Urée

Urée
Nom IUPAC Diaminomethanal
Autres noms Carbamide
Identificateurs
Numéro CAS	57-13-6
images de Jmol-3D	Image 1
SMILES NC (= O) N
Propriétés
Formule moléculaire	(NH 2) 2 CO
Masse molaire	60,07 g / mol
Apparence	solide blanc inodore
Densité	1,33 · 10³ kg / m³, solide
Point de fusion	132,7 ° C (406 K) décompose
Point d'ébullition	n / a
Solubilité dans l'eau	108 g / 100 ml (20 ° C) 167 g / 100 ml (40 ° C) 251 g / 100 ml (60 ° C) 400 g / 100 ml (80 ° C) 733 g / 100 ml (100 ° C)
Acidité (p K a)	26,9
Basicité (p K b)	13,82
Structure
Moment de dipôle	4,56 p / D
Risques
FS	ScienceLab.com
Principal dangers	Toxique
NFPA 704	1 2
Sauf indication contraire, les données sont données pour le matériel dans leur état standard (à 25 ° C, 100 kPa)
Références d'Infobox

L'urée est un composé organique avec la formule chimique ( N H _{2) 2} C O .

L'urée est également connu sous le carbamide, en particulier dans le recommandé Dénominations communes internationales (Rinn) en usage en Europe. Par exemple, l'hydroxyurée composé médicamenteux (ancienne Nom approuvé Colombie) est maintenant hydroxycarbamide. Autres noms incluent résine de carbamide, isourée, diamide carbonique et carbonyldiamine.

Ce est le premier composé organique à synthétiser artificiellement à partir de matériaux de départ inorganiques, dissipant ainsi le concept de vitalisme.

Découverte

Ce était le premier composé organique à synthétiser artificiellement à partir de matières premières inorganiques, en 1828 par Friedrich Wöhler, qui l'a préparé par la réaction de avec le cyanate de potassium sulfate d'ammonium. Bien que Wöhler tentait de préparer cyanate d'ammonium, en formant l'urée, il discrédité par inadvertance vitalisme, la théorie selon laquelle les produits chimiques des organismes vivants sont fondamentalement différentes de la matière inanimée, démarrant ainsi la discipline de la chimie organique .

Cette découverte a incité à écrire Wöhler triomphalement Berzelius:

«Je dois vous dire que je peux faire l'urée sans l'utilisation de reins, homme ou chien. Cyanate d'ammonium est l'urée."

On le trouve dans les mammifères et amphibie urine ainsi que dans certains poissons . oiseaux et reptiles excrètent acide urique, comprenant une forme différente de l'azote métabolisme qui nécessite moins d' eau .

Structure

L'urée est très soluble dans l'eau et est donc un moyen efficace pour le corps humain pour expulser l'excès d'azote. En raison de la liaison hydrogène extensif avec de l'eau (jusqu'à six liaisons hydrogène peuvent se former à partir de deux - l'atome d'oxygène et un atome d'hydrogène de chaque), il est très soluble, et, par conséquent, est également un bon engrais.

La molécule d'urée est plane et conserve sa pleine moléculaire symétrie ponctuelle, en raison de la conjugaison de l'un des P orbital de chaque azote de la double liaison carbonyle. Chaque atome de carbone d'oxygène accepte quatre liaisons hydrogène NHO, une caractéristique très inhabituelle pour un tel type de liaison. Ce réseau de liaison hydrogène dense (et énergétiquement favorable) est probablement établi au coût de l'emballage moléculaire efficace: La structure est très ouvert, les rubans formant tunnels avec section carrée.

Physiologie

Production endogène

Les atomes qui composent une molécule d'urée provenir de dioxyde de carbone , l'eau, aspartate et de l'ammoniac dans un voie métabolique dite cycle de l'urée, un processus anabolisant. Cette dépense d'énergie est nécessaire parce que l'ammoniac, une commune produit de déchet métabolique, par sa capacité à élever le pH, est toxique et doit être évitée. L'urée est ni acide , ni de base et donc un véhicule parfait pour se débarrasser des déchets d'azote. La production d'urée se produit dans le foie et est sous le contrôle réglementaire des N-acétylglutamate.

Dans ce cycle, les acides donnés par des groupes ammoniac et L- aspartate sont convertis en urée, tandis que L- l'ornithine, citrulline, L- argininosuccinate et L- acte arginine comme intermédiaires.

Fonction

Chez l'homme

L'urée est, par essence, un produit de déchet. Cependant, il joue également un rôle très important en ce qu'il aide à établir le système à contre-courant dans les néphrons . Le système à contre-courant dans les néphrons permet de réabsorption de l'eau et des ions critiques. L'urée est réabsorbé dans le collecteur médullaire interne conduits des néphrons, portant ainsi le osmolarité dans la médullaire interstitiel entourant le croissant mince branche du Anse de Henle. Plus l'osmolarité de l'interstitium médullaire ascendant mince entourant la boucle de Henle, plus l'eau sera résorbée par le tubule rénal de nouveau dans le tissu interstitiel (et donc dans le corps). Certains de l'urée de la interstitium medually que a aidé à mettre en place le Système Contre sera également refluer dans le tubule, à travers urée transporteur 2, dans le mince branche ascendante de l'anse de Henle, à travers les tubes collecteurs, et finalement hors du corps en tant que composant de l'urine.

Il est dissous dans le sang (à une concentration de 2.5 à 7.5 mmol / l) et excrété par le rein en tant que composant de l'urine. En outre, une petite quantité d'urée est excrétée (avec du chlorure de sodium et de l'eau) dans transpirer.

Réglementation

Contrôle de l'urée par l'hormone antidiurétique permet au corps de créer urine hyperosmotique (d'urine qui a plus d'ions en elle - est "plus concentré" - que cette même personne de le plasma sanguin). La prévention de la perte d'eau de cette manière est important si le corps de la personne a besoin d'économiser l'eau afin de maintenir une appropriée de la pression artérielle ou (plus vraisemblablement) afin de maintenir une concentration convenable de sodium des ions dans le plasma sanguin.

Les non-humains

La plupart des organismes doivent faire face à l'excrétion des déchets d'azote provenant de protéines et d'acides aminés catabolisme. En les organismes aquatiques la forme la plus commune de déchets d'azote est l'ammoniac, tandis que les organismes de terre-logement convertissent l'ammoniac toxique pour urée ou acide urique. En général, les oiseaux et sauriens reptiles excrètent acide urique, alors que les autres espèces, y compris les mammifères , excréter l'urée. Il est à noter que têtards excrètent l'ammoniac, et passage à la production d'urée cours métamorphose. En médecine vétérinaire, Dalmates races de chiens sont remarquables en ce qu'ils excrètent l'azote sous forme d'acide urique dans l'urine plutôt que sous la forme d'urée. Cela est dû à un défaut dans l'un des gènes contrôlant l'expression de la conversion les enzymes du cycle de l'urée.

En dépit de la généralisation ci-dessus, la voie a été documentée non seulement chez les mammifères et les amphibiens, mais dans de nombreux autres organismes ainsi, y compris les oiseaux, les invertébrés , les insectes , les plantes , les levures , les champignons , et même micro-organismes.

Risques

Urée peut être irritant pour la peau et les yeux. Des concentrations trop élevées dans le sang peut endommager les organes du corps. De faibles concentrations d'urée, tels que dans l'urine ne sont pas dangereux.

Il a été constaté que l'urée peut causer la prolifération d'algues produisent des toxines, et de l'urée dans les eaux de ruissellement des engrais peuvent jouer un rôle dans l'augmentation des algues toxiques.

Un contact répété ou avec de l'urée sous forme d'engrais sur la peau prolongé peut provoquer une dermatite. La substance est irritante aussi les yeux, la peau et les voies respiratoires. La substance se décompose en chauffant-dessus du point de fusion, produisant des gaz toxiques, qui réagit violemment avec les oxydants forts, les nitrites, chlorures inorganiques, les chlorites et perchlorates, incendie causant et risque d'explosion

Production synthétique

L'urée est un produit chimique contenant de l'azote qui est produite sur une échelle de quelques 100 millions de tonnes par an dans le monde.

Pour l'utilisation dans l'industrie, de l'urée de synthèse est produit à partir d'ammoniac et de dioxyde de carbone . L'urée peut être produite en tant que granulés, des granulés, des flocons, des granulés, des cristaux, et les solutions.

Plus de 90% de la production mondiale est destiné à être utilisé comme engrais . L'urée a le plus l'azote contenu de tous les engrais azotés solides d'usage courant (46,4%). Par conséquent, il a les coûts les plus bas de transport par unité d'azote nutriment .

L'urée est très soluble dans l'eau et est donc également très appropriés pour une utilisation dans des solutions d'engrais (en combinaison avec du nitrate d'ammonium: UAN), par exemple, dans 'alimentation foliaires «engrais.

Urée solide est commercialisé comme granulés ou granulés. L'avantage de granulés, ce est que, en général, ils peuvent être produits à meilleur marché que granules, qui, en raison de leur distribution plus étroite de la taille des particules, ont un avantage sur les granulés se il est appliqué mécaniquement au sol . Les propriétés telles que la résistance aux chocs, résistance à l'écrasement, et le comportement à écoulement libre sont, en particulier, important dans la manipulation des produits, le stockage et le transport en vrac.

La production commerciale

L'urée est produit commercialement à partir de deux matières premières, de l'ammoniac et du dioxyde de carbone . De grandes quantités de dioxyde de carbone sont produits lors de la fabrication de l'ammoniac à partir de charbon ou de hydrocarbures comme le gaz naturel et des matières premières dérivées du pétrole. Cela permet la synthèse directe de l'urée à partir de ces matières premières.

La production d'urée à partir d'ammoniac et de dioxyde de carbone a lieu dans une réaction d'équilibre , avec une conversion incomplète des réactifs. Les différents procédés de l'urée sont caractérisés par les conditions dans lesquelles la formation de l'urée a lieu et la façon dont les réactifs non convertis sont traitées ultérieurement.

Réactifs non convertis peuvent être utilisés pour la fabrication d'autres produits, par exemple nitrate d'ammonium ou le sulfate , ou ils peuvent être recyclés pour une conversion complète de l'urée dans un procédé de recyclage-totale.

Deux principales réactions ont lieu à la formation de l'urée à partir d'ammoniac et de dioxyde de carbone . La première réaction est exothermique:

2 NH ₃ + CO ₂ → H ₂ N-COONH ₄ ( du carbamate d'ammonium)

Considérant que la deuxième réaction est endothermique:

H ₂ N-COONH ₄ → (NH _{2) 2} CO + H ₂ O

Les deux réactions sont exothermiques combinés.

Le processus, élaboré en 1922, est aussi appelé le processus de l'urée Bosch-Meiser après ses découvreurs.

Utilisations

L'utilisation agricole

L'urée est utilisée comme engrais azoté à libération prolongée, comme il se hydrolyse en arrière de l'ammoniac et du dioxyde de carbone, mais son impureté la plus courante, biuret, doit être présent à moins de 2%, où elle entrave la croissance des plantes. Il est également utilisé dans de nombreuses formulations d'engrais solide à composants multiples. Son action de libération de l'azote est due à des conditions favorisant le côté réactif des équilibres, qui produisent de l'urée.

L'urée est généralement transmis à des taux compris entre 40 et 300 kg / ha, mais les taux d'épandage réelles peuvent varier selon le type et la région agricole. Il est préférable de faire plusieurs petites et moyennes applications à intervalles de minimiser les pertes de lixiviation et d'augmenter l'utilisation efficace de la N appliquée, par rapport à des applications lourdes simples. Pendant l'été, l'urée doit être étalé juste avant ou pendant la pluie pour réduire les pertes possibles de volatilisation (processus dans lequel l'azote est perdue dans l'atmosphère sous forme de gaz d'ammoniac). L'urée ne doit pas être mélangée pour toute longueur de temps avec d'autres engrais, comme des problèmes de qualité physique peuvent en résulter.

En raison de la forte concentration d'azote dans l'urée, il est très important d'obtenir une répartition équilibrée. Le matériel d'application doit être correctement étalonné et utilisé correctement. Forage ne doit pas se produire au contact ou à proximité de semences, en raison du risque de dommages de germination. L'urée se dissout dans l'eau pour la pulvérisation ou par des systèmes d'irrigation.

Dans les cultures de céréales et de coton, l'urée est souvent appliqué au moment de la dernière culture avant la plantation. Il doit être appliqué dans ou être incorporé dans le sol. Dans les zones de fortes précipitations et sur les sols sableux (où l'azote peut être perdu par lessivage) et où l'on prévoit une bonne pluviométrie en saison, l'urée peut être side ou top habillé pendant la saison de croissance. Haut-pansement est également populaire dans les pâturages et les cultures fourragères. En cultivant la canne à sucre, l'urée est côté habillé après la plantation, et appliqué à chaque culture repousse.

Dans les cultures irriguées, l'urée peut être appliqué à sec au sol, ou dissous et appliqué à travers l'eau d'irrigation. L'urée se dissout dans sa propre poids dans l'eau, mais il devient de plus en plus difficile à dissoudre que la concentration augmente. Dissoudre l'urée dans l'eau est endothermique, provoquant la température de la solution à l'automne, lorsque l'urée se dissout.

Comme un guide pratique, lors de la préparation des solutions d'urée pour fertigation (injection dans les lignes d'irrigation), dissoudre pas plus de 30 kg d'urée par 100 L d'eau.

Dans les pulvérisations foliaires, les concentrations d'urée de 0,5% - 2,0% sont souvent utilisés dans les cultures horticoles. Comme pulvérisations d'urée peuvent endommager le feuillage des cultures, des conseils spécifiques doit être recherchée avant utilisation. Faible grades biuret d'urée doit être utilisé si les pulvérisations de l'urée sont appliquées régulièrement ou de cultures horticoles sensibles.

Stockage des engrais d'urée

Comme la plupart des produits azotés, de l'urée absorbe l'humidité de l'atmosphère. Par conséquent, il doit être stocké dans des sacs fermés / scellés sur des palettes, ou, se il est stocké en vrac, sous le couvert d'une bâche. Comme avec la plupart des engrais solides, il doit aussi être stocké dans un endroit frais, sec et bien ventilé.

L'utilisation industrielle

L'urée a la capacité de former des composés «en vrac», appelés clathrates, avec de nombreux composés organiques. Les composés organiques sont détenus dans des canaux formés par hélices interpénétrant comprenant des molécules d'urée liaisons hydrogène. Ce comportement peut être utilisé pour séparer des mélanges, et a été utilisé dans la production de carburants et huiles lubrifiantes. Comme les hélices sont interconnectés, tous les hélices dans un cristal doivent avoir le même 'impartialité'. Ceci est déterminé lorsque le cristal est nucléé et peut donc être contraint par ensemencement. Cette propriété a été utilisée pour séparer des mélanges racémiques.

D'autres utilisations commerciales

• Un stabilisateur d'explosifs de nitrocellulose
• Un réactif dans le Réduisant NO _x SNCR et Réactions SCR gaz d'échappement de combustion, par exemple, à partir de centrales et moteurs diesel
• Un composant d' engrais et l'alimentation animale, fournissant une source relativement pas cher de azote pour favoriser la croissance
• Une matière première pour la fabrication de matières plastiques , pour être spécifique, une résine urée-formaldéhyde
• Une matière première pour la fabrication de colles différentes (urée-formaldéhyde ou urée-mélamine-formaldéhyde); celle-ci est étanche et est utilisé pour le contreplaqué marin
• Une alternative à sel gemme dans le dégivrage des routes et des pistes; elle ne favorise pas la corrosion des métaux dans la mesure où le sel ne
• Un ingrédient additif dans cigarettes, conçus pour améliorer saveur
• Un agent de brunissement des produits en usine bretzels
• Un ingrédient dans certains shampooings, nettoyants pour le visage, huiles de bain et lotions
• Un réactif dans un certain froid prêt à l'emploi comprime pour l'utilisation de premiers soins, en raison de la réaction endothermique il crée lorsqu'il est mélangé avec de l'eau
• Un nuage agent de l'ensemencement, le long avec des sels, pour accélérer la condensation de l'eau dans les nuages, produisant précipitations
• Un ingrédient utilisé dans le passé pour séparer les paraffines, en raison de la capacité de l'urée pour former clathrates (également appelés complexes hôte-invité, composés d'inclusion, et les produits d'addition)
• Un agent ignifuge (couramment utilisé dans les extincteurs à poudre chimique que le bicarbonate urée-potassium)
• Un ingrédient dans de nombreux produits de blanchiment des dents
• Un additif aux alliages d'acier inoxydable utilisé dans certains couteaux japonais de conserver la netteté
• Une crème pour adoucir la peau, en particulier la peau craquelée sur le fond des pieds une
• Un ingrédient de savon à vaisselle.
• Faire cyanate de potassium
• Un agent de fusion utilisé dans re-surfaçage de snowboard halfpipe et caractéristiques du parc de terrain

Utilisation en laboratoire

L'urée est un puissant protéines dénaturant. Cette propriété peut être exploitée pour augmenter la solubilité de certaines protéines. Pour cette application, il est utilisé dans des concentrations allant jusqu'à 10 M. urée est utilisée pour perturber efficacement les liaisons non covalentes dans les protéines. L'urée est un ingrédient dans la synthèse du le nitrate d'urée. nitrate d'urée est également un explosif très similaire au nitrate d'ammonium, mais il peut même être plus puissant en raison de sa complexité. VOD est 11 000 fps à 15 420 fps.

L'usage médical

La consommation de drogues

L'urée est utilisée en topique produits dermatologiques à promouvoir la réhydratation de la peau. Si elle est couverte par un pansement occlusif, 40% d'urée préparations peuvent également être utilisés pour nonsurgical débridement des ongles. Ce médicament est également utilisé comme aide à l'enlèvement de cérumen.

Le diagnostic clinique

Le test azote uréique du sang (BUN) est une mesure de la quantité d'azote dans le sang qui vient de l'urée. Il est utilisé en tant que marqueur de la fonction rénale.

Autre usage diagnostique

Urée marqués avec des isotopes ( carbone-14 - radioactif, ou carbone-13 - isotope stable) est utilisé dans le test respiratoire à l'urée, qui est utilisé pour détecter la présence de la bactérie Helicobacter pylori (H. pylori) dans l'estomac et le duodénum de l'homme. Le test détecte l'enzyme caractéristique uréase produite par H. pylori, par une réaction qui produit de l'ammoniac à partir d'urée. Cela augmente le pH (réduit l'acidité) de l'environnement de l'estomac autour des bactéries. Bactéries similaires espèces à H. pylori peut être identifiée par le même test sur des animaux tels que les singes, les chiens et les chats (y compris félins).

usage textile

L'urée dans les laboratoires textiles sont fréquemment utilisés à la fois dans la teinture et l'impression comme un auxiliaire important qui fournit une solubilité dans le bain et conserve une certaine humidité requise pour le procédé de teinture ou d'impression.

Liquide ionique

Chlorure de choline, en mélange avec de l'urée, est utilisé en tant que solvant eutectique profond, un type de liquide ionique .

Urées

Le terme ou urée carbamide est également utilisé pour la classe de composés chimiques qui partagent le même groupe fonctionnel RR'N-CO-NRR 'basée sur une groupe carbonyle flanqué de deux organiques aminés des résidus. Ils sont accessibles dans le laboratoire par réaction de avec du phosgène primaires ou secondaires des amines . Exemple d'urées sont les composés peroxyde de carbamide, l'allantoïne, et Hydantoin. Urées sont étroitement liées à biurets et liés à la structure de les amides, des carbamates, diimides, carbodiimides, et thiocarbamides.

Réactions

L'urée réagit avec des alcools pour former des uréthanes. L'urée réagit avec esters maloniques de faire acides barbituriques.