Méthanol
Saviez-vous ...
SOS Enfants produite ce site pour les écoles ainsi que ce site de vidéo sur l'Afrique . Tous les enfants disponibles pour le parrainage de SOS Enfants des enfants sont pris en charge dans une maison de famille près de la charité. Lire la suite ...
| Méthanol | |
|---|---|
 |  |
 | |
méthanol | |
Autres noms hydroxyméthane | |
| Identificateurs | |
| Numéro CAS | 67-56-1 |
| Numéro RTECS | PC1400000 |
| images de Jmol-3D | Image 1 |
SMILES
| |
| Propriétés | |
| Formule moléculaire | CH 3 OH |
| Masse molaire | 32,04 g / mol |
| Apparence | liquide incolore |
| Densité | 0,7918 g / cm³, liquide |
| Point de fusion | -97 ° C (176 K) |
| Point d'ébullition | 64,7 ° C (337,8 K) |
| Solubilité dans l'eau | Pleinement miscible |
| Acidité (p K a) | ~ 15,5 |
| Viscosité | 0,59 mPa.s à 20 ° C |
| Moment de dipôle | 1,69 D (gaz) |
| Risques | |
| FS | MSDS externe |
| Classification UE | Inflammable (F) Toxique (T) |
| Phrases-R | R11, R23 / 24/25, R39 / 23/24/25 |
| Phrases S | (S1 / 2), S7, S16, S36 / 37, S45 |
| NFPA 704 |  3 3 0 |
| Point d'éclair | 11 ° C |
| Des composés apparentés | |
| Connexes alcanols | éthanol butanol |
| Des composés apparentés | chlorométhane méthoxyméthane |
| Page de données supplémentaire | |
| Structure et propriétés | n, ε r, etc. |
| Thermodynamique données | comportement de phase Solide, liquide, gaz |
| Les données spectrales | UV, IR, RMN , MS |
| Sauf indication contraire, les données sont données pour le matériel dans leur état standard (à 25 ° C, 100 kPa) | |
| Références d'Infobox | |
Le méthanol, également connu comme l'alcool méthylique, carbinol, l'alcool de bois, le naphta ou de l'essence de bois de bois, est un composé chimique de formule chimique C H 3 OH (souvent abrégé MeOH). Il est le plus simple de l'alcool , et est une lumière, volatil, incolore , inflammable, toxique liquide avec une odeur caractéristique qui est un peu plus doux et plus doux que l'éthanol ( alcool éthylique ). A température ambiante, ce est un liquide polaire et est utilisé comme un antigel, solvant , combustible, et en tant que dénaturant de l'alcool éthylique . Il est également utilisé pour la production de biodiesel par réaction de transestérification.
Le méthanol est produit naturellement dans le anaérobie métabolisme de nombreuses variétés de bactéries. En conséquence, il n'y a qu'une petite fraction de la vapeur de méthanol dans l'atmosphère. Au cours de plusieurs jours, le methanol est atmosphérique oxydé par l'oxygène à l'aide de la lumière du soleil à l'anhydride carbonique et de l'eau.
Le méthanol brûle dans l'air formant le dioxyde de carbone et l'eau :
- 2 CH 3 OH + O 2 → 3 CO 2 + 4 H 2 O 2
Une flamme de méthanol est presque incolore, provoquant un risque de sécurité supplémentaire autour de méthanol flammes ouvertes.
En raison de ses propriétés toxiques, le méthanol est fréquemment utilisé comme additif dénaturant pour l'éthanol fabriqué pour uses- industrielle cette addition d'un poison exempte économique éthanol industriel des impôts assez importantes »d'alcool» qui seraient par ailleurs prélevés comme ce est l'essence de toute boissons alcooliques. Le méthanol est souvent appelé alcool de bois, car il a déjà été réalisé principalement comme sous-produit de la distillation destructive du bois. Il est désormais fabriquée synthétiquement par un processus en plusieurs étapes: le gaz naturel et la vapeur sont réformés dans un four pour produire de l'hydrogène et de monoxyde de carbone; ensuite, les gaz hydrogène et monoxyde de carbone réagissent sous pression en présence d'un catalyseur.
Un ensemble économie de méthanol, sur la base de méthanol comme un support de stockage d'énergie primaire et de carburant, a été sérieusement envisagée.
Histoire
Dans leur processus de l'embaumement, le anciens égyptiens utilise un mélange de substances, y compris le methanol, qui ont obtenu à partir de la pyrolyse du bois. Méthanol pur, cependant, a été isolé pour la première en 1661 par Robert Boyle , qui l'a appelé esprit de boîte, parce qu'il produit via la distillation de buis. Il devint plus tard connu comme l'esprit pyroxylic. En 1834, les français chimistes Jean-Baptiste Dumas et Eugene Péligot déterminé sa composition élémentaire. Ils ont également introduit le mot méthylène à la chimie organique, formant à partir grec méthyl = " vin "+ Hyle = bois (patch d'arbres). Son origine était destiné " alcool fabriqué à partir de bois (substance), "mais il comporte des erreurs de langue grecque. Le terme «méthyle» a été dérivé vers 1840 par arrière-formation de méthylène, et on a ensuite appliqué pour décrire «l'alcool méthylique." Cela a été raccourcie à "méthanol" en 1892 par la Conférence internationale sur la nomenclature chimique. Le suffixe -yl utilisé dans la chimie organique pour former des noms radicaux, a été extrait du mot «méthyle."
En 1923, les allemands Matthias chimistes et Pier, travaillant pour BASF a développé un moyen pour convertir gaz de synthèse (un mélange de oxydes de carbone et hydrogène ) dans le methanol. Un brevet a été déposé le 12 janvier 1926 (n ° de référence. 1569775). Ce processus a utilisé une chrome et manganèse oxid catalyseur , ainsi que les conditions-pressions extrêmement vigoureuses allant de 50 à 220 atm), et des températures allant jusqu'à 450 ° C . Production de méthanol moderne a été rendue plus efficace grâce à l'utilisation de catalyseurs (communément cuivre ) capables de fonctionner à des pressions inférieures.
L'utilisation de méthanol comme carburant a retenu l'attention pendant les crises pétrolières des années 1970 en raison de sa disponibilité et à faible coût. Des problèmes sont survenus tôt dans le développement des mélanges essence-méthanol. En raison de son faible prix, certains distributeurs d'essence plus mélangé. D'autres ont utilisé des techniques de mélange et une mauvaise manipulation.
En 2006 astronomes utilisant le MERLIN réseau de télescopes radio à Observatoire de Jodrell Bank a découvert un grand nuage de méthanol dans l'espace, à 300 miles à travers billion.
Production
Aujourd'hui, le gaz de synthèse est le plus souvent produit à partir du méthane composant dans le gaz naturel plutôt que du charbon. Trois procédés sont pratiqués dans le commerce. A des pressions modérées de 1-2 MPa (10 à 20 atm) et des températures élevées (environ 850 ° C), le méthane réagit avec la vapeur sur un catalyseur au nickel pour produire gaz de synthèse selon la équation chimique:
Cette réaction, communément appelé vapeur reformage du méthane ou SMR, est limites endothermiques et la place des limitations de transfert de chaleur sur la taille de et de la pression dans les réacteurs catalytiques utilisés. Le méthane peut également subir une oxydation partielle de l'oxygène moléculaire pour produire du gaz de synthèse, comme l'équation suivante montre:
cette réaction est exothermique et la chaleur dégagée peut être utilisé in situ pour entraîner la vapeur à la réaction de reformage de méthane. Lorsque les deux procédés sont combinés, il est appelé reformage autothermique. Le rapport de CO et de H 2 peut être ajustée dans une certaine mesure par la réaction de conversion eau-gaz,
à fournir la stoechiométrie appropriée pour la synthèse du méthanol.
Le monoxyde de carbone et l'hydrogène réagissent ensuite sur un second catalyseur pour produire du méthanol. Aujourd'hui, le catalyseur le plus couramment utilisé est un mélange de cuivre , l'oxyde de zinc et d'alumine utilisées en premier ICI en 1966. A 10.5 MPa (50 à 100 atm) et 250 ° C, il peut catalyser la production de méthanol à partir de monoxyde de carbone et d'hydrogène avec une sélectivité élevée
Il est à noter que la production de gaz de synthèse à partir du méthane produit 3 moles d'hydrogène pour chaque mole de monoxyde de carbone, tandis que la synthèse du méthanol ne consomme que 2 moles d'hydrogène pour chaque mole de monoxyde de carbone. Une façon de faire face à l'excès d'hydrogène est d'injecter le dioxyde de carbone dans le réacteur de synthèse du méthanol, où elle aussi, réagit pour former du methanol en fonction de la équation chimique
Bien que le gaz naturel est la matière première la plus économique et largement utilisé pour la production de méthanol, d'autres matières premières peuvent être utilisés. Lorsque le gaz naturel ne est pas disponible, la lumière pétroliers produits peuvent être utilisés à sa place.
Applications
Le méthanol est un solvant de laboratoire commun. Il est particulièrement utile pour HPLC et UV / VIS spectroscopie raison de ses faibles coupure UV.
Matières premières
La plus grande utilisation de méthanol et de loin, est à faire d'autres produits chimiques. Environ 40% de methanol est converti en le formaldéhyde, et de là dans des produits aussi divers que les matières plastiques , contre-plaqué, peintures, explosifs, et infroissables textiles .
Toujours en début des années 1970 Methanol to processus de l'essence a été développé par Mobil, qui produit de l'essence prête à l'emploi dans les véhicules. Une telle installation industrielle a été construit en Nouvelle-Zélande dans les années 1980. Dans les années 1990, de grandes quantités de methanol ont été utilisés dans le États-Unis pour produire l'additif pour l'essence éther méthyl-tert-butyle (MTBE), si la fuite a conduit à de nombreux Etats de l'interdire. En plus d'une utilisation directe en tant que combustible, du methanol (ou, moins fréquemment, de l'éthanol ) est utilisé comme composant dans la de transestérification triglycérides pour donner une forme de biodiesel .
D'autres dérivés chimiques du methanol comprennent l'éther diméthylique, qui a remplacé chlorofluorocarbures en tant que aérosol propulseur, et l'acide acétique .
Le carburant automobile
Le méthanol est utilisé sur une base limitée pour alimenter moteurs à combustion interne, principalement en vertu du fait qu'il ne est pas aussi inflammable que essence. Méthanol pur est requis par la règle à utiliser dans Champcars, USAC voitures de sprint (ainsi que Nains, modifieds, etc.), et d'autres séries de chemin de terre tels que World of Outlaws. Le methanol est également utilisé dans modèle de radio contrôlée avions (tenus dans le " moteurs bougie de préchauffage "qui alimentent surtout eux), les voitures et les camions. Faites glisser les coureurs et les coureurs de boue utilisent également du méthanol comme source de combustible primaire. Le méthanol est requis avec un moteur suralimenté dans un Top Alcohol Dragster et, jusqu'à la fin de la saison 2005, tous les véhicules dans le Indianapolis 500 a dû courir méthanol. coureurs de boue ont méthanol mélangé à l'essence et l'oxyde nitreux pour produire plus de puissance que l'essence et seul l'oxyde nitreux.
L'un des inconvénients de methanol en tant que combustible est sa corrosivité de certains métaux, notamment l'aluminium . Le methanol, bien qu'un acide faible, attaque la couche d'oxyde qui protège normalement la corrosion de l'aluminium:
- 6 CH 3 OH + Al 2 O 3 → 2 Al (OCH 3) 3 + 3 H 2 O
La résultante méthoxyde sels sont solubles dans le methanol, ce qui entraîne surface d'aluminium propre, qui est facilement oxydé par une dissolution de l'oxygène . De plus, le methanol peut agir comme un oxydant:
- 6 CH 3 OH + 2 Al → 2 Al (OCH 3) 3 + 3 H 2
Ce processus réciproque effectivement les combustibles à la corrosion jusqu'à ce que le métal est rongé ou la concentration de CH 3 OH est négligeable.
Lorsqu'elle est produite à partir de bois ou d'autres matières organiques, le methanol organique résultante ( à base de pétrole bio-alcool) a été suggérée comme carburants de remplacement à des hydrocarbures. Cependant, on ne peut pas utiliser méthanol pur dans les voitures modernes pétroliers sans modification, en raison de dommages potentiels à la tuyauterie métallique et joints en caoutchouc.
D'autres applications
Le méthanol est un dénaturant traditionnel de l'éthanol, ce qui donne l'expression alcool à brûler.
Le méthanol est aussi utilisé comme solvant , et en tant que antigel dans pipelines et liquide lave-glace.
Dans certaines les stations d'épuration des eaux usées, une petite quantité de methanol est ajoutée à eaux usées pour fournir une source de carbone pour la nourriture des bactéries dénitrifiantes, qui convertissent les nitrates de l'azote .
Pendant la Seconde Guerre mondiale , le méthanol a été utilisé comme combustible dans plusieurs conceptions militaires allemands de roquettes, sous le nom M-Stoff, et en mélange comme C-Stoff.
Le méthanol est utilisé comme un agent dénaturant en électrophorèse sur gel de polyacrylamide.
Des piles à combustible méthanol direct sont uniques en leur basse température, le fonctionnement de pression atmosphérique, leur permettant d'être miniaturisés à un degré sans précédent. Ceci, combiné avec le stockage relativement facile et sûre et la manipulation de méthanol peut ouvrir la possibilité de pile à combustible alimenté électronique grand public, tels que des ordinateurs portables.
La santé et la sécurité
Le méthanol est toxique par deux mécanismes. Tout d'abord, du methanol (se il pénètre dans l'organisme par ingestion, inhalation, ou absorption à travers l' peau) peut être fatale en raison de sa Dépresseurs du SNC propriétés de la même manière que l'éthanol empoisonnement. Deuxièmement, il est toxique par son échec ( intoxication) par le enzyme alcool déshydrogénase dans le foie en formant de l'acide formique et formaldéhyde qui cause permanente la cécité par la destruction de la nerf optique. Les tissus fœtaux ne tolérera pas méthanol. Doses dangereuses se accumulent si une personne est régulièrement exposé à des vapeurs ou manipule liquide sans protection de la peau. Si méthanol a été ingérée, un médecin doit être contacté immédiatement. La dose habituelle est fatale 100-125 ml (4 fl oz). Les effets toxiques prennent des heures pour commencer, et des antidotes efficaces peuvent souvent prévenir des dommages permanents. Ce est traité en utilisant de l'éthanol ou fomépizole. Chacune de ces médicaments agit pour ralentir l'action de l'alcool déshydrogénase de methanol au moyen de inhibition compétitive, de sorte qu'il est excrété par les reins plutôt que d'être transformé en métabolites toxiques.
Les premiers symptômes de l'intoxication méthanol sont ceux de système nerveux central la dépression: maux de tête, étourdissements, nausées, manque de coordination, confusion, somnolence, et suffisamment fortes doses, l'inconscience et la mort. Les symptômes initiaux de l'exposition au methanol sont généralement moins graves que les symptômes résultant de l'ingestion d'une quantité similaire de l'alcool éthylique .
Une fois les premiers symptômes se sont écoulées, une deuxième série de symptômes survient 10 à 30 heures après l'exposition initiale au méthanol: le flou ou la perte totale de la vision, avec acidose. Ces symptômes résultent de l'accumulation de niveaux toxiques d' formiate dans le sang, et peut évoluer vers une mort par arrêt respiratoire. Le les dérivés d'ester de methanol ne partagent pas cette toxicité.
L'éthanol est parfois dénaturé (falsifié), et ainsi rendu impropre à la consommation, par l'addition de methanol. Le résultat est connu en tant que alcool ou "meths" (usage au Royaume-Uni). (Ce dernier ne doit pas être confondue avec la méthamphétamine, une abréviation courante pour méthamphétamine).
Méthanol pur a été utilisé dans course automobile ouverte de roue depuis le milieu des années 1960. Contrairement incendies de pétrole, les feux de méthanol peuvent être éteint à l'eau claire. Un incendie à base de méthanol brûle invisible, contrairement à l'essence, qui brûle avec de la fumée visible. Si un incendie se produit sur la piste, il n'y a pas de fumée obstruer la vue des conducteurs qui approchent rapidement, mais cela peut aussi retarder la détection visuelle de l'incendie et l'initiation des actions de lutte contre les incendies. La décision de passer en permanence au méthanol dans American IndyCar a été le résultat de l'accident dévastateur et explosion à la 1964 Indianapolis 500 qui a tué pilotes Eddie Sachs et Dave MacDonald.
Une préoccupation avec l'ajout de méthanol pour carburants automobiles est mis en évidence par les impacts des eaux souterraines récentes de l'additif pour carburant l'éther méthyl tert-butylique (MTBE). Fuites des réservoirs d'essence souterrains créés panaches de MTBE dans les eaux souterraines qui a finalement contaminés eau de puits. Solubilité élevée de méthanol dans l'eau soulève des inquiétudes que la contamination similaire eau de puits pourrait découler de l'utilisation généralisée de méthanol comme carburant automobile.
