous-produit du raffinage du pétrole . Économie de la construction et l'exploitation des usines de transformation peuvent toutefois changer. Si la valeur relative de l'envoi du gaz naturel non traité à un consommateur dépasse la valeur de l'extraction de l'éthane, puis la plante peut pas être exécuté. Cela peut causer des problèmes opérationnels qui gèrent l'évolution de la qualité du gaz dans les systèmes en aval.
Éthane est le plus efficacement séparée de méthane par liquéfaction à des températures cryogéniques. Diverses stratégies de réfrigération existent: le processus le plus économique actuellement en usage large emploie turbodétente, et peuvent récupérer plus de 90% de l'éthane du gaz naturel. Dans ce procédé, le gaz refroidi se étend à travers un turbine; comme il se dilate, sa température chute à environ -100 ° C. A cette température basse, du méthane gazeux peut être séparé de l'éthane liquéfié et d'hydrocarbures plus lourds par distillation . En outre distillation sépare ensuite de la éthane propane et d'hydrocarbures plus lourds
Utilisations
La principale utilisation de l'éthane est dans l'industrie chimique dans la production de l'éthylène (éthylène) par vapocraquage. Après dilution avec de la vapeur et chauffée brièvement à des températures très élevées (900 ° C ou plus), des hydrocarbures lourds se décomposent en hydrocarbures plus légers, et les hydrocarbures saturés deviennent insaturé . L'éthane est favorisée pour la production de l'éthylène, car le craquage à la vapeur de l'éthane est relativement sélectif pour l'éthène, tandis que le vapocraquage d'hydrocarbures plus lourds conduit à un mélange du produit plus pauvre en éthène, plus lourds et plus riche en oléfines (alcènes) , tels que propène (propylene), et butadiène, et des hydrocarbures aromatiques.
Expérimentalement, l'éthane est sous enquête comme matière première pour d'autres produits chimiques de base. Chloration oxydante de l'éthane a longtemps semblé être une route potentiellement plus économique le chlorure de vinyle de la chloration de l'éthène. De nombreux procédés de réalisation de cette réaction ont été breveté, mais une mauvaise sélectivité pour le chlorure de vinyle et des conditions de réaction corrosifs (en particulier, un acide chlorhydrique contenant mélange réactionnel à des températures supérieures à 500 ° C) ont découragé la commercialisation de la plupart d'entre eux. Actuellement, INEOS exploite un 1000 t / a ( tonnes par an) éthane-à-chlorure de vinyle d'une usine pilote au Wilhelmshaven, en Allemagne .
De même, l' Arabie saoudite cabinet SABIC a annoncé la construction d'un 30 000 tonnes par an de l'usine pour produire de l'acide acétique par oxydation d'éthane au Yanbu. Cette viabilité économique de ce processus peut se appuyer sur le faible coût de l'éthane à proximité de champs de pétrole saoudiens, et il peut ne pas être en concurrence avec carbonylation du méthanol ailleurs dans le monde.
L'éthane peut être utilisé comme réfrigérant dans les systèmes de réfrigération cryogénique. Sur une échelle beaucoup plus petite, dans la recherche scientifique, de l'éthane liquide est utilisé pour vitrifier échantillons riches en eau pour Microscopie électronique ( cryo-microscopie électronique). Une mince pellicule d'eau, rapidement immergé dans l'éthane liquide à -150 ° C ou moins, gèle trop rapidement pour que l'eau de cristalliser. Cette congélation rapide ne perturbe pas la structure de objets mous présentent à l'état liquide, que la formation de glace cristaux peut faire.
La santé et la sécurité
A température ambiante, l'éthane est un gaz inflammable. En cas de mélange avec l'air à 3,0% -12,5% en volume, il forme un mélange explosif.
Certaines précautions supplémentaires sont nécessaires éthane où est stocké sous forme de liquide cryogénique. Le contact direct avec de l'éthane liquide peut entraîner de graves gelures. En outre, les vapeurs d'évaporation à partir d'éthane liquide sont, jusqu'à ce qu'ils réchauffer à la température ambiante, plus lourd que l'air et peut se glisser sur le sol ou se rassembler dans les lieux bas, et se ils rencontrent une source d'ignition, peut clignoter à l'organisme d'éthane à partir dont ils évaporées.
Conteneurs récemment vidées de l'éthane peuvent contenir insuffisante d'oxygène pour soutenir la vie. Au-delà de cette risque d'asphyxie, de l'éthane ne pose pas de risque toxicologique aiguë ou chronique connu. Il ne est pas connue ou soupçonnée d'être un cancérogène.
Atmosphérique et de l'éthane extraterrestre
Éthane se produit sous forme de gaz de trace dans l' atmosphère de la Terre , ayant actuellement une concentration au niveau de 0,5 de la mer ppbv, si sa concentration pré-industrielle est susceptible d'avoir diminué depuis une proportion importante de l'éthane dans l'atmosphère d'aujourd'hui peut avoir pour origine que les combustibles fossiles . Bien que l'éthane est un gaz à effet de serre , il est beaucoup moins abondant que le méthane et aussi moins efficace par rapport à la masse. Il a également été détecté en tant que composant de trace dans l'atmosphère de tous les quatre planètes géantes , et dans l'atmosphère de Saturne lune de Titan.
Les résultats de l'éthane atmosphériques du Soleil de action photochimique sur le gaz de méthane, également présents dans ces atmosphères: ultraviolets photons de plus courte longueurs d'onde de 160 photo-nm peut dissocier la molécule de méthane dans un un radical méthyle et un atome d'hydrogène atomique. Lorsque deux des radicaux méthyle recombinent, le résultat est l'éthane:
- CH 4 → CH 3 • + • H
- • CH 3 CH 3 + • → C 2 H 6
Dans le cas de Titan, il a été autrefois largement l'hypothèse que l'éthane produit de cette manière a plu en arrière sur la surface de la lune, et au fil du temps avait accumulé dans les mers ou océans d'hydrocarbures couvrant une grande partie de la surface de la lune. Observations télescopiques infrarouges jeter un doute important sur cette hypothèse, et Huygens, qui a atterri sur Titan en 2005, n'a pas respecté les liquides de la surface, bien qu'il ait les caractéristiques de photographies qui pourraient être des canaux de drainage actuellement sèches. En Décembre 2007, la sonde Cassini a trouvé au moins un lac au pôle sud de Titan, maintenant appelée Ontario Lacus raison de zone similaire du lac à Lac Ontario sur Terre (environ 20000 km 2). Une analyse plus poussée des données spectroscopiques infrarouges présentées en Juillet 2008 a fourni des preuves plus solides de la présence d'éthane liquide en Ontario Lacus.
En 1996, l'éthane a été détecté dans la comète Hyakutake , et il a depuis été détecté dans certains autres comètes . L'existence de l'éthane dans ces corps du système solaire lointain peut impliquer l'éthane comme une composante primordiale de la nébuleuse solaire à partir de laquelle le soleil et les planètes sont soupçonnés d'avoir formé.
En 2006, Dale Cruikshank du / Centre de recherche Ames de la NASA (un New Horizons co-investigateur) et ses collègues ont annoncé la découverte spectroscopique d'éthane sur Pluton surface s '.
