Acide acétique
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| Acide acétique | |
|---|---|
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L'acide acétique, l'acide éthanoïque | |
Autres noms Acétyle hydroxyde (AcOH), l'acétate d'hydrogène (HAC), l'acide Ethylic, l'acide Methanecarboxylic | |
| Identificateurs | |
| Numéro CAS | 64-19-7 |
| PubChem | 176 |
InChI
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| Propriétés | |
| Formule moléculaire | CH 3 COOH |
| Masse molaire | 60,05 g / mol |
| Apparence | Liquide ou de cristaux incolores |
| Densité | 1,049 g · cm -3 ( l ) 1,266 g · cm -3 ( s ) |
| Point de fusion | 16,5 ° C (289,6 K, 61,6 ° F) |
| Point d'ébullition | 118,1 ° C (391,2 K, 244,5 ° F) |
| Solubilité dans l'eau | Entièrement miscible |
| Acidité (p K a) | 4,76 à 25 ° C |
| Viscosité | 1,22 mPa.s à 25 ° C |
| Structure | |
| Moment de dipôle | 1,74 D (gaz) |
| Risques | |
| FS | MSDS externe |
| Phrases-R | R10, R35 |
| Phrases S | (S1 / 2), S23, S26, S45 |
| NFPA 704 |  2 2 2 |
| Point d'éclair | 43 ° C |
| Des composés apparentés | |
| Connexes acide carboxylique | l'acide formique , l'acide propionique, l'acide butyrique |
| Des composés apparentés | acétamide, l'acétate d'éthyle, le chlorure d'acétyle, l'anhydride acétique, l'acétonitrile, l'acétaldéhyde, de l'éthanol , l'acide thioacétique, l'acétylcholine, acétylcholinestérase |
| Page de données supplémentaire | |
| Structure et propriétés | n, ε r, etc. |
| Thermodynamique données | comportement de phase Solide, liquide, gaz |
| Les données spectrales | UV, IR, RMN , MS |
| Sauf indication contraire, les données sont données pour le matériel dans leur état standard (à 25 ° C, 100 kPa) | |
| Références d'Infobox | |
De l'acide acétique, également connu comme l'acide éthanoïque, est un composé chimique organique pour donner le mieux reconnu au vinaigre son goût amer et une odeur âcre. Sa formule développée est représentée par CH 3 COOH. Pur, l'eau acide acétique exempt (acide acétique glacial) est un gaz incolore liquide qui attire l'eau de l'environnement ( hygrométrie), et gèle en dessous de 16,7 ° C (62 ° F) à un incolore cristallin solide . Acétique acide est corrosif , et sa vapeur provoque une irritation des yeux, un nez sec et brûlant, maux de gorge et la congestion dans les poumons. C'est un acide faible car à température et de pression de la norme l'acide dissocié existe en équilibre avec la forme non dissociée dans aqueuses solutions , contrairement aux acides forts, qui sont totalement dissociés.
L'acide acétique est un des plus simples acides carboxyliques (le deuxième côté de la plus simple, l'acide formique ). Il est important réactif chimique et chimique industriel qui est utilisé dans la production de polyéthylène téréphtalate principalement utilisé dans les bouteilles de boissons gazeuses; l'acétate de cellulose, essentiellement pour film photographique; et l'acétate de polyvinyle pour le bois colle, ainsi que des fibres et des tissus synthétiques. Dans les ménages acide acétique dilué est souvent utilisé dans agents de détartrage. Dans le acide acétique de l'industrie alimentaire est utilisée sous la Code additif alimentaire E260 comme une régulateur d'acidité.
La demande mondiale d'acide acétique est d'environ 6,5 millions tonnes par an (Mt / a), dont environ 1,5 Mt / a est satisfaite par le recyclage; le reste est fabriqué à partir de matières premières pétrochimiques ou de sources biologiques.
Nomenclature
Le trivial acide acétique nom est le nom le plus couramment utilisé et officiellement préféré par le IUPAC. Ce nom dérive de acetum, le latin mot pour vinaigre. L'acide synonyme éthanoïque est un nom systématique qui est utilisé dans les introductions à nomenclature chimique.
L'acide acétique glacial est un nom trivial de l'acide acétique sans eau. Semblable à l' allemande nom Eisessig (littéralement, la glace de vinaigre), le nom provient des cristaux de glace qui se forment légèrement en dessous de la température ambiante à 16,7 ° C (environ 62 ° F).
L'abréviation la plus commune et officielle de l'acide acétique est AcOH ou HOAc où Ac représente le acétyl groupe CH 3 -C (= O) - ;. Dans le contexte des réactions acide-base HAc l'abréviation est souvent utilisé à la place où Ac représente pour le acétate anion (CH 3 COO -), bien que cet usage est considéré par beaucoup comme trompeuse. Dans les deux cas, le secteur ne est pas à confondre avec l'abréviation de l' élément chimique actinium .
L'acide acétique a la formule empirique CH 2 O et la formule moléculaire est C 2 H 4 O 2 ou H 2 CH 3 O 2 (de souligner le rôle de l'hydrogène «actif» dans la formation de l'acétate de sodium et de sel). Afin de mieux refléter sa structure, l'acide acétique est souvent écrit que CH 3 -CO 2 -H, CH 3 COOH, CH 3 CO 2 H, ou HOCOCH 3. L' ion résultant de la perte de H + de l'acide acétique est l'anion acétate. Le nom de l'acétate peut également se référer à un sel contenant cet anion, ou un ester d'acide acétique.
Histoire
Le vinaigre est au moins aussi vieille que la civilisation. Bactéries produisant de l'acide acétique sont présents partout dans le monde, et les cultures pratiquant la brassage de la bière ou du vin inévitablement découvert le vinaigre comme le résultat naturel de leur exposition à l'air.
L'utilisation d'acide acétique dans l'alchimie se étend dans l'antiquité. Dans le 3ème siècle avant JC, le grec philosophe Théophraste a décrit comment le vinaigre a agi sur les métaux pour produire des pigments utiles dans l'art, y compris la céruse ( carbonate de plomb) et vert de gris, un mélange vert de cuivre , y compris des sels cuivre (II) acétate d'éthyle. Anciens Romains bouillie aigri vin dans des pots de plomb pour produire un sirop très sucré appelé sapa. Sapa a été riche en l'acétate de plomb, une substance sucrée appelée aussi du sucre de plomb ou de sucre de Saturn, qui a contribué à saturnisme chez l'aristocratie romaine.
Au 8ème siècle, le Alchimiste musulman Jabir Ibn Hayyan (Geber) a été le premier à se concentrer à partir de l'acide acétique du vinaigre par distillation . Dans la Renaissance , a été préparé l'acide acétique glacial à travers le distillation sèche des acétates de métaux. Le 16ème siècle allemand alchimiste Andreas Libavius décrit une telle procédure, et il a comparé l'acide acétique glacial produite par ce moyen au vinaigre. La présence d'eau dans le vinaigre a un effet profond sur les propriétés de l'acide acétique que pendant des siècles les chimistes croyaient que l'acide acétique glacial et l'acide présent dans le vinaigre sont deux substances différentes. Le chimiste français Pierre Adet eux se est avéré être identiques.
En 1847, le chimiste allemand Hermann Kolbe synthétisé à partir de l'acide acétique inorganiques matériaux pour la première fois. Cette séquence de réaction est composée de chloration du disulfure de carbone pour le tétrachlorure de carbone , suivi par pyrolyse de tétrachloroéthylène et chloration aqueuse à l'acide trichloroacétique, et conclu avec électrolytique réduction de l'acide acétique.
En 1910, plus de l'acide acétique glacial a été obtenu à partir de la "liqueur pyroligneux" de la distillation du bois. L'acide acétique a été isolé à partir de ce par traitement avec lait de chaux, et la résultante l'acétate de calcium a ensuite été acidifiée avec de l' acide sulfurique pour récupérer l'acide acétique. A cette époque, l'Allemagne produisait 10000 tonnes d'acide acétique glacial, environ 30% de ce qui a été utilisé pour la fabrication de colorant indigo.
Propriétés chimiques
L'atome d'hydrogène (H) dans le groupe carboxyle (-COOH) dans des acides carboxyliques tels que l'acide acétique peut être émis comme un ion H + ( protons ), en leur donnant leur caractère acide. L'acide acétique est un faible, efficacement acide monoprotique en solution aqueuse, avec un pK a de 4,8. Son la base est conjugué acétate (CH 3 COO -). A 1,0 M solution (environ la concentration de vinaigre domestique) a un pH de 2,4, ce qui indique que seulement 0,4% des molécules d'acide acétique sont dissociées.
La structure cristalline de l'acide acétique montre que les molécules se accouplent en dimères reliés par des liaisons hydrogène. Les dimères peuvent également être détectés dans la vapeur à 120 ° C. Ils produisent également dans la phase liquide en solutions diluées dans des solvants non-liaison hydrogène, et dans une certaine mesure dans de l'acide acétique pur, mais sont perturbés par des solvants formant des liaisons hydrogène. L'enthalpie de dissociation du dimère est estimé à 65,0 à 66,0 kJ / mol, et l'entropie de dissociation à 154 à 157 J mol -1 K -1. Ce problème de dimérisation est partagé par d'autres acides carboxyliques inférieurs.
Liquide acide acétique est un hydrophile ( polaire) solvant protique, semblable à de l'éthanol et de l'eau . Avec un modéré constante diélectrique de 6,2, on peut dissoudre non seulement des composés polaires tels que des sels inorganiques et des sucres , mais également des composés non polaires tels que des huiles et des éléments tels que le soufre et l'iode . Il se mélange facilement avec d'autres polaires et non-polaires solvants tels que l'eau, le chloroforme, et hexane. Cette propriété dissolution et miscibilité de l'acide acétique, il est un produit chimique industriel largement utilisé.
Les réactions chimiques
L'acide acétique est corrosif pour les métaux , y compris le fer , le magnésium et le zinc , la formation d' hydrogène et de gaz sels métalliques appelés les acétates. L'aluminium , lorsqu'il est exposé à l'oxygène, forme une mince couche d' oxyde d'aluminium sur sa surface qui est relativement résistant, de sorte que les réservoirs en aluminium peuvent être utilisés pour le transport de l'acide acétique. les acétates de métal peuvent également être préparés à partir d'acide acétique et d'un approprié de base, comme dans le populaire " bicarbonate de soude + vinaigre "réaction. Avec l'exception notable de chrome (II) acétate, presque tous les acétates solubles dans l'eau.
L'acide acétique est soumis à des types de réactions chimiques d'un acide carboxylique , par exemple l'eau et produire un métal éthanoate lorsqu'il réagit avec alcalis, produisant un éthanoate de métal lorsque mis à réagir avec un métal, et la production d'un éthanoate de métal, de l'eau et du dioxyde de carbone lorsqu'il réagit avec les carbonates et hydrogénocarbonates. Le plus notable de l'ensemble de ses réactions est la formation d' éthanol par réduction, et la formation de dérivés tels que le chlorure d'acétyle par substitution nucléophile. D'autres dérivés de substitution comprennent l'anhydride acétique; cette anhydride est produite par la perte d'eau à partir de deux molécules de l'acide acétique. Esters d'acide acétique peuvent également être formés par l'intermédiaire Estérification de Fischer, et des amides peuvent également être formés. Lorsqu'il est chauffé au-dessus de 440 ° C, l'acide acétique se décompose pour produire du dioxyde de carbone et du méthane , ou de produire cétène et de l'eau.
L'acide acétique peut être détecté par son odeur caractéristique. Un réaction de la couleur pour les sels de l'acide acétique est le fer (III) chlorure solution, qui donne une couleur rouge profond qui disparaît après acidification. Acétates lorsqu'il est chauffé avec sous forme de trioxyde d'arsenic cacodyle oxyde, qui peut être détectée par sa vapeurs malodorantes.
Production
L'acide acétique est produit à la fois synthétique et en bactérienne fermentation. Aujourd'hui, le voie biologique ne représente qu'environ 10% de la production mondiale, mais il demeure important pour la production de vinaigre, comme le monde lois de pureté alimentaire stipulent que le vinaigre utilisé dans les aliments doit être d'origine biologique. Environ 75% d'acide acétique fait pour une utilisation dans l'industrie chimique se fait par carbonylation du méthanol, expliquée ci-dessous. Des méthodes alternatives représentent le reste.
La production mondiale totale de l'acide acétique vierge est estimé à 5 Mt / a (millions de tonnes par an), dont la moitié environ est produite dans le États-Unis . européenne la production se élève à environ 1 Mt / a et est en déclin, et 0,7 Mt / a est produit dans Japon . Un autre 1,5 Mt sont recyclés chaque année, ce qui porte le total du marché mondial à 6,5 Mt / a. Les deux plus grands producteurs d'acide acétique sont vierge Celanese et BP Chemicals . D'autres grands producteurs comprennent Millennium Chemicals, Sterling Chemicals, Samsung, Eastman, et Svensk Etanolkemi.
Carbonylation du méthanol
La plupart de l'acide acétique vierge est produit par carbonylation du méthanol. Dans ce procédé, du methanol et du monoxyde de carbone réagissent pour produire de l'acide acétique selon l'équation chimique:
- CH 3 OH + CO → CH 3 COOH
Le processus implique iodométhane comme produit intermédiaire, et se produit en trois étapes. Un catalyseur , habituellement un métal complexe, est nécessaire pour la carbonylation (étape 2).
- (1) CH 3 OH + HI → CH 3 I + H 2 O
- (2) CH 3 I + CO → CH 3 COI
- (3) CH 3 CI + H 2 O → CH 3 COOH + HI
En modifiant les conditions du procédé, l'anhydride acétique peut également être produit de la même plante. Parce que les deux methanol et de monoxyde de carbone sont des matières premières des matières premières, la carbonylation du méthanol longue semble être une méthode intéressante pour la production d'acide acétique. Henry Drefyus au British Celanese a développé une carbonylation pilote usine de méthanol dès 1925. Toutefois, un manque de matériels pratiques qui pourraient contenir le mélange réactionnel corrosif à la haute pressions nécessaires (200 atm ou plus) décourager la commercialisation de ces routes. Le premier procédé industriel de carbonylation du méthanol, qui a utilisé une de cobalt catalyseur, a été développé par la société allemande de produits chimiques BASF en 1963. En 1968, un rhodium catalyseur à base de (cis - [Rh (CO) 2 I 2] -) a été découverte qui pourrait fonctionner efficacement à une pression inférieure avec presque pas de sous-produits. La première usine utilisant ce catalyseur a été construit par la société américaine de produits chimiques Monsanto en 1970, et le rhodium catalysée carbonylation du méthanol est devenu la principale méthode de production d'acide acétique (voir Procédé Monsanto). À la fin des années 1990, la société de produits chimiques BP Chemicals commercialisé le catalyseur de Cativa ([Ir (CO) 2 I 2] -), qui est promu par du ruthénium . Ce iridium processus est catalysée plus verte et plus efficace et a largement supplanté le processus Monsanto, souvent dans les mêmes usines de production.
oxydation de l'acétaldéhyde
Avant la commercialisation du procédé Monsanto, la plupart de l'acide acétique a été produit par oxydation de l'acétaldéhyde. Cela reste le deuxième procédé de fabrication le plus important, même se il ne est pas compétitive avec la carbonylation du méthanol. L'acétaldéhyde peut être produit par oxydation du butane ou naphta léger, ou par hydratation de l'éthylène.
Quand butane ou la lumière naphta est chauffé avec de l'air en présence de divers métaux ions , y compris ceux de manganèse , cobalt et chrome ; peroxydes formulaire, puis se décomposent pour produire de l'acide acétique selon la équation chimique
- 2 C 4 H 10 + 5 O 2 → 4 CH 3 COOH + H 2 O 2
Typiquement, la réaction est conduite à une combinaison de température et de pression conçu pour être aussi chaude que possible tout en gardant le butane liquide. Les conditions réactionnelles typiques sont de 150 ° C et 55 atm. produits secondaires peuvent également se former, y compris butanone, l'acétate d'éthyle, l'acide formique , et l'acide propionique. Ces produits secondaires sont également utiles dans le commerce, et les conditions de réaction peuvent être modifiées afin de produire plus d'entre eux si ce ne est économiquement utile. Cependant, la séparation de l'acide acétique à partir de ces sous-produits augmente le coût du procédé.
Dans des conditions similaires et similaires en utilisant des catalyseurs que ceux utilisés pour l'oxydation de butane, l'acétaldéhyde peut être oxydé par l' oxygène dans l'air pour produire de l'acide acétique
- 2 CH 3 CHO + O 2 → 2 CH 3 COOH
Utilisation de catalyseurs modernes, cette réaction peut être un acide acétique rendement supérieur à 95%. Les principaux produits secondaires sont l'acétate d'éthyle, l'acide formique , et le formaldéhyde, qui ont tous des faibles points d'ébullition que l'acide acétique et sont aisément séparés par distillation .
oxydation d'éthylène
L'acétaldéhyde peut être préparé à partir d' éthylène via le Processus Wacker, puis oxydé comme ci-dessus. Plus récemment une conversion moins cher seule étape de l'éthylène en acide acétique a été commercialisé par la société chimique Showa Denko, qui a ouvert une usine d'oxydation de l'éthylène en Oita, Japon , en 1997. Le procédé est catalysé par un palladium catalyseur métallique supporté sur un hétéropolyacide comme l'acide tungstosilicique. Il est pensé pour être compétitif avec carbonylation du méthanol pour les plantes plus petites (de 100 à 250 kt / a), selon le prix local de l'éthylène.
Fermentation oxydatif
Pour la plupart de l'histoire humaine, l'acide acétique, sous la forme de vinaigre, a été faite par bactéries acétiques du genre Acetobacter. Compte tenu de suffisamment d'oxygène, ces bactéries peuvent produire du vinaigre d'une variété de denrées alimentaires alcooliques. Aliments couramment utilisés comprennent de cidre de pomme , du vin , et fermenté grain , malt, de riz ou de pommes de terre moûts. La réaction chimique globale facilitée par ces bactéries est la suivante:
- C 2 H 5 OH + O 2 → CH 3 COOH + H 2 O
Une solution d'alcool dilué inoculés avec Acetobacter et conservé dans un, spacieux endroit chaud deviendra vinaigre au cours de quelques mois. Méthodes de vinaigre-faire industriels accélérer ce processus en améliorant l'offre de l'oxygène aux bactéries.
Les premiers lots de vinaigre produits par la fermentation des erreurs dans le doute suivies processus de vinification. Si doit fermente à une température trop élevée, acetobacter submergera le levure naturellement sur le raisins. Comme la demande pour le vinaigre à des fins culinaires, médicales et sanitaires accrus, les vignerons ont vite appris à utiliser d'autres matières organiques pour produire du vinaigre dans les mois chauds de l'été avant que les raisins étaient mûrs et prêts pour la transformation en vin. Cette méthode a été lente, cependant, et pas toujours couronnée de succès, que les vignerons ne ont pas compris le processus.
Un des premiers procédés commerciaux modernes était la "méthode rapide" ou "méthode allemande", d'abord pratiqué en Allemagne en 1823. Dans ce processus, la fermentation a lieu dans une tour remplie de copeaux de bois ou charbon de bois. L'alimentation contenant de l'alcool est coulait dans le haut de la tour, et frais l'air fourni par le bas soit naturelle ou forcée convection. L'alimentation en air améliorée dans ce processus réduit le temps de préparer le vinaigre de mois à quelques semaines.
La plupart du vinaigre aujourd'hui est faite dans réservoir submergé la culture, décrite pour la première en 1949 par Otto Hromatka et Heinrich Ebner. Dans ce procédé, l'alcool est fermenté dans un vinaigre à cuve agitée en continu, et l'oxygène est fourni en faisant barboter de l'air à travers la solution. Utilisation des applications modernes de cette méthode, le vinaigre d'acide acétique de 15% peut être préparé en seulement 24 heures dans le processus de traitement par lots, même 20% en 60 h de processus fed-batch.
Fermentation anaérobie
Espèces de bactéries anaérobies, y compris les membres du genre Clostridium, permet de convertir les sucres en acide acétique directement, sans utiliser l'éthanol comme produit intermédiaire. La réaction chimique globale réalisée par ces bactéries peut être représentée comme suit:
- C 6 H 12 O 6 → 3 CH3COOH
Plus intéressant du point de vue d'un chimiste industriel, ces bactéries acétogènes peuvent produire de l'acide acétique à partir de composés à un carbone, notamment du méthanol , du monoxyde de carbone , ou un mélange de dioxyde de carbone et de l'hydrogène :
- 2 CO 2 + 4 H 2 → CH 3 COOH + H 2 O 2
Cette capacité de Clostridium d'utiliser directement les sucres, ou pour produire de l'acide acétique à partir d'intrants moins coûteux, signifie que ces bactéries pourraient produire de l'acide acétique plus efficace que l'éthanol-oxydants comme Acetobacter. Cependant, les bactéries Clostridium sont moins tolérants à l'acide que Acetobacter. Même les souches de Clostridium les plus tolérantes aux acides peuvent produire du vinaigre de seulement un acide acétique quelques pour cent, par rapport à des souches d'Acetobacter qui peuvent produire de l'acide acétique du vinaigre de jusqu'à 20%. À l'heure actuelle, il reste plus rentable pour produire du vinaigre à l'aide Acetobacter que de produire à l'aide de Clostridium puis le concentrer. En conséquence, bien que les bactéries acétogènes sont connues depuis 1940, leur utilisation industrielle reste confiné à quelques applications de niche.
Applications
L'acide acétique est un produit chimique Réactif pour la production de composés chimiques. La plus grande utilisation unique de l'acide acétique est dans la production d'acétate de vinyle monomère, suivie de près par l'anhydride acétique et de la production d'ester. Le volume d'acide acétique utilisé dans le vinaigre est relativement faible.
monomère d'acétate de vinyle
La principale utilisation de l'acide acétique est pour la production de acétate de vinyle monomère (ACV). Cette application consomme environ 40% à 45% de la production mondiale d'acide acétique. La réaction est de l'éthylène et de l'acide acétique avec de l'oxygène sur une palladium catalyseur .
- 2 H 3 C-COOH + 2 C 2 H 4 + O 2 → 2 H 3 C-CO-O-CH = CH 2 + 2 H 2 O
L'acétate de vinyle peut être polymérisé à l'acétate de polyvinyle ou une autre des polymères, qui sont appliqués en peintures et les adhésifs.
La production Ester
Le principal les esters d'acide acétique sont des solvants couramment utilisés pour les encres, peintures et revêtements. Les esters comprennent l'acétate d'éthyle, n- l'acétate de butyle, acétate d'isobutyle, et l'acétate de propyle. Ils sont typiquement produits par catalyse la réaction entre l'acide acétique et le correspondant alcool . : H 3 C-COOH + HO-R → H 3 C-CO-OR + H 2 O, où R = un grand groupe alkyle
La plupart des esters d'acétate, cependant, sont produites à partir de l'acétaldéhyde en utilisant le Réaction de Tishchenko. En outre, les acétates d'éther sont utilisés comme solvants pour nitrocellulose, laques acryliques, dissolvants de vernis et teintures pour le bois. Premières monoéthers de glycol sont produits à partir l'oxyde d'éthylène ou l'oxyde de propylène avec de l'alcool, qui sont ensuite estérifié avec de l'acide acétique. Les trois produits principaux sont l'éthylène glycol acétate de l'éther monoéthylique (EEA), l'éthylène glycol monobutyl éther acétate (EBA), le propylène glycol et l'acétate d'éther monométhylique (PMA). Cette application consomme environ 15% à 20% d'acide acétique dans le monde entier. Acétates éther, par exemple l'EEE ont été montré, de nuire à la reproduction humaine.
L'anhydride acétique
Le produit de condensation de deux molécules de l'acide acétique est l'anhydride acétique. La production mondiale d'anhydride acétique est une application importante, et utilise environ 25% à 30% de la production mondiale d'acide acétique. L'anhydride acétique peut être produit directement par carbonylation du méthanol en contournant l'acide, et Cativa centrales peuvent être adaptées pour la production de l'anhydride.
L'anhydride acétique est un solide agent d'acétylation. En tant que tel, son application est importante pour acétate de cellulose, un matériau synthétique textile également utilisé pour film photographique. L'anhydride acétique est un réactif pour la production de l'aspirine , héroïne et d'autres composés.
Vinaigre
Sous la forme de vinaigre, solutions d'acide acétique (acide acétique typiquement de 5% à 18%, le pourcentage généralement calculées en masse) sont utilisés directement en tant que condiment, et également dans le décapage de légumes et autres denrées alimentaires. Vinaigre de table tend à être plus dilué (acide acétique à 5% à 8%), tandis que le décapage de la nourriture commerciale emploie généralement des solutions plus concentrées. La quantité d'acide acétique utilisé le vinaigre à l'échelle mondiale ne est pas grande, mais historiquement, ce est de loin l'application la plus ancienne et la plus connue.
Utilisation solvant
L'acide acétique glacial est un excellent polar solvant protique, comme indiqué ci-dessus . Il est fréquemment utilisé en tant que solvant pour recristallisation pour purifier des composés organiques. Acide acétique pur fondu est utilisé comme solvant dans la production de acide téréphtalique (TPA), la matière première pour polyéthylène téréphtalate (PET). Bien que représentent actuellement 5% -10% de l'utilisation de l'acide acétique dans le monde entier, cette application spécifique devrait croître de manière significative dans la prochaine décennie, que les augmentations de production de PET.
L'acide acétique est souvent utilisé comme solvant pour les réactions impliquant carbocations, tels que Alkylation de Friedel-Crafts. Par exemple, une étape dans la fabrication commerciale de synthèse camphre implique un Réarrangement de camphène à l'acétate d'isobornyle Wagner-Meerwein; ici l'acide acétique agit à la fois comme solvant et comme nucléophile pour piéger le carbocation réarrangé. L'acide acétique est le solvant de choix lorsque la réduction d'un aryle nitro-groupe à un aniline aide palladium sur charbon.
L'acide acétique glacial est utilisé en chimie analytique pour le dosage de substances faiblement basiques tels que des amides organiques. L'acide acétique glacial est une beaucoup plus faible la base que de l'eau, de sorte que l'amide se comporte comme une base solide dans ce milieu. Il peut alors être ajustée en utilisant une solution dans l'acide acétique glacial d'un acide très fort, tel que l'acide perchlorique.
D'autres applications
Les solutions diluées d'acide acétique sont également utilisés pour leur légère acidité . Des exemples de la environnement domestique comprennent l'utilisation dans un bain d'arrêt au cours du développement de films photographiques, et agents de détartrage pour enlever calcaire des robinets et des bouilloires. L'acidité est également utilisé pour traiter la piqûre de la méduse boîte en désactivant les cellules urticantes de la méduse, la prévention des blessures graves ou la mort si elle est appliquée immédiatement et pour le traitement de infections de l'oreille externe chez les personnes dans des préparations telles que Vosol. De manière équivalente, l'acide acétique est utilisé en tant que pulvérisation sur agent de conservation pour le bétail ensilage, pour décourager bactérienne et fongique croissance. L'acide acétique glacial est également utilisé en tant que verrue et décapant verrue.
Les sels organiques ou inorganiques sont produites à partir d'acide acétique, comprenant:
- L'acétate de sodium, utilisé dans le textile et l'industrie alimentaire en tant que conservateur ( E262).
- Cuivre (II) acétate, utilisé comme pigment et un fongicide.
- L'acétate d'aluminium et de fer (II) acétate d'éthyle utilisé comme mordants pour des colorants.
- Palladium (II) acétate, utilisé comme catalyseur pour des réactions de couplage organiques tels que le Réaction de Heck.
- Acétate d'argent, utilisé en tant que pesticide.
Les acides acétiques substitués de produits suivants:
- L'acide monochloracétique (MCA), l'acide dichloroacétique (considéré comme un sous-produit), et l'acide trichloroacétique. MCA est utilisé dans la fabrication de colorant indigo.
- Bromoacétique acide, qui est estérifié pour produire le réactif bromoacétate d'éthyle.
- L'acide trifluoracétique, ce qui est un réactif commun à synthèse organique.
Quantités d'acide acétique utilisé dans d'autres applications ensemble (à part TPA) compte pour un autre 5% -10% de l'utilisation de l'acide acétique dans le monde entier. Ces applications sont, cependant, ne devraient pas se développer autant que la production de TPA.
Sécurité
Acide acétique concentré est corrosif et doit donc être manipulé avec des soins appropriés, car il peut provoquer des brûlures de la peau, des lésions oculaires permanentes et irritation des muqueuses. Ces brûlures ou des cloques peuvent ne apparaître que des heures après l'exposition. Les gants en latex ne offrent aucune protection, des gants de manière spécialement résistants, tels que ceux en caoutchouc nitrile, doit être porté lors de la manipulation du composé. Acide acétique concentré peut être allumé avec difficulté dans le laboratoire. Il devient un risque inflammable si la température ambiante dépasse 39 ° C (102 ° F), et peut former des mélanges explosifs avec l'air au-dessus de cette température ( limites d'explosion: 5.4% -16%).
Les risques de solutions d'acide acétique dépendent de la concentration. Le tableau suivant dresse la liste des Classification des solutions d'acide acétique de l'UE:
| Concentration en poids | Molarité | Classification | Phrases R |
|---|---|---|---|
| 10% -25% | 1,67 à 4,16 mol / L | Irritant (Xi) | R36 / 38 |
| 25% -90% | 4,16 à 14,99 mol / L | Corrosif (C) | R34 |
| > 90% | > 14,99 mol / L | Corrosif (C) | R10, R35 |
Solutions d'acide acétique à plus de 25% sont traités dans une hotte de laboratoire à cause de la piquant, vapeur corrosive. Diluer l'acide acétique, sous la forme de vinaigre, est inoffensif. Toutefois, l'ingestion de solutions plus fortes est dangereux pour la vie humaine et animale. Il peut causer de graves dommages à la le système digestif, et un changement potentiellement mortelle en l'acidité du sang .
En raison d'incompatibilités, il est recommandé de garder l'acide acétique loin de l'acide chromique, l'éthylène glycol, l'acide nitrique , l'acide perchlorique, permanganates, les peroxydes et hydroxyles.
