Acide gras
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| Types de graisses dans les aliments |
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En chimie , en particulier la biochimie , d'un acide gras est un acide carboxylique ayant une longue souvent non ramifié queue aliphatiques ( chaîne), qui est soit saturé ou insaturé. Acides carboxyliques que court l'acide butyrique (4 carbones atomes ) sont considérés comme des acides gras, tandis que les acides gras dérivés de naturel graisses et huiles peuvent être considérés comme ayant au moins huit atomes de carbone, par exemple, l'acide caprylique (octanoïque). La plupart des acides gras naturels ont un nombre pair d'atomes de carbone, parce que leur biosynthèse implique l'acétyl-CoA, un coenzyme porteur d'un groupe de deux carbone-atome (voir la synthèse des acides gras).
Les acides gras sont produits par le l'hydrolyse du ester liens dans un l'huile ou la graisse biologique (qui sont tous deux les triglycérides), avec le retrait de glycérol. Voir oléochimie.
Définition
Les acides gras sont des acides monocarboxyliques aliphatiques, les dérivés de, ou contenues dans une forme estérifiée en graisse animale ou végétale, de l'huile ou de la cire. Les acides gras naturels ont généralement une chaîne de 4 à 28 atomes de carbone (habituellement non ramifiés et de numéro pair), qui peuvent être saturés ou insaturés. Par extension, le terme est parfois utilisé pour englober tous les acides carboxyliques aliphatiques acycliques. Cela comprend l'acide acétique , ce qui ne est généralement pas considéré comme un acide gras parce qu'il est si courte que la triglycérides fabriqué à partir de la triacétine est sensiblement miscible avec l'eau et ne est donc pas un lipide .
Types
Les acides gras peuvent être saturés ou insaturés, en fonction de doubles liaisons. En outre, ils diffèrent également en longueur.
Les acides gras saturés
Les acides gras saturés ne contiennent pas de doubles liaisons ou autre groupes fonctionnels long de la chaîne. Le terme "saturé" désigne un atome d'hydrogène , en ce que tous les atomes de carbone (mis à part l'acide carboxylique [COOH] des groupes) contiennent autant d'atomes d'hydrogène que possible. En d'autres termes, l'oméga (ω) contient trois atomes d'hydrogène extrémité (CH 3 -), et chaque atome de carbone dans la chaîne contient deux atomes d'hydrogène.
Les acides gras saturés à chaînes droites et forment, par conséquent, peuvent être emballés ensemble très serré, ce qui permet de stocker des organismes vivants très forte densité d'énergie chimique. Les tissus adipeux des animaux contiennent de grandes quantités de longues chaînes d'acides gras saturés. Dans la nomenclature IUPAC , acides gras ont un [- oïque] suffixe. En nomenclature commune, le suffixe est généralement - ic.
Les descriptions courtes d'acides gras comprennent seulement le nombre d'atomes de carbone et des doubles liaisons dans les (par exemple, C18: 0 ou 18: 0). C18: 0 signifie que la chaîne carbonée de l'acide gras est constitué de 18 atomes de carbone, et il n'y a pas (zéro) des doubles liaisons, tandis que C18: 1 décrit une chaîne de 18 carbone avec une double liaison en elle. Chaque double liaison peut être soit dans un cis ou conformation trans, et se trouve dans une position différente par rapport aux extrémités de l'acide gras; par conséquent, tous les pas: 1s C18 (par exemple) sont identiques. Se il ya une ou plusieurs doubles liaisons dans l'acide gras, il ne est plus considérée comme saturée, mais plutôt, mono- ou polyinsaturés.
Le plus souvent, se produisant d'acides gras saturés sont des variétés suivantes:
| Nom commun | Nom IUPAC | Structure chimique | Abr. | Point de fusion (° C) |
| Butyrique | Butanoïque | CH 3 (CH 2) 2 COOH | C4: 0 | -8 |
| Caproic | Hexanoïque | CH 3 (CH 2) 4 COOH | C6: 0 | -3 |
| Caprylic | Acide octanoïque | CH 3 (CH 2) 6 COOH | C8: 0 | 16-17 |
| Capric | L'acide décanoïque | CH 3 (CH 2) 8 COOH | C10: 0 | 31 |
| Laurique | L'acide dodécanoïque | CH 3 (CH 2) 10 COOH | C12: 0 | 44-46 |
| Myristique | Acide tétradécanoïque | CH 3 (CH 2) 12 COOH | C14: 0 | 58,8 |
| Palmitique | L'acide hexadécanoïque | CH 3 (CH 2) 14 COOH | C16: 0 | 63-64 |
| Stéarique | L'acide stéarique | CH 3 (CH 2) 16 COOH | C18: 0 | 69,9 |
| Arachidique | L'acide eicosanoïque | CH 3 (CH 2) 18 COOH | C20: 0 | 75,5 |
| Béhénique | Docosanoïque | CH 3 (CH 2) 20 COOH | C22: 0 | 74-78 |
| Lignocérique | Tétracosanoïque | CH 3 (CH 2) 22 COOH | C24: 0 |
Les acides gras insaturés
Les acides gras insaturés sont de forme similaire, sauf que une ou plusieurs alcényle groupes fonctionnels existent le long de la chaîne, chaque alcène substituant une simple liés "-CH 2 -CH 2 -" partie de la chaîne avec un à double liaison "-CH = CH-" partie (ce est-à un carbone doublement lié à un autre carbone).
Les deux autres atomes de carbone dans la chaîne qui sont liés à chaque côté de la double liaison peut se produire dans un cis ou configuration trans.
- cis
- Un moyen de configuration cis que des atomes d'hydrogène adjacents sont sur le même côté de la double liaison. La rigidité de la double liaison se fige sa conformation et, dans le cas de l'isomère cis, entraîne la chaîne à plier et limite la liberté conformationnelle de l'acide gras. Le plus des doubles liaisons de la chaîne a dans la configuration cis, moins la flexibilité dont il dispose. Quand une chaîne a de nombreuses liaisons cis, il devient tout à fait incurvée dans ses conformations les plus accessibles. Par exemple, l'acide oléique, avec une double liaison, a un «coude» en elle, alors que l'acide linoléique, avec deux doubles liaisons, présente un coude plus prononcée. L'acide alpha-linolénique, avec trois doubles liaisons, favorise une forme accroché. L'effet de ceci est que, dans un environnement restreint, par exemple lorsque les acides gras sont une partie d'un phospholipide dans une bicouche lipidique, ou des triglycérides en gouttelettes lipidiques, liaisons cis limitent la capacité des acides gras à très dense, et par conséquent pourraient affecter la la température de fusion de la membrane ou de la graisse.
- trans
- Une configuration trans, en revanche, signifie que les deux atomes d'hydrogène sont liés à des côtés opposés de la double liaison. En conséquence, ils ne provoquent pas la chaîne de se plier beaucoup, et leur forme est semblable aux acides gras saturés à chaîne droite.
Dans la plupart d'origine naturelle d'acides gras non saturés, chaque double liaison a 3 n atomes de carbone après, pour un certain n, et tous sont liaisons cis. La plupart des acides gras en configuration trans (graisses trans) ne sont pas trouvés dans la nature et sont le résultat d'un traitement humain (par exemple, une hydrogénation ).
Les différences de géométrie entre les différents types d'acides gras insaturés, ainsi que entre les acides gras saturés et insaturés, jouent un rôle important dans les processus biologiques, et dans la construction de structures biologiques (telles que des membranes cellulaires).
Nomenclature
Il existe plusieurs systèmes différents de nomenclature en usage pour les acides gras insaturés. Le tableau suivant décrit les systèmes les plus courants.
| Système | Exemple | Explication |
|---|---|---|
| Nomenclature Trivial | L'acide palmitoléique | Noms triviaux (ou noms communs) sont des noms historiques non systématiques, le système de nommage le plus fréquemment utilisé dans la littérature. La plupart des acides gras communes ont des noms triviaux en plus de leurs noms systématiques (voir ci-dessous). Ces noms ne suivent pas ne importe quel motif, mais sont généralement concis et sans ambiguïté. |
| La nomenclature systématique | (9Z) 9 énoïque -octadec-acide | Noms systématiques (ou noms IUPAC) proviennent de la norme Règles pour la nomenclature IUPAC of Organic Chemistry, publié en 1979, avec une recommandation publiée spécifiquement pour les lipides en 1977. comptage commence à partir de la acide carboxylique fin. Les doubles liaisons sont marquées avec cis - / trans - ou notation E - / Z - notation, le cas échéant. Cette notation est généralement plus verbeux que nomenclature commune, mais a l'avantage d'être techniquement plus clair et descriptif. |
| Δ x nomenclature | cis, -Δ cis 9, 12 Δ | Dans Δ x (ou delta-x) nomenclature, chaque double liaison est indiqué par Δ x, où la double liaison est située sur la x ème liaison carbone-carbone, en comptant à partir de l'extrémité d'acide carboxylique. Chaque double liaison est précédée d'une cis - ou trans - préfixe, indiquant la conformation de la molécule autour de la liaison. Par exemple, l'acide linoléique est désigné. |
| n - x nomenclature | n -3 | n - x (n moins x; aussi x ω- ou oméga x) nomenclature ne fournit pas les noms pour des composés particuliers, mais est un raccourci pour classer acides gras par leurs propriétés physiologiques. Une double liaison est située sur la x ème liaison carbone-carbone, en comptant à partir de la borne carbone de méthyle (désigné par n ou ω) en direction de la carbonyle carbone. Par exemple, l'acide α-linolénique est classé comme un n -3 ou oméga-3 acides gras et des propriétés de sorte qu'il part avec d'autres composés de ce type. Le ω- x ou x notation oméga est commun dans la littérature populaire, mais UICPA a déconseillé au profit de n - x notation dans les documents techniques. Les types d'acides gras sont le plus souvent étudiées n -3 et n -6, qui ont des propriétés biologiques uniques. |
| numéros lipidiques | 18: 3 18: 3, n -6 18: 3, cis, cis, cis-Δ 9, 12 Δ, Δ 15 | numéros de lipides prennent la forme C: D, où C est le nombre d'atomes de carbone dans l'acide gras et D est le nombre de doubles liaisons dans l'acide gras. Cette notation est ambigu, comme acides gras différents peuvent avoir le même numéro. Par conséquent, cette notation est généralement jumelé avec soit un Δ x ou n - x terme. |
Des exemples d'acides gras insaturés:
| Nom commun | Structure chimique | Δ x | C: D | n - x |
|---|---|---|---|---|
| L'acide myristoléique | CH 3 (CH 2) 3 CH = CH (CH 2) 7 COOH | cis -Δ 9 | 14: 1 | n -5 |
| L'acide palmitoléique | CH 3 (CH 2) 5 CH = CH (CH 2) 7 COOH | cis -Δ 9 | 16: 1 | n -7 |
| L'acide oléique | CH 3 (CH 2) 7 CH = CH (CH 2) 7 COOH | cis -Δ 9 | 18: 1 | n -9 |
| L'acide linoléique | CH 3 (CH 2) 4 CH = CH CH 2 CH = CH (CH 2) 7 COOH | cis, -Δ cis 9, 12 Δ | 18: 2 | n -6 |
| α-linolénique | CH 3 CH 2 CH 2 CH = CH CH = CH CH 2 CH = CH (CH 2) 7 COOH | cis, cis, cis -Δ 9, 12 Δ, Δ 15 | 18: 3 | n -3 |
| L'acide arachidonique | CH 3 (CH 2) 4 CH = CH CH 2 CH = CH CH 2 CH = CH CH 2 CH = CH (CH 2) 3 COOH NIST | cis, cis, cis, cis -Δ 5 Δ 8, 11 Δ, Δ 14 | 20: 4 | n -6 |
| L'acide eicosapentaénoïque | CH 3 CH 2 CH 2 CH = CH CH = CH CH 2 CH = CH CH 2 CH = CH CH 2 CH = CH (CH 2) 3 COOH | cis, cis, cis, cis, cis -Δ 5, 8 Δ, Δ 11, 14 Δ, Δ 17 | 20: 5 | n -3 |
| L'acide érucique | CH 3 (CH 2) 7 CH = CH (CH 2) 11 COOH | cis -Δ 13 | 22: 1 | n -9 |
| L'acide docosahexaénoïque | CH 3 CH 2 CH 2 CH = CH CH = CH CH 2 CH = CH CH 2 CH = CH CH 2 CH = CH CH 2 CH = CH (CH 2) 2 COOH | cis, cis, cis, cis, cis, cis -Δ 4, 7 Δ, Δ 10, 13 Δ, Δ 16, Δ 19 | 22: 6 | n -3 |
Les acides gras essentiels
Le corps humain peut produire tout, mais deux des acides gras dont il a besoin. Ces deux, l'acide linoléique (acide LA) et acide alpha-linolénique (ALA), sont largement distribués dans les huiles végétales. En outre, les huiles de poisson contiennent des acides à chaîne plus longue gras oméga-3 l'acide eicosapentaénoïque (EPA) et l'acide docosahexaénoïque (DHA). D'autres huiles marines, telles que de phoque, contiennent également des quantités significatives de l'acide docosapentaénoïque (DPA), qui est également un acide gras oméga-3. Bien que le corps dans une certaine mesure peut convertir LA et LNA dans ces oméga-3 les acides gras à longue chaîne, les acides gras oméga-3 présents dans les huiles marines aident satisfaire à l'exigence d'acides gras essentiels (et ont été montrés pour avoir des propriétés salutaires les leurs).
Comme ils ne peuvent pas être faites dans le corps d'autres substrats et doivent être fournis dans les aliments, ils sont appelés acides gras essentiels. Les mammifères sont incapables de présenter des doubles liaisons dans les acides gras au-delà de carbones 9 et 10. acide d'acide alpha-linolénique et linoléique sont donc des acides gras essentiels pour l'homme.
Dans l'organisme, les acides gras essentiels sont principalement utilisés pour produire des substances semblables aux hormones qui régulent un large éventail de fonctions, y compris la pression artérielle, la coagulation du sang, les niveaux de lipides sanguins, la réponse immunitaire, et la réponse inflammatoire à l'infection des blessures.
Les acides gras essentiels sont des acides gras polyinsaturés et sont les composés de base de la série de l'acide oméga-6 et oméga-3 acides gras, respectivement. Ils sont essentiels dans l'alimentation humaine, car il ne existe aucun mécanisme de synthèse pour eux. Les humains peuvent facilement faire des acides gras saturés ou des acides gras monoinsaturés avec une double liaison à la position oméga-9, mais ne ont pas les enzymes nécessaires pour introduire une double liaison à la position oméga-3 ou oméga-6 positions.
Les acides gras essentiels sont importantes dans plusieurs systèmes du corps humain, y compris le système immunitaire et dans la régulation de la pression artérielle, car ils sont utilisés pour fabriquer des composés tels que prostaglandines. Le cerveau a augmenté les montants de dérivés alpha-linolénique et acide linoléique. Les changements dans les niveaux et l'équilibre de ces acides gras en raison d'un régime alimentaire occidental typique riche en oméga-6 et pauvre en oméga-3 acides gras est allégué «taux d'acides gras Étude Liens cerveau à la dépression" ScienceDaily (Bethesda, MD: Société américaine de biochimie et biologie moléculaire).. 2005-05-25. http://www.sciencedaily.com/releases/2005/05/050525161319.htm. Récupéré le 18/01/2008. D'être associé à la dépression et les changements de comportement, y compris la violence. La connexion réelle, le cas échéant, est toujours sous enquête. En outre, le passage à un régime alimentaire plus riche en oméga-3, des acides gras, ou la consommation de suppléments pour compenser un déséquilibre alimentaire, a été associée à un comportement violent réduite et augmentation de la durée de l'attention, mais les mécanismes de l'effet sont encore obscurs. Jusqu'à présent, au moins trois études sur l'homme ont montré des résultats qui appuient cette: deux études de l'école ainsi que d'une étude en double aveugle dans une prison.
Acides gras jouent un rôle important dans la vie et la mort des cellules cardiaques parce qu'ils sont des carburants essentiels pour les activités mécaniques et électriques du cœur.
Les acides gras trans
Un acides gras trans (communément abrégé en acides gras trans) est une molécule d'acide gras insaturé contenant une double liaison trans entre les carbones atomes, ce qui rend la molécule moins "plié" par rapport aux acides gras avec des doubles liaisons cis. Ces liaisons sont typiquement produites au cours de l'hydrogénation industrielle d'huiles végétales. La recherche suggère que des quantités d'acides gras trans sont en corrélation avec les maladies circulatoires telles que l' athérosclérose et maladie coronarienne plus de la même quantité de graisses trans non, pour des raisons qui ne sont pas entièrement compris. On sait, cependant, que les gras trans augmentent le LDL (mauvais) cholesteral et abaisse le cholestrol HDL (bon). Ils ont également montré que d'autres effets néfastes tels que l'augmentation des triglycérides et de la Lp (a) des lipoprotéines. Il est également pensé pour causer plus de l'inflammation, qui est supposée se produire si des dommages aux cellules qui tapissent les vaisseaux sanguins.
Long et court
En plus de la saturation, les acides gras sont à court, moyen ou long.
- Chaîne courte acides gras (AGCC) sont des acides gras avec queues aliphatiques de moins de huit atomes de carbone .
- Moyen acides gras à chaîne (CMAF) sont des acides gras avec queues aliphatiques de 8-14 atomes de carbone , qui peuvent former triglycérides à chaîne moyenne.
- Longue chaîne des acides gras (LCFA) sont des acides gras avec queues aliphatiques de 16 atomes de carbone ou plus.
Lors de la discussion acides gras essentiels, (EPT) une terminologie légèrement différente se applique. Courte chaîne de l'EPT sont 18 carbones de long; à longue chaîne de l'EPT ont 20 carbones ou plus.
Les acides gras libres
Les acides gras peuvent être liés ou attachés à d'autres molécules, telles que dans triglycérides ou phospholipides. Quand ils ne sont pas attachés à d'autres molécules, ils sont connus comme les acides gras «libres».
Les acides gras non combinés ou des acides gras libres peuvent provenir de la décomposition d'un triglycéride en ses composants (acides gras et de glycérol). Cependant, comme les graisses sont insolubles dans l'eau, ils doivent être liés à des régions appropriées dans la protéine albumine du plasma pour le transport autour du corps. Les niveaux de "acides gras libres" dans le sang sont limitées par le nombre de sites de liaison d'albumine disponibles.
Les acides gras libres sont une source importante de carburant, pour de nombreux tissus, car ils peuvent produire des quantités relativement importantes d' ATP . De nombreux types de cellules peuvent utiliser le glucose ou des acides gras à cet effet. En particulier, le cœur et le muscle squelettique préfèrent acides gras. Le cerveau ne peut pas utiliser des acides gras comme source de carburant; elle se appuie sur le glucose, ou le les corps cétoniques. Les corps cétoniques sont produites dans le foie par métabolisme des acides gras lors de la famine, ou pendant les périodes de faible apport en glucides.
Les acides gras dans les graisses alimentaires
Le tableau suivant donne la composition en acides gras, la vitamine E et le cholestérol de certaines graisses alimentaires communs.
| Saturé | Monoinsaturés | Polyinsaturés | Cholestérol | La vitamine E | |
|---|---|---|---|---|---|
| g / 100 g | g / 100 g | g / 100 g | mg / 100 g | mg / 100 g | |
| Les graisses animales | |||||
| Saindoux | 40,8 | 43,8 | 9,6 | 93 | 0,00 |
| Beurre | 54,0 | 19,8 | 2.6 | 230 | 2,00 |
| graisses végétales | |||||
| Huile de noix de coco | 85,2 | 6.6 | 1,7 | 0 | 0,66 |
| Huile de palme | 45,3 | 41,6 | 8.3 | 0 | 33,12 |
| L'huile de coton | 25,5 | 21,3 | 48,1 | 0 | 42,77 |
| l'huile de germe de blé | 18,8 | 15,9 | 60,7 | 0 | 136,65 |
| L'huile de soja | 14,5 | 23,2 | 56,5 | 0 | 16,29 |
| Huile d'olive | 14,0 | 69,7 | 11,2 | 0 | 5,10 |
| L'huile de maïs | 12,7 | 24,7 | 57,8 | 0 | 17,24 |
| Huile de tournesol | 11,9 | 20,2 | 63,0 | 0 | 49,0 |
| L'huile de carthame | 10,2 | 12,6 | 72,1 | 0 | 40,68 |
| Colza / huile de canola | 5.3 | 64,3 | 24,8 | 0 | 22,21 |
Acidité
Les acides carboxyliques à chaîne courte tels que l'acide formique et l'acide acétique sont miscibles à l'eau et se dissocient pour former des acides relativement forts ( pKa 3,77 et 4,76, respectivement). Acides gras à longue chaîne ne montrent pas un grand changement dans pKa. L'acide nonanoïque, par exemple, a un pK a de 4,96. Cependant, comme la longueur de la chaîne augmente la solubilité des acides gras dans l'eau diminue très rapidement, de sorte que les acides gras à chaîne plus longue ont très peu d'effet sur la pH d'une solution. L'importance de leurs valeurs a pK a donc intérêt que pour les types de réactions dans lesquelles ils peuvent participer.
Même les acides gras qui sont insolubles dans l'eau se dissolvent dans chaud d'éthanol et peuvent être titré avec de l'hydroxyde de sodium en utilisant une solution phénolphtaléine comme indicateur à un critère de couleur rose pâle. Cette analyse est utilisée pour déterminer la teneur en acide gras libre de matières grasses, à savoir, la proportion de triglycérides qui ont été hydrolysées.
La réaction d'acides gras
Les acides gras réagissent comme ne importe quel autre acide carboxylique, ce qui signifie qu'ils peuvent subir estérification et réactions acido-basiques. Réduction d'acides gras rendements des alcools gras. Les acides gras insaturés peuvent également subir des réactions d'addition, le plus souvent hydrogénation , qui est utilisé pour convertir des huiles végétales dans la margarine. Avec une hydrogénation partielle, les acides gras insaturés peuvent être isomérisés à partir de cis à la configuration trans. Dans le Varrentrapp réaction de certains acides gras insaturés sont clivés dans les alcalis en fusion, une réaction à un moment de détermination de la structure de pertinence.
Auto-oxydation et le rancissement
Les acides gras à température ambiante subissent un changement chimique connu sous le nom auto-oxydation. L'acide gras se décompose en des hydrocarbures, des cétones , des aldéhydes et des quantités plus faibles de des époxydes et des alcools . Les métaux lourds présents à de faibles niveaux dans les graisses et les huiles de promouvoir l'auto-oxydation. Graisses et les huiles sont souvent traités avec des agents chélatants tels que acide citrique.
Circulation
La digestion et l'absorption
À court et acides gras à chaîne moyenne sont directement absorbés dans le sang par les capillaires de l'intestin et de voyager à travers le la veine porte tout comme les autres nutriments absorbés font. Toutefois, les acides gras à longue chaîne sont trop grandes pour être libéré directement dans les capillaires minuscules de l'intestin. Au contraire, ils sont absorbés dans les parois de l'intestin gras villosités et remonté à nouveau dans triglycérides. Les triglycérides sont revêtues avec cholestérol et de protéines (protéine de manteau) en un composé appelé chylomicrons.
Dans les villosités, la chylomicrons entre dans un capillaire lymphatique appelée lactée, qui se fond dans les vaisseaux lymphatiques plus grands. Il est transporté par le système lymphatique et le canal thoracique jusqu'à un endroit près du coeur (où les artères et les veines sont plus grandes). Le canal thoracique vide les chylomicrons dans la circulation sanguine par la gauche veine sous-clavière. À ce stade, les chylomicrons peuvent transporter les triglycérides à l'endroit où ils sont nécessaires.
Distribution
acides gras de sang sont sous différentes formes dans différents stades de la circulation sanguine. Ils sont pris dans à travers l'intestin dans chylomicrons, mais existent aussi dans les lipoprotéines de très faible densité (VLDL) et lipoprotéines de basse densité (LDL) après le traitement dans le foie. En outre, lorsqu'il est libéré à partir de adipocytes, les acides gras existent dans le sang sous forme d'acides gras libres .
