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Cafeína

Assuntos Relacionados: Os compostos químicos ; bebida

Informações de fundo

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Cafeína
Molécula da cafeína
Sistemática ( IUPAC ) nome
1,3,7-trimetil-1 H-purina-2,6 (3H, 7H) -diona
3,7-Di-hidro-1,3,7-trimetil-1 H-purina-2,6-diona
Os dados clínicos
SAIA / Drugs.com monografia
Gato da gravidez. C ( EUA )
Status legal U nprogramadas ( AU ) GSL ( Reino Unido ) OTC ( US )
Dependência responsabilidade Alto
Rotas Oral, insuflação, enema
Dados farmacocinéticos
Biodisponibilidade 99%
A ligação às proteínas 17% a 36%
Metabolismo demethylation por CYP1A2
Meia-vida 5 horas
Excreção urina (100%)
Identificadores
Número CAS 58-08-2
Código ATC N06B C01
PubChem CID 2519
DrugBank DB00201
ChemSpider 2424 Sim Y
UNII 3G6A5W338E Sim Y
KEGG D00528 Sim Y
Chebi Chebi: 27732 Sim Y
ChEMBL CHEMBL113 Sim Y
Dados químicos
Fórmula C 8 H 10 N 4 O 2  
Mol. massa 194,19 g / mol
SMILES eMolecules & PubChem

A cafeína é um amargo, branco cristalino xantina alcalóide que actua como um droga estimulante. A cafeína é encontrada em quantidades de variação nas sementes, folhas e frutas de algumas plantas, onde ele atua como um pesticida natural que paralisa e mata determinados insetos que se alimentam de plantas, bem como promover a memória recompensa de polinizadores. É mais comumente consumida por seres humanos nas infusões extraídas a partir da semente da planta de café e as folhas de a planta de chá, assim como dos vários alimentos e bebidas que contenham produtos derivados da noz de cola. Outras fontes incluem erva-mate, bagas de guaraná, guayusa, eo yaupon azevinho.

Nos seres humanos, a cafeína actua como um estimulante do sistema nervoso central, temporariamente afastar sonolência e restauração off estado de alerta. É o mundo de mais consumida droga psicoativa, mas ao contrário de muitas outras substâncias psicoativas, é legal e não regulada em quase todas as partes do mundo. As bebidas que contenham cafeína, tais como café , chá , refrigerantes , e bebidas energéticas, desfrutar de grande popularidade. Na América do Norte, 90% dos adultos consomem o diário da cafeína.

Parte da razão cafeína é classificado pela Food and Drug Administration como GRAS (geralmente reconhecido como seguro) é que as doses tóxicas (mais de 10 gramas) são muito mais elevadas do que as doses normalmente utilizadas (a menos de 500 miligramas). Consumo ordinário pode ter baixos riscos de saúde, mesmo quando realizadas por anos - pode haver um efeito protetor modesto contra algumas doenças, incluindo Doença de Parkinson, certos tipos de câncer . A cafeína pode ter efeitos tanto positivos como negativos sobre transtornos de ansiedade. Algumas pessoas experimentam dormir perturbação se eles consomem cafeína, especialmente durante as horas da noite, mas outros mostram pouca perturbação eo efeito da cafeína sobre o sono é altamente variável.

A evidência de um risco para a gravidez é ambígua, mas algumas autoridades concluíram que o conselho prudente é para mulheres grávidas limitar o consumo para o equivalente a duas xícaras de café por dia ou menos. O Congresso Americano de Obstetras e Ginecologistas (ACOG) concluiu em 2010 que o consumo de cafeína é seguro até 200 mg por dia em mulheres grávidas. A cafeína tem pressor e leve efeito diurético quando administrado a pessoas que não estão acostumadas a ele, mas os usuários regulares desenvolvem uma tolerância a este efeito, e os estudos geralmente não apoiaram a noção comum que o consumo ordinário contribui significativamente para desidratação. Com uso pesado, tolerância se desenvolve rapidamente à autônomo, mas não efeitos cognitivos ou excitação da cafeína. O grau em que a cafeína pode produzir clinicamente significativa e física dependência mental, continua a ser um assunto de controvérsia na literatura médica.

Os efeitos na saúde

Os efeitos na saúde de caffeine.svg

Efeitos estimulantes

A cafeína é um sistema nervoso central e um estimulante metabólico, e está usada recreacional e para reduzir medicamente a fadiga física e para restaurar o estado de alerta quando ocorrer sonolência. Ela produz aumento da vigília, o fluxo mais rápido e mais claro do pensamento, foco aumentado, e uma melhor coordenação corporal. A quantidade de cafeína necessária para produzir efeitos varia de pessoa para pessoa, dependendo do tamanho do corpo e grau de tolerância. Os efeitos começam a menos de uma hora após o consumo, e uma dose moderada geralmente desaparece em cerca de cinco horas.

A cafeína tem um número de efeitos sobre o sono, mas não afecta todas as pessoas da mesma maneira. Ele melhora o desempenho durante privação do sono, mas pode levar a subsequente insónia. Em trabalhadores por turnos que leva a menos erros causados por cansaço. No atletismo, doses moderadas de cafeína pode melhorar sprint, resistência e desempenho esportivo da equipe, mas as melhorias não são geralmente muito grande. Curiosamente, algumas evidências sugerem que o café não produz os efeitos ergogénicos observados em outras fontes de cafeína. Altas doses de cafeína, no entanto, pode prejudicar o desempenho atlético, por interferir com a coordenação. A evidência mostra que, ao contrário do conselho comum, a cafeína pode ser útil no alta altitude.

Os efeitos físicos

O consumo de grandes quantidades de cafeína - geralmente mais do que 250 mg por dia - pode conduzir a uma condição conhecida como caffeinism Caffeinism combina geralmente a cafeína. dependência com uma vasta gama de circunstâncias físicas e mentais desagradáveis que incluem o nervosismo, irritabilidade, agitação, insônia, dores de cabeça, e palpitações cardíacas após o uso da cafeína.

O consumo de café está associada com um risco global inferior do cancro . Isto é principalmente devido a uma diminuição dos riscos de hepatocelular e cancro do endométrio, mas também pode ter um efeito modesto sobre o cancro colo-rectal. Não parece existir um efeito protector significativo contra outros tipos de cancros, e excessivo consumo de café pode aumentar o risco de câncer de bexiga. Por outro lado, a cafeína tem demonstrado inibir a mecanismos de reparação de ADN celular., Mas apenas em concentrações extremamente elevadas (que seria letal em seres humanos). Há pouca ou nenhuma evidência de que o consumo de cafeína aumenta o risco de doenças cardiovasculares, e é um tanto pode reduzir o risco de diabetes tipo 2. Beber quatro ou mais xícaras de café por dia não afeta o risco de hipertensão em comparação com beber pouco ou nenhum café. No entanto aqueles que bebem 1-3 xícaras por dia pode estar em um risco ligeiramente aumentado. A cafeína aumenta pressão intra-ocular em pacientes com glaucoma, mas não parece afetar indivíduos normais. Pode proteger as pessoas de cirrose do fígado. Não há nenhuma evidência de que o café prejudica o crescimento de uma criança. A cafeína pode aumentar a eficácia de alguns medicamentos, incluindo os utilizados para o tratamento de dores de cabeça . Da mesma forma, a cafeína intravenosa é muitas vezes usado em hospitais para proporcionar alívio da dor temporária para dores de cabeça associadas causada pela baixa pressão do líquido cefalorraquidiano.

O consumo de cafeína durante a gravidez não parece aumentar o risco de malformações congênitas, aborto ou retardo de crescimento, mesmo quando consumido em quantidades moderadas a altas. No entanto, como os dados que corroboram esta conclusão é de má qualidade alguns sugerem limitar o consumo de cafeína durante a gravidez. Por exemplo no Reino Unido Food Standards Agency recomenda que as mulheres grávidas devem limitar sua ingestão de cafeína, por prudência, para menos de 200 mg de cafeína por dia - o equivalente a duas xícaras de café instantâneo, ou uma e meia a duas xícaras de café fresco. O Congresso Americano de Obstetras e Ginecologistas (ACOG) concluiu em 2010 que o consumo de cafeína é seguro até 200 mg por dia em mulheres grávidas. Apesar de a evidência de que a cafeína pode ser prejudicial durante a gravidez é ambígua, há alguma evidência de que as alterações hormonais associadas com a gravidez retardar a depuração metabólica da cafeína a partir do sistema, fazendo com que uma determinada dose de ter efeitos mais duradouros (desde até 15 horas no terceiro trimestre).

No lado positivo, a cafeína é o principal tratamento dos distúrbios respiratórios apneia de prematuridade e pode também ser eficaz na prevenção displasia broncopulmonar em prematuros. O único risco a curto prazo associado com tratamento de citrato de cafeína é uma redução provisória no ganho de peso durante a terapia, e estudos de longa duração (18 a 21 meses) mostraram benefícios do tratamento de crianças prematuras com cafeína duradoura. Enquanto alguns autores levantaram a possibilidade de problemas sutis de longo prazo, follow-up dados neurológicos aos 18 meses e aos cinco anos após o tratamento cafeína neonatal revelou o oposto; tratamento parece ser neuroprotetor, como crianças tratadas com cafeína foram significativamente menos propensos a ter paralisia cerebral e tinha reduzido as taxas de linguagem e atraso cognitivo.

Quando doses de cafeína equivalente a 2-3 xícaras de café são administrados a pessoas que não consumiram cafeína durante os dias anteriores, eles produzem um ligeiro aumento da diurese. Por causa disso efeito diurético, algumas autoridades têm recomendado que os atletas ou de passageiros de companhias aéreas evitar a cafeína, a fim de reduzir o risco de desidratação. A maioria das pessoas que consomem cafeína, no entanto, ingeri-lo diariamente. Utilizadores regulares de cafeína foram mostrados para desenvolver uma forte tolerância ao efeito diurético, e os estudos geralmente não suporta a noção de que o consumo habitual de bebidas cafeinadas contribui significativamente para a desidratação, mesmo em atletas.

A cafeína tem sido demonstrado para aumentar o desempenho muscular: Coso et ai. descobriram que uma dose de cafeína de, pelo menos, 3 mg / kg sob a forma de uma bebida energética melhorada meia-agachamento e supino potência muscular máxima.

Efeitos psicológicos

Os EUA Institutos Nacionais de Saúde afirma que "o excesso de cafeína pode fazer você inquieto, ansioso e irritado. Ele também pode mantê-lo de dormir bem e causar dores de cabeça, perturbações do ritmo cardíaco ou outros problemas. Se você parar de usar cafeína, você poderia começar sintomas de abstinência. Algumas pessoas são mais sensíveis aos efeitos da cafeína do que outros. Eles devem limitar o uso de cafeína. Assim se as mulheres grávidas e lactantes. "

Quatro desordens induzidas por cafeína são reconhecidos pela American Psychiatric Association (APA), incluindo: intoxicação por cafeína, distúrbio do sono, distúrbio de ansiedade induzida por cafeína e desordem relacionada com cafeína não especificados (NOS) induzida por cafeína. O DSM-IV define o transtorno de sono induzido por cafeína, como um indivíduo que ingere regularmente as doses altas da cafeína suficientes para induzir um distúrbio significativo em seu sono, suficientemente severas para justificar a atenção clínica. A partir de 2010 o efeito da cafeína sobre as pessoas com TDAH não é conhecido. Alguns estudos têm, porém, encontrou um protetor modesto contra a doença de Alzheimer , mas a evidência é inconclusiva.

A cafeína pode ter efeitos negativos e positivos sobre transtornos de ansiedade. Um número de estudos clínicos têm demonstrado uma associação positiva entre a cafeína e efeitos ansiogênicos e / ou transtorno do pânico. Em altas doses, normalmente superior a 300 mg, a cafeína pode causar e agravar a ansiedade ou, raramente, trigger mania ou psicose. Em doses moderadas de cafeína pode reduzir os sintomas de depressão e menor suicídio risco. Em doses moderadas de cafeína normalmente não afeta a aprendizagem ou memória, e pode melhorar funções cognitivas, especialmente em pessoas que estão fatigados, possivelmente devido ao seu efeito sobre o estado de alerta. No entanto sofrem de ansiedade pode ter alta sensibilidade cafeína. Para algumas pessoas, a ansiedade pode ser muito reduzido por interrupção do uso de cafeína.

Ao contrário da crença popular, algumas pesquisas sugerem que a cafeína não aumentar a motivação em seres humanos, e pode até diminuir a motivação em alguns.

Toxicidade da cafeína

Torso de um homem jovem com texto sobreposto dos principais efeitos colaterais da cafeína overdose.
Principais sintomas de intoxicação por cafeína

Caffeine overdose pode resultar em um estado de sistema nervoso central excesso de estimulação chamada de intoxicação por cafeína ( DSM-IV, 305.90) ,. Esta síndroma ocorre normalmente apenas após a ingestão de grandes quantidades de cafeína, bem ao longo dos valores encontrados em bebidas cafeinadas típicos comprimidos e cafeína (por exemplo, mais do que 400-500 mg por de cada vez). Os sintomas da intoxicação por cafeína são comparáveis para os sintomas de sobredosagem de outra estimulantes: eles podem incluir agitação, inquietação, ansiedade, excitação, insônia, rubor da face, aumento da frequência urinária, distúrbio gastrointestinal, espasmos musculares, um fluxo desmedido do pensamento eo discurso, irritabilidade, batimento cardíaco irregular ou rápido, e agitação psicomotora. Em casos de sobredosagem muito maiores, mania, depressão, lapsos no julgamento, desorientação, desinibição, delírios, alucinações, ou psicose pode ocorrer, e rabdomiólise (destruição do tecido muscular esquelético) pode ser provocado.

Overdose extrema pode resultar em morte. O dose letal média (DL50) administrado por via oral, é de 192 miligramas por kg em ratos. A DL 50 de cafeína em seres humanos é dependente da sensibilidade individual, mas estima-se ser de cerca de 150 a 200 miligramas por quilograma de massa corporal ou cerca de 80 a 100 chávenas de café para um adulto médio. Embora conseguir a dose letal com cafeína seria difícil com café regular, não foram relatadas mortes por overdose de pílulas de cafeína, com sintomas graves de overdose que exigem a hospitalização que ocorre do tão pouco quanto 2 gramas da cafeína. Uma exceção a esta estaria tomando uma droga tal como fluvoxamina ou levofloxacina, que bloqueia o fígado enzima responsável pelo metabolismo da cafeína, aumentando assim os efeitos centrais e as concentrações sanguíneas de cafeína de cinco vezes. A causa exacta da morte em tais casos é incerto, mas podem resultar de arritmia cardíaca, levando a paragem cardíaca.

O tratamento da intoxicação por cafeína grave é geralmente de suporte, fornecendo o tratamento dos sintomas imediatos, mas se o paciente tem níveis muito elevados de soro de cafeína, em seguida, diálise peritoneal, hemodiálise, ou hemofiltração pode não ser necessária.

Dependência e tolerância

Com o uso repetitivo, dependência física ou vício pode ocorrer. Além disso, alguns efeitos da cafeína, particularmente os efeitos autonômicos, diminuir ao longo do tempo, um fenómeno conhecido como um tolerância. A tolerância se desenvolve rapidamente para alguns efeitos (mas não todas) de cafeína, especialmente entre os consumidores de café e bebidas energéticas pesados. Alguns bebedores de café desenvolvem tolerância aos seus efeitos de desregulação do sono, mas outros aparentemente não.

Retirada

Os sintomas de abstinência - incluindo dor de cabeça, irritabilidade, dificuldade de concentração, sonolência, insônia e dor no estômago, parte superior do corpo e articulações - podem aparecer dentro de 12 a 24 horas após a descontinuação da entrada da cafeína, pico em aproximadamente 48 horas, e geralmente duram 2-9 dias. Retirada dores de cabeça são experimentados por 52% das pessoas que pararam de consumir cafeína durante dois dias depois de uma média de 235 mg de cafeína por dia antes disso. Em bebedores cafeína prolongados, sintomas como aumento da depressão e ansiedade, náuseas, vómitos, dores físicas e intenso desejo de cafeína contendo bebidas também são relatados. Intercâmbio de conhecimento, suporte e interação pode auxiliar a retirada.

Em outros animais

Esquerda: retrato de uma teia de aranha regular com uma legenda
A cafeína tem uma significativa efeito sobre aranhas , que é ilustrado aqui na construção errático da sua teias.

Enquanto segura em seres humanos, a cafeína é consideravelmente tóxico para vários animais, tais como cães e aves .

O aumento da toxicidade da cafeína em alguns animais, é pelo menos em parte, devido a uma menor capacidade de metabolizar o composto.

A cafeína também tem um efeito pronunciado sobre moluscos, vários insetos e aranhas .

Propriedades químicas e biossíntese

Cafeína biossíntese
Cafeína síntese de laboratório

A cafeína é um molécula aquiral sem estereoisómeros.

Os dois grupos de amida de cafeína existir predominantemente como zwitteriônico estruturas de ressonância onde os átomos de azoto e de carbono é uma ligação dupla com o outro de modo a que ambos os átomos de azoto são essencialmente planar (em sp 2 hibridação orbital). Por conseguinte, o sistema de anel fundido contém um total de dez electrões pi e, portanto, de acordo com a Regra de Hückel é aromático.

A cafeína é sintetizado em plantas do purina nucleotídeos AMP, GMP, e IMP. Estes, por sua vez, são transformados em xantosina e depois teobromina, sendo este último o penúltimo precursor de cafeína.

Ser prontamente disponível como um subproduto da descafeinação, cafeína não é geralmente sintetizado quimicamente. Se desejado, pode ser sintetizado a partir de dimetilureia e ácido malónico.

Puro cafeína anidra é um pó incolor branco com um ponto de fusão de 227-228 ° C. A cafeína é moderadamente solúvel em água à temperatura ambiente (2 g / 100 mL), mas muito solúvel em água fervente (66 g / 100 mL). Também é moderadamente solúvel em etanol (1,5 g / 100 mL). É fracamente básico (pKa = ~ 0,6) requerendo ácido forte para protonar-lo.

Farmacologia

Dentro da cafeína corpo age através de vários mecanismos, mas o seu efeito mais importante é neutralizar uma substância chamada adenosina que circula naturalmente em níveis elevados em todo o corpo, e, especialmente, no sistema nervoso. No cérebro, a adenosina desempenha um papel de protecção em geral, parte dos quais é o de reduzir os níveis de actividade neural - por exemplo, há alguma evidência de que a adenosina ajuda a induzir torpor em animais que hibernam sazonalmente.

Mecanismo de ação

Duas fórmulas esqueléticas: à esquerda - cafeína, certo - adenosina.
Principal mecanismo de cafeína de ação é como um antagonista de Os receptores de adenosina no cérebro

A adenosina actua como um neurotransmissor inibidor que suprime a actividade do sistema nervoso central. Consumo de cafeína antagoniza a actividade de adenosina e aumentos na neurotransmissão incluindo acetilcolina, epinefrina, dopamina, serotonina, glutamato, norepinefrina, cortisol, e em doses mais elevadas, endorfinas que explica o analgésico efeito para alguns usuários. Em doses muito elevadas (superiores a 500 miligramas) inibe cafeína Neurotransmissão GABA. Esta evidência explica por que a cafeína provoca ansiedade, insônia, cardíaco rápido e taxa de respiração.

Porque a cafeína é solúvel em água e solúvel em lípidos, que atravessa facilmente a barreira sangue-cérebro, que separa a corrente sanguínea a partir do interior do cérebro. Uma vez no cérebro, o principal modo de acção é como um não-seletivo antagonista de receptores de adenosina (em outras palavras, um agente que reduz os efeitos da adenosina). A molécula de cafeína é estruturalmente semelhante à adenosina, e é capaz de se ligar aos receptores da adenosina sobre a superfície das células sem activar eles, agindo assim como um inibidor competitivo.

A adenosina é encontrada em todas as partes do corpo, uma vez que desempenha um papel fundamental em trifosfato de adenosina (ATP) relacionados com mecanismo de produção de energia e também é necessário para a A síntese de RNA, mas tem funções adicionais no cérebro. A evidência indica que a adenosina actua cérebro para proteger o cérebro suprimindo a actividade neuronal e aumentando o fluxo de sangue através de receptores localizados no músculo liso vascular. Os níveis de adenosina do cérebro estão aumentadas pelos vários tipos de esforço metabólico, incluindo falta de oxigênio e interrupção do fluxo sanguíneo. Há evidência de que a adenosina funciona como um sinapticamente libertado neurotransmissor em algumas partes do cérebro; No entanto, relacionadas com o stress de adenosina aumenta parecem ser produzidos principalmente pelo metabolismo extracelular de ATP. Diferentemente da maioria dos neurotransmissor, a adenosina não parece ser empacotada nos vesicles que são liberados em uma maneira tensão controlada, mas a possibilidade de tal mecanismo não foi descartada totalmente.

Várias classes de receptores da adenosina foram descritas, com diferentes distribuições anatómicas. A uma receptores estão amplamente distribuídas e actuar para inibir a absorção de cálcio. Receptores A2A estão fortemente concentrados no gânglio basal, uma área que desempenha um papel crítico no controle de comportamento, mas pode ser encontrada em outras partes do cérebro, bem como, em densidades mais baixas. Há evidências de que os receptores A2A interagem com o sistema de dopamina, que é envolvido na recompensa e no despertar. (Receptores A2A podem também ser encontrados nas paredes arteriais e as membranas celulares do sangue.)

Além de seus efeitos neuroprotective gerais, há razões para acreditar que a adenosina pode mais especificamente ser envolvida no controle do ciclo sono-vigília. Robert McCarley e seus colegas discutiu que a acumulação de adenosina pode ser uma causa preliminar da sensação do sleepiness que segue a atividade mental prolongada, e que os efeitos podem ser negociados pela inibição de neurônios depromoção através de receptores A1, e ativação de sono de promoção neurônios via efeitos indiretos sobre receptores A2A. Estudos mais recentes forneceram a evidência adicional para a importância de A2A, mas não A 1, os receptores.

A cafeína, como outros xantinas, também actua como um inibidor da fosfodiesterase. Têm sido propostos vários mecanismos possíveis para os efeitos para melhorar o desempenho atlético de cafeína. Na teoria clássica, ou metabólica, a cafeína pode aumentar a utilização de gordura e diminuir o consumo de glicogênio. Cafeína mobiliza livres ácidos gordos provenientes de gordura e / ou triglicéridos intramusculares, aumentando circulante os níveis de adrenalina. O aumento da disponibilidade de ácidos graxos livres aumenta a oxidação de gordura e poupa muscular glicogênio, melhorando assim o desempenho de resistência. No sistema nervoso, a cafeína pode reduzir a percepção do esforço reduzindo o limiar de ativação dos neurônios, tornando mais fácil para recrutar os músculos para o exercício.

Metabolitos da cafeína

Metabolitos da cafeína também contribuem para os efeitos da cafeína. Paraxanthine é responsável por um aumento na processo de lipólise, que libera glicerol e ácidos gordos no sangue a ser utilizado como uma fonte de combustível pelos músculos. A teobromina é um vasodilatador que aumenta a quantidade de oxigénio e o fluxo de nutrientes para o cérebro e os músculos. A teofilina actua como uma superfície lisa relaxante muscular que afeta principalmente bronquíolos e age como um chronotrope e inotrope que aumenta a freqüência cardíaca ea força de contração.

Metabolismo

Um diagrama que caracteriza 4 fórmulas químicas esqueléticos. Top (cafeína) relaciona-se com compostos semelhantes paraxanthine, teobromina e teofilina.
A cafeína é metabolizada no fígado em três metabolitos principais: paraxantina (84%), teobromina (12%), e teofilina (4%)

A cafeína do café ou outras bebidas é absorvida pelo intestino delgado dentro de 45 minutos após a ingestão e, em seguida, distribuído ao longo de todos os tecidos do corpo. Concentração sanguínea de pico é alcançado dentro de uma hora. É eliminada pela cinética de primeira ordem. A cafeína também pode ser absorvido por via rectal, evidenciado pela formulação de supositórios de ergotamina tartarato e cafeína (para o alívio de enxaqueca) e clorobutanol e cafeína (para o tratamento de hiperemese).

O meia-vida biológica da cafeína - o tempo necessário para o corpo para eliminar a metade da quantidade total de cafeína - varia amplamente entre os indivíduos de acordo com factores tais como a idade, a função do fígado, gravidez, alguns medicamentos simultâneos, e o nível de enzimas no fígado necessário para o metabolismo da cafeína. Ele também pode ser significativamente alterado por drogas ou estados hormonais. Em adultos saudáveis, a meia-vida da cafeína tenha sido medido com uma gama de resultados. Algumas medidas de obter 4,9 horas, e outros estão em torno de 6 horas. Fumantes pesados cigarro mostram uma diminuição da meia-vida de 30-50%, os contraceptivos orais podem dobrar-lo, e a gravidez pode aumentar ainda mais, a tanto quanto 15 horas, durante o último trimestre. Em recém-nascidos a meia-vida pode ser de 80 horas ou mais; no entanto, ele cai muito rapidamente com a idade, possivelmente, para menos do que o valor adulto com a idade de 6 meses. O antidepressivo fluvoxamina (Luvox) reduz o afastamento da cafeína por mais do que 90%, e prolonga o seu tempo de meia-vida de eliminação de mais de dez vezes; de 4,9 horas para 56 horas.

A cafeína é metabolizada no fígado pela P450 sistema de enzima oxidase do citocromo, em particular, pelo Isozima CYP1A2, em três dimetil xantinas, cada um dos quais tem as suas próprias efeitos no corpo:

  • Paraxanthine (84%): aumenta lipólise, conduzindo a elevada glicerol e livre de ácidos gordos níveis na plasma sanguíneo.
  • Teobromina (12%): dilata vasos sanguíneos e aumenta volume de urina. A teobromina é igualmente o alcalóide principal no feijão de cacau , e, portanto, de chocolate .
  • A teofilina (4%): relaxa musculatura lisa do brônquios, e é usado para tratar a asma . A dose terapêutica da teofilina, no entanto, é muitas vezes superior aos níveis alcançados do metabolismo da cafeína.

Cada um destes metabolitos é posteriormente metabolizado e então excretado pela urina. A cafeína pode acumular nos indivíduos com grave doença hepática, aumentando a sua meia-vida.

Alguns quinolonas exercem um efeito inibidor sobre o CYP1A2, reduzindo assim depuração da cafeína e aumentando assim os níveis sanguíneos.

Uma análise de 2011, publicado pela PLoS Genetics revistas cinco estudos abrangendo mais de 47.000 indivíduos de ascendência europeia. Os investigadores determinaram que a ingestão de cafeína habitual está associada com variações em dois genes que regulam a rapidez com que o corpo processa a cafeína. Indivíduos que tinham uma mutação de alto consumo de quaisquer dos genes em ambos os cromossomas 40 mg consumido mais de cafeína por dia (equivalente a uma lata de cola) do que as pessoas que não fizeram.

Os efeitos adversos

A cafeína foi mostrada para suprimir substancialmente Receptor de calcitriol (vitamina D ou do receptor VDR) a expressão da proteína, provocando osteoporose, juntamente com a redução de todos os elementos de resposta a hormona associados. Além disso, a redução VDR foi associada com a perda de cabelo, em ensaios em animais.

A detecção em fluidos biológicos

A cafeína pode ser quantificado no sangue, plasma ou soro para monitorar a terapia nos neonates, para confirmar um diagnóstico do envenenamento, ou para facilitar uma investigação médico-legal da morte. Níveis de cafeína no plasma estão geralmente na escala de 2-10 mg / L em bebedores do café, de 12-36 mg / L nos recém-nascidos que receberam tratamento para a apnéia, e de 40-400 mg / L nas vítimas da sobredosagem aguda. Concentração urinária da cafeína é medida freqüentemente nos programas de esportes competitivos, para que um nível superior a 15 mg / L é considerado geralmente representar o abuso.

Decaffeination

Fibrosos cristais de cafeína purificado. Campo escuro microscópio óptico de imagem, a imagem cobre uma área de aprox. 11 por 7 mm.

A extracção da cafeína do café, para produzir o café descafeinado e cafeína, é um processo industrial importante e pode ser realizado utilizando um número de diferentes solventes. benzeno , clorofórmio, tricloroetileno, e diclorometano foram todos utilizados ao longo dos anos, mas por razões de segurança, impacto ambiental, do custo e do sabor, foi substituído pelos seguintes métodos principais:

  • Extracção de água: Os grãos de café são embebidos em água. A água, que contém muitos outros compostos para além da cafeína e contribui para o sabor do café, é então passado através carvão activado, que remove a cafeína. A água pode então ser colocado de volta com os feijões eo seco evaporado, saindo do café descafeinado com seu sabor original. Os fabricantes do café recuperam a cafeína e revendê-lo para uso em refrigerantes e over-the-counter comprimidos de cafeína.
  • Extracção de dióxido de carbono supercrítico: Dióxido de carbono supercrítico é um excelente solvente não polar para a cafeína, e é mais seguro do que os solventes orgânicos que são usados de outro modo. O processo de extração é simples: O CO2 é forçado através dos grãos de café verde em temperaturas acima de 31,1 ° C e pressões acima de 73 atm. Sob estas condições, o CO 2 é numa " supercrítico " estado : Tem as propriedades do gaslike que lhe permitem penetrar profundamente nos feijões mas igualmente líquido-como propriedades que dissolvem 97-99% da cafeína A cafeína-laden CO 2 é então pulverizada com água de alta pressão para remover a cafeína. . A cafeína pode então ser isolado por carvão vegetal adsorção (tal como acima) ou por destilação , recristalização, ou Osmose Inversa.
  • A extracção por solventes orgânicos: Certos solventes orgânicos tais como o acetato de etilo apresentam muito menos saúde e perigo ambiental do que os solventes orgânicos clorados e aromáticos utilizados anteriormente. Outro método é usar os óleos do triglyceride obtidos das terras de café gastas.

Cafés 'Descafeinado' que de fato contêm cafeína, embora apenas cerca de 10 mg por copo, em oposição a 85 mg por xícara de regular.

História

Uma foto antiga de uma dúzia de homens velhos e de meia-idade sentado no chão em torno de um tapete. Um homem na frente senta-se ao lado de um almofariz e detém um bastão, pronto para moagem. Um homem oposto a ele detém uma colher comprida.
Coffeehouse em Palestina, cerca de 1900

A cafeína foi isolado pela primeira vez a partir de café em 1820 pelo químico alemão Friedlieb Ferdinand Runge, em seguida, de forma independente em 1821 por químicos franceses Pierre Robiquet, Pierre Pelletier, e Joseph Caventou. Pelletier cunhou a palavra "cafeína" da palavra francesa para o café (café), e este termo se tornou o Inglês palavra "cafeína".

Segundo a lenda chinesa, o Imperador chinês Shennong, reputado para ter reinado em aproximadamente 3000 BCE, descobertos acidentalmente chá quando ele observou que quando certas folhas caíram na água a ferver, uma bebida perfumada e restaurativa resultou. Shennong também é mencionado no Lu Yu Cha Jing, um famoso trabalho inicial sobre o tema do chá.

A história do café foi gravada desde o século IX. Durante esse tempo, os feijões de café estavam disponíveis somente em seu local de origem, Etiópia . Legendas rastrear a descoberta de café ou de um Sufi dervixe chamado Omar, ou a um chamado goatherder Kaldi, que observou cabras tornaram exaltadas e sem sono na noite após a pastagem em arbustos do café e, em cima de tentar as bagas as cabras têm comido, experimentaram a mesma vitalidade. A primeira menção literária de café pode ser uma referência para Bunchum nas obras do século 9- Médico persa al-Razi. O primeiro registo fiável do uso de café fora Etiópia vem Aden, em 1451. A apreciação do café como uma bebida em Europa remonta ao século 17. A primeira casa de café em Veneza abriu algum tempo no final dos anos 1640s. Na Grã-Bretanha, a primeira casa de café foi inaugurado em Oxford em 1650. Eles logo se tornou popular em toda a Europa Ocidental, e desempenhou um papel significativo na relações sociais nos séculos 17 e 18.

Uso do noz de cola, como a folha baga café e chá, parece ter origens antigas. É mastigado em muitas Oeste Africano culturas, individualmente ou em um ajuste social, para restaurar a vitalidade ea facilidade deseje pungências. Em 1911, o kola transformou-se o foco de um dos primeiros sustos saúde documentados, quando o governo dos EU apreendeu 40 tambores e 20 barris de Coca-Cola em xarope Chattanooga, Tennessee, alegando que a cafeína em sua bebida era "prejudicial à saúde". Embora o juiz ordenasse em favor de Coca-Cola, duas contas foram introduzidas à casa dos EU de representantes em 1912 para alterar a Pure Food and Drug Act, adicionando a cafeína à lista de substâncias "deletérias" "formando hábito" e, que devem ser indicadas no rótulo de um produto.

Os primeiros indícios do uso do feijão de cacau vem do resíduo encontrado em um maia antiga pot datado a 600 BCE. No Novo Mundo, o chocolate foi consumido em um amargo ea bebida picante chamou xocolatl, frequentemente temperado com baunilha , chile pimenta, e achiote. Xocolatl foi acreditado lutar a fadiga, uma crença provavelmente atribuível ao conteúdo teobromina e cafeína. Chocolate foi um importante bem de luxo ao longo pré-colombiana Mesoamérica, e cacau eram usados frequentemente como a moeda.

Xocolatl foi introduzido a Europa pelos espanhóis, e tornou-se uma bebida popular em 1700. Os espanhóis também introduziu a árvore de cacau nas Índias Ocidentais e nas Filipinas . Foi utilizado em alquímicos processos, onde era conhecido como "feijão preto".

As folhas e caules do yaupon azevinho ( Ilex vomitoria ) foram usados ​​por nativos americanos para fabricar cerveja um chá chamado Asi ou "a bebida preta ". Os arqueólogos encontraram a evidência deste estiramento do uso para trás distante na antiguidade, datando possivelmente às épocas arcaicas atrasadas.

Descoberta

Pierre Joseph Pelletier

Em 1819, o alemão químico Friedlieb Ferdinand Runge isolou a cafeína relativamente pura pela primeira vez; ele chamou de "Kaffebase" (ou seja, uma base que existe no café). Em 1821, a cafeína foi isolada tanto pelo químico francês Jean Pierre Robiquet e por outro par de químicos franceses, Pierre-Joseph Pelletier e Joseph Bienaimé Caventou, de acordo com o químico sueco Jöns Jacob Berzelius em seu diário anual. Além disso, afirmou Berzelius os químicos franceses tinham feito suas descobertas de forma independente de qualquer conhecimento de Runge de trabalho ou do outro.

O artigo de Pelletier sobre a cafeína foi o primeiro a usar o termo na imprensa (na forma francês caféine ). Ele corrobora o relato de Berzelius:

A cafeína, substantivo (feminino). Substância cristalizável descoberto em café em 1821 pelo Sr. Robiquet. Durante o mesmo período - enquanto elas estavam em busca de quinino no café porque o café é considerado por vários médicos para ser um medicamento que reduz febres e porque o café pertence à mesma família que o quina [quinino] Árvore - da sua parte, Srs. Pelletier e Caventou obtido a cafeína; mas porque a sua investigação tinha um objetivo diferente e porque a sua investigação não tinha sido terminado, eles deixaram prioridade sobre este assunto com o Sr. Robiquet. Nós não sabemos por que o Sr. Robiquet não publicou a análise de café que ele leu para a Sociedade de Farmácia. Sua publicação teria nos permitido fazer cafeína mais conhecido e nos dar ideias precisas da composição do café ...

Químico alemão Hermann Emil Fischer (1852-1919) primeiro sintetizado cafeína de matérias-primas em 1895 e dois anos mais tarde, ele também derivado a fórmula estrutural do composto.

Robiquet foi um dos primeiros a isolar e descrevem as propriedades de cafeína pura, enquanto Pelletier foi a primeira a realizar umaanálise elementar.

Berzelius depois reconheceu a prioridade de Runge na extração de cafeína, afirmando: "No entanto, neste momento, ele não deve permanecer não mencionado que Runge (em seus Descobrimentos fitoquímicos , 1820, páginas 146-147) especificado o mesmo método descrito e cafeína sob o nome Caffeebase um ano mais cedo do que Robiquet, a quem a descoberta dessa substância é geralmente atribuída, tendo feito o primeiro anúncio orais sobre isso em uma reunião da Sociedade de Farmácia em Paris. De acordo com Runge, fez este por ordem de Johann Wolfgang von Goethe . " Em 1827, M. Oudry isolado "theine" do chá, mas mais tarde foi provado por Mulder e por Carl Jobst que o theine era o mesmo que a cafeína. A estrutura da cafeína foi explicada perto do fim do século 19 por Hermann Emil Fischer, que era igualmente o primeiro para conseguir sua síntese total. Esta era parte do trabalho para que Fischer foi concedido o Prêmio Nobel em 1902.

Legalidade

Hoje, a cafeína é legal e está disponível em muitas formas em todas as jurisdições.

Historicamente, café e, assim, a cafeína era ilegal para algumas classes em Meca em partes do século 16, e no império otomano. Charles II da Inglaterra tentou bani-lo em 1676, Frederico II da Prússia proibiu em 1777, e café foi proibido na Suécia nos anos 1756-1769, 1794-1796, 1799-1802, e 1817-1823. As proibições de café tiveram frequentemente razões religiosas, econômicas ou políticas em vez de ser baseada em preocupações com o bem-estar da população.

Religião

Alguns Os adventistas do sétimo dia, Igreja de Deus (Restauração) adeptos, e os cientistas cristãos não consomem a cafeína. Algumas destas religiões acreditam que se não está supor para consumir uma substância psicoativa não-médico, ou acreditam que se não está supor para consumir uma substância que causa dependência. A Igreja de Jesus Cristo dos Santos dos Últimos Dias tem dito o seguinte com conta a bebidas com cafeína: "Com referência às bebidas da cola, a igreja tomou nunca oficialmente uma posição sobre esta matéria, mas os líderes da igreja recomendaram, e nós agora recomendamos especificamente, contra o uso de qualquer bebida que contenha habit- prejudicial formando drogas sob circunstâncias que possam resultar na aquisição do hábito. Qualquer bebida que contenha ingredientes prejudiciais ao corpo deve ser evitada. "

Gaudiya Vaishnavas geralmente igualmente abster-se de cafeína, porque se alega para se nublar a mente e sobre-estimular os sentidos. Para ser iniciado sob um guru, um deve ter tido nenhuma cafeína, álcool, nicotina e outras drogas, durante pelo menos um ano.

As pessoas que se abstenham de consumir cafeína, por razões religiosas ou outras, em vez disso pode usar umsubstituto que desempenha um papel culturalmente similar ao café.

Bebidas com cafeína são amplamente consumidos pelos muçulmanos hoje; no século 16, algumas autoridades muçulmanas feitas tentativas mal sucedidas de bani-los como "proibido bebidas intoxicantes" sob Leis dietéticas islâmicas.

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