Le cyanure d'hydrogène
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| Le cyanure d'hydrogène | |
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Le cyanure d'hydrogène | |
Autres noms L'acide cyanhydrique | |
| Identificateurs | |
| Numéro CAS | 74-90-8 |
| Numéro RTECS | MW6825000 |
| images de Jmol-3D | Image 1 |
SMILES
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| Propriétés | |
| Formule moléculaire | HCN |
| Masse molaire | 27,03 g / mol |
| Apparence | Gaz incolore ou bleu pâle liquide hautement volatil |
| Densité | 0,687 g / cm³, liquide. |
| Point de fusion | -13,4 ° C (259,75 K, 7,88 ° F) |
| Point d'ébullition | 26 ° C (299,15 K, 78,8 ° F) |
| Solubilité dans l'eau | Complètement miscible. |
| Acidité (p K a) | 9.2 à 9.3 |
| Risques | |
| Phrases-R | R12, R26, R27, R28, R32. |
| Phrases S | (S1), (S2), S7, S9, S13, S16, S28, S29, S45. |
| Principal dangers | Très toxique, hautement inflammable. |
| NFPA 704 |  4 4 2
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| Point d'éclair | -17,78 ° C |
| Des composés apparentés | |
| Des composés apparentés | Cyanogène chlorure de cyanogène le cyanure de triméthylsilyle |
| Sauf indication contraire, les données sont données pour le matériel dans leur état standard (à 25 ° C, 100 kPa) | |
| Références d'Infobox | |
Le cyanure d'hydrogène est un composé chimique de formule chimique HCN. Une solution de cyanure d'hydrogène dans l'eau est appelé acide cyanhydrique. Le cyanure d'hydrogène est un incolore , très toxique , et très liquide volatil que furoncles légèrement au-dessus la température ambiante à 26 ° C (78,8 ° F). HCN a un faible, amer, d'amande -comme odeur que certaines personnes sont incapables de détecter en raison d'une génétique trait. Le cyanure d'hydrogène est faiblement acide et en partie ionise en solution pour donner le anion cyanure, CN -. Le les sels de cyanure d'hydrogène sont connus comme cyanures. HCN est un précurseur très précieuse à de nombreux composés chimiques allant de polymères aux produits pharmaceutiques.
Production et synthèse
L'acide cyanhydrique est produit en grandes quantités par trois procédés différents. En l'an 2000, £ 1,615 milliards (732 552 tonnes) ont été produites aux États-Unis. Le procédé le plus important pour la production de cyanure d'hydrogène est le Oxydation Andrussov inventé par Leonid Andrussow dans lequel le méthane et l'ammoniac réagissent en présence d' oxygène à environ 1200 ° C sur une platine catalyseur:
- CH 4 + NH 3 + 1,5 ° 2 → HCN + 3H 2 O
L'énergie nécessaire pour la réaction est fournie par l'oxydation partielle de méthane et d'ammoniac.
De moindre importance est le Procédé Degussa (procédé BMA) dans laquelle aucun oxygène est ajouté et l'énergie doit être transférée indirectement à travers la paroi du réacteur:
- CH 4 + NH 3 → HCN + 3H 2
Cette réaction est semblable à reformage à la vapeur, la réaction du méthane et de l'eau. Dans un autre procédé, pratiqué à BASF, formamide est chauffé et divisé en cyanure d'hydrogène et de l'eau:
- CH (O) NH 2 → HCN + H 2 O
En laboratoire, de petites quantités de HCN sont produits par l'addition d'acides aux sels de cyanure de métaux alcalins:
- H + + NaCN → HCN + Na +
Cette réaction est parfois la base des empoisonnements accidentels parce que l'acide convertit un sel de cyanure non volatile dans le HCN gazeux.
Réactions
HCN ajoute de cétones et pour donner des aldéhydes cyanhydrines. Les acides aminés sont préparés par cette réaction; l'essentiel acide aminé méthionine est fabriqué par ce Compostelle.L'établissement cyanhydrine de l'acétone est un précurseur de le méthacrylate de méthyle.
En hydrocyanation, HCN ajoute à alcènes pour donner des nitriles. Cette réaction est utilisée pour la fabrication de adiponitrile, le précurseur de Nylon 66.
Présence et applications
Le cyanure est utilisée en trempe l'acier , la teinture, explosifs, la gravure, la production de plastique acrylique de résine, et d'autres produits chimiques organiques (par exemple: historiquement: l'acide formique ). Le moins toxique l'acétate d'éthyle (C 4 H 8 O 2) est maintenant largement remplacé l'utilisation du cyanure dans insectes tuant pots. Cyanide est également utilisé pour la peine capitale.
Fruits qui ont une fosse, comme les cerises et les abricots , amandes amères et les pommes , à partir de laquelle l'huile d'amande et l'assaisonnement sont faits, contiennent de petites quantités de tels que les cyanhydrines mandélonitrile (CAS # 532-28-5). De telles molécules libèrent lentement l'acide cyanhydrique. Certains mille-pattes dégager du cyanure d'hydrogène comme un mécanisme de défense, comme le font certains insectes tels que certains mites pimprenelle. Le cyanure d'hydrogène est contenu dans le gaz d'échappement de véhicules, dans le tabac et la fumée de bois, et de la fumée provenant de la combustion contenant de l'azote plastique .
100 g de graines de pommes écrasées peut donner 219 mg de Amygdaline qui peut générer ~ 10 mg de HCN.
HCN et l'origine de la vie
Le cyanure d'hydrogène a été examinée en tant que précurseur des acides aminés et des acides nucléiques. Il est possible, par exemple, que HCN joué un rôle dans la origine de la vie. Leslie Orgel, parmi de nombreux chercheurs, a beaucoup écrit sur la condensation de HCN. Bien que la relation de ces réactions chimiques à l'origine de la vie reste spéculative, des études dans ce domaine ont conduit à des découvertes de nouvelles voies à des composés organiques dérivés de la condensation de HCN.
Le cyanure d'hydrogène comme une arme chimique
Une concentration de HCN de 300 mg / m 3 dans l'air va tuer un homme en quelques minutes. La toxicité est causée par la ion cyanure, ce qui empêche respiration cellulaire. Le cyanure d'hydrogène (sous le nom de marque Zyklon B) était peut-être la plus tristement célèbre employé par le nazi régime à la mi-20e siècle. Ce est aussi le poison qui Adolf Hitler a utilisé de se suicider le 30 Avril, 1945. Plus les exemples récents figurent l'utilisation de ce gaz dans chambres à gaz.
Le cyanure d'hydrogène est généralement classé parmi agents de guerre chimique qui causent empoisonnement général. Comme une substance inscrite sous L'annexe 3 de la Convention sur l'interdiction des armes chimiques comme une arme potentielle qui a des utilisations industrielles à grande échelle, des usines de fabrication dans les pays signataires qui produisent plus de 30 tonnes par an doit être déclaré, et peut être inspecté par la OIAC.
Bien qu'il n'y ait pas eu de cas vérifiés de ce composé étant utilisés comme une arme, il a été rapporté que le cyanure d'hydrogène peut avoir été employé par l'Irak dans la guerre contre l'Iran et contre les Kurdes dans le nord de l'Irak pendant la 1980.
En 1995, un dispositif a été découvert dans les toilettes dans le Kayabacho Tokyo station de métro composé de sacs de cyanure de sodium et de l'acide sulfurique avec un moteur télécommandé de les rompre à ce que l'on croyait être une tentative de produire des quantités de gaz toxiques de cyanure d'hydrogène par la Aum Shinrikyo culte. En 2003, Al-Qaïda aurait prévu d'attaquer le New York City Subway utilisant du gaz de cyanure d'hydrogène, mais l'attaque avortée pour des raisons inconnues.
Gaz hydrogène de cyanure dans l'air est explosif à des concentrations plus de 5,6%, équivalent à 56 000 ppm.
